3-cyclopentylindolin-2-one | 3359-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-cyclopentylindolin-2-one
• 英文别名: 3-Cyclopentyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；3-cyclopentyl-1,3-dihydroindol-2-one
• CAS: 3359-43-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: ASYCXIBSWNHURH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopentylindolin-2-one 在 air 作用下， 以75 %的产率得到3-cyclopentyl-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  铁和碱催化的C(α)-烷基化和一锅连续烷基化-羟吲哚与仲醇的羟基化

  摘要：

  在关键催化过程中利用经济且环境友好的过渡金属对于合成有机化学的可持续发展至关重要。铁作为地壳中最丰富的过渡金属，因此引起了人们的广泛关注。 FeCl 2 (5 mol%) 在菲咯啉 (10 mol%) 和 NaO t Bu (1.5 当量) 存在下的组合被证明对羟吲哚的C (α)-烷基化有效，使用具有挑战性的仲醇作为无害物质烷化剂。羟吲哚的C (α)-烷基化在绿色溶剂或纯净条件下进行了优化。底物范围涵盖广泛的用各种仲醇取代的羟吲哚。 C (α)-烷基化羟吲哚产物的进一步后官能化证明了这种催化烷基化的实用性。使用空气作为最可持续的氧化剂，烷基化羟吲哚的一锅 C-H 羟基化产生 3-烷基-3-羟基-2-羟吲哚。这些用于羟吲哚烷基化和一锅顺序烷基化-羟基化的可持续催化方案具有低E因子（3.61 至 4.19）和良好的生态规模得分（74 至 76），证明了废物产生最少。根据过去的报告和对照实验提出

  DOI：

  10.1039/d4ob00957f
• 作为产物：
  描述：

  3-cyclopentylideneindolin-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以1.12 g的产率得到3-cyclopentylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  羟吲哚的电化学 Umpolung C-H 功能化

  摘要：

  在这里，我们提出了一种通用的电化学方法，通过直接 C-H 官能化来获得不对称的 3,3-二取代的羟吲哚，其中羟吲哚片段表现为亲电体。这种 Umpolung 方法不依赖于化学计量氧化剂，并且在温和、环境友好的条件下进行。重要的是，它能够通过 C-O 对这些支架进行功能化，并扩展到 C-C 甚至 C-N 键的形成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02616

文献信息

• 一种3-取代氧化吲哚及衍生物的制备方法
  申请人：中国科学院成都生物研究所

  公开号：CN108101830B

  公开（公告）日：2019-08-23

  本发明属于有机化学和药物化学技术领域，具体涉及一种制备3‑取代氧化吲哚及衍生物的方法。本发明以3‑取代吲哚衍生物为原料，以四丁基卤化铵类化合物/氯化钠/碘化钠/碘化钾中的一种或几种为添加剂，再加入二氯甲烷/1，2‑二氯乙烷/四氢呋喃/甲苯/1,4‑二氧六环/乙酸乙酯/甲醇中的一种或几种作为溶剂；控制反应温度，再加入【双(三氟乙酰氧基)碘】苯/醋酸碘苯中的一种或几种作为氧化剂，反应生成3‑取代氧化吲哚衍生物。本发明反应条件温和、操作简单、反应时间短、收率高；且未使用金属催化剂，环境友好。
• A Facile Method for the Synthesis of 3-Alkyloxindole
  作者：Tai-Ping Du、Gang-Guo Zhu、Jian Zhou

  DOI：10.2174/157017812800167420

  日期：2012.3.1

  Benzylamine in combination with acetic acid was identified as a powerful catalyst for the condensation of oxindole with aldehydes, acetone or cyclic ketones. A variety of 3-alkyloxindoles could be readily prepared in 10 mmol scale via the sequential benzylamine acetate catalyzed condensation of oxindoles with aldehydes (or ketones) and conjugate reduction by NaBH4.

  苯甲胺与乙酸组合被确认为一种强效催化剂，用于氧化吲哚与醛、丙酮或环酮的缩合反应。通过苯甲胺乙酸盐催化下的氧化吲哚与醛（或酮）的连续缩合反应以及随后由硼氢化钠进行的共轭还原，可以方便地在10毫摩尔规模上制备多种3-烷基氧化吲哚。
• Rapid Oxidation Indoles into 2‐Oxindoles Mediated by PIFA in Combination with <i>n</i> ‐Bu ₄ NCl ⋅ H ₂ O
  作者：Peng Liang、Hang Zhao、Tingting Zhou、Kaiyun Zeng、Wei Jiao、Yang Pan、Yazhou Liu、Dongmei Fang、Xiaofeng Ma、Huawu Shao

  DOI：10.1002/adsc.202100234

  日期：2021.7.20

  We report the development of a rapid approach for directly converting indoles into 2-oxindoles promoted by HOCl formed in situ from the combination of (bis(trifluoroacetoxy) iodo)benzene (PIFA) and n-Bu4NCl ⋅ H2O. The procedure is widely functional group tolerant and provides 2-oxindoles in up to 95% yield within 5 min. The potential applications of the developed methodology are demonstrated by the

  我们报告了一种快速方法的发展，该方法通过由（双（三氟乙酰氧基）碘）苯 (PIFA) 和n -Bu 4 NCl ⋅ H 2 O的组合原位形成的 HOCl 促进将吲哚直接转化为 2-羟吲哚。具有广泛的官能团耐受性，并在 5 分钟内以高达 95% 的产率提供 2-羟吲哚。所开发方法的潜在应用通过 3-methyl-2-oxindole ( 11 a )的克级制备、螺-oxindole 26 a和26 b的一锅两步合成以及正式合成得到证明。(-)-叶蓍嘌呤 ( 2 )。
• Photochemical Deracemization of 3‐Substituted Oxindoles
  作者：Johannes Großkopf、Alexandra A. Heidecker、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/anie.202305274

  日期：2023.7.24

  A benzophenone-based catalyst was used as the only source of chirality in the photochemical deracemization of 3-substituted oxindoles. The reaction likely proceeds by hydrogen atom transfer and delivers the desired products, and derivatives thereof, with high enantiomeric excess.

  基于二苯甲酮的催化剂被用作 3-取代羟吲哚光化学去消旋化的唯一手性来源。该反应可能通过氢原子转移进行并产生具有高对映体过量的所需产物及其衍生物。
• A Bench‐stable 8‐Aminoquinoline Derived Phosphine‐free Manganese (I)‐Catalyst for Environmentally Benign C(α)‐Alkylation of Oxindoles with Secondary and Primary Alcohols
  作者：Parul Saini、Pritam Dolui、Abhishek Nair、Ashutosh Verma、Anil J. Elias

  DOI：10.1002/asia.202201148

  日期：2023.3.14

  air-stable, phosphine-free 8-aminoqunoline (8-AQ) based Mn(I) carbonyl complex as the catalyst for the C(α)-alkylation of oxindoles with alcohols has been developed. The Mn complex [(8-AQ)Mn(CO)3Br] works effectively as a catalyst for α-alkylation of oxindoles by both secondary as well as primary alcohols. Few pharmaceutically relevant compounds were also synthesized by this method in good yields.

  开发了一种新的空气稳定、不含膦的基于Mn(I)羰基配合物的 8-氨基喹啉 ( 8-AQ ) 配合物作为醇类羟吲哚 C(α)-烷基化反应的催化剂。Mn 络合物 [(8-AQ)Mn(CO) 3 Br] 可有效地用作仲醇和伯醇对羟吲哚进行 α-烷基化的催化剂。通过这种方法也以良好的产率合成了很少的药学相关化合物。