S-(p-bromobenzyl)glutathione | 31702-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: S-(p-bromobenzyl)glutathione
• 英文别名: (2S)-2-amino-5-[[(2R)-3-[(4-bromophenyl)methylsulfanyl]-1-(carboxymethylamino)-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 31702-37-1
• 化学式: C₁₇H₂₂BrN₃O₆S
• 分子量: 476.348
• InChiKey: HMNYAPVDRLKBJH-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(p-bromobenzyl)glutathione 生成 S-(4-bromo-benzyl)-N-acetyl-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  Stekol, Journal of Biological Chemistry, 1941, vol. 138, p. 225,226

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 对溴溴苄 生成 S-(p-bromobenzyl)glutathione
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶抑制剂。一种可能的抗癌药物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00283a009

文献信息

• Antitumor Activity of <i>S</i>-(<i>p</i>-Bromobenzyl)glutathione Diesters <i>in Vitro</i>:  A Structure−Activity Study
  作者：Paul J. Thornalley、Muhati J. Ladan、Simon J. S. Ridgway、Yubin Kang

  DOI：10.1021/jm960129c

  日期：1996.1.1

  S-(p-Bromobenzyl)glutathione is a competitive inhibitor of human glyoxalase I which is part of the cytosolic glyoxalase system. It may be delivered into the cystosol of cells by diesterification wherein it is deesterified by cytosolic nonspecific esterases. S-(p-Bromobenzyl)glutathione diesters had antitumor activity in vitro and in vivo. The inhibition of human leukemia 60 cell growth in vitro by

  S-（对溴苄基）谷胱甘肽是人乙二醛酶I的竞争性抑制剂，人乙二醛酶I是胞质乙二醛酶系统的一部分。可以通过二酯化将其递送到细胞的胞囊溶胶中，其中通过胞质非特异性酯酶将其去酯化。S-（对溴苄基）谷胱甘肽二酯在体外和体内均具有抗肿瘤活性。研究了一系列S-（对溴苄基）谷胱甘肽的烷基和环烷基二酯在体外对人白血病60细胞生长的抑制作用。对于正烷基二酯，正丙基二酯是最有效的衍生物，中位生长抑制浓度的GC50值为7.77 +/- 0.01 microM（N = 18）。最有效的衍生物是S-（对溴苄基）谷胱甘肽环戊基二酯，其GC50值为4.23 +/- 0.01 microM（N = 21），并且在体内也具有抗肿瘤活性。
• Antitumour activity of S-p-bromobenzylglutathione cyclopentyl diester in vitro and in vivo
  作者：Paul J. Thornalley、Linda G. Edwards、Yubin Kang、Catherine Wyatt、Nathan Davies、Muhatri J. Ladan、John Double

  DOI：10.1016/0006-2952(96)00059-7

  日期：1996.5

  lead to formation of the S-p-bromobenzylglutathione, inhibition of glyoxalase I activity in situ, increase in the methylglyoxal concentration after 1 hr, and induction of apoptosis after 6 hr. BrBzGSHCp2 (50-200 mg/kg) also inhibited the growth of murine adenocarcinoma 15A in vivo. Glyoxalase I inhibitor diesters may, therefore, inhibit tumour growth by inducing the accumulation of methylglyoxal in tumour

  乙二醛酶I抑制剂二酯Sp-溴苄基-谷胱甘肽环戊基二酯（BrBzGSHCp2）在体外抑制人白血病60（HL60）细胞的生长。BrBzGSHCp2的中位生长抑制浓度GC50值为4.23 +/- 0.001 microM（n = 21），中毒浓度TC50中等值是8.86 +/- 0.01 microM（n = 21）。BrBzGSHCp2在孵育的第三小时内抑制DNA合成：抑制浓度中值IC50值为6.11 +/- 0.02 microM（n = 8）。HL60细胞与10 microM BrBzGSHCp2的孵育将二酯传递到细胞中：二酯的去酯化导致Sp-溴苄基谷胱甘肽的形成，原位乙二醛酶I活性的抑制，1小时后甲基乙二醛浓度的增加和诱导6小时后细胞凋亡。BrBzGSHCp2（50-200 mg / kg）在体内也能抑制鼠腺癌15A的生长。因此，乙二醛酶I抑制剂二酯可通过诱导甲基乙二醛在肿瘤细胞中的蓄积并诱导凋亡来抑制肿瘤的生长。
• Inactivators and bivalent inhibitors of glyoxalase i and methods inhibiting tumor growth
  申请人：Creighton J. Donald

  公开号：US20070129311A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds comprising two human GlxI inhibitors covalently linked via a chemical linker are provided, wherein each of said two human GlxI inhibitors, which may be the same or different, is an S-substituted glutathione or an S-substituted glutathione prodrug, wherein said GlxI inhibitors each have a γ-glutamyl amino group, wherein said chemical linker is covalently bound to each GlxI inhibitor via said γ-glutamyl amino group, and wherein said chemical linker has a length of at least 50 Angstroms. Monovalent irreversible inactivators of human GlxI are also provided. An antineoplastic composition is provided, which comprises a compound described above and a pharmaceutically acceptable carrier. In vitro and in vivo methods of preventing or inhibiting the growth and proliferation of neoplastic cells and/or tumors are also provided.

  本发明提供了由化学连接剂共价连接的两种人类GlxI抑制剂组成的化合物，其中每种人类GlxI抑制剂（可以相同或不同）是S-取代谷胱甘肽或S-取代谷胱甘肽前药，其中每个GlxI抑制剂具有γ-谷氨酰氨基，其中所述化学连接剂通过所述γ-谷氨酰氨基与每个GlxI抑制剂共价结合，且所述化学连接剂的长度至少为50埃。本发明还提供了人类GlxI的单价不可逆失活剂。本发明还提供了一种抗肿瘤组合物，其包括上述化合物和药学上可接受的载体。本发明还提供了预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤生长和增殖的体外和体内方法。
• GLUTATHIONE ANALOGS AND USES THEREOF
  申请人：Vince Robert

  公开号：US20140154192A1

  公开（公告）日：2014-06-05

  The invention provides compounds of formula (I): (I) or salts thereof, wherein R1, R2, R3 Z, and X have any of the values defined herein, as well as compositions comprising such compounds. The compounds and compositions are useful for treating neurodegenerative disorders.

  本发明提供了式（I）的化合物或其盐，其中R1、R2、R3、Z和X具有本文所定义的任何值，以及包含这种化合物的组合物。这些化合物和组合物对于治疗神经退行性疾病是有用的。
• グリオキサラーゼＩの失活剤および二価のインヒビター、ならびに腫瘍増殖を阻害する方法
  申请人：ユニバーシティ オブ メリーランド,ボルチモア カウンティ

  公开号：JP2006526632A

  公开（公告）日：2006-11-24

  化学リンカーを介して共有結合的に連結された２つのヒトＧｌｘＩインヒビターを含む化合物が提供される。上記２つのヒトＧｌｘＩインヒビターのそれぞれは、同じであっても異なっていてもよく、Ｓ置換グルタチオンまたはＳ置換グルタチオンプロドラッグである。上記ＧｌｘＩインヒビターは、それぞれγ−グルタミルアミノ基を有し、上記化学リンカーは、上記γ−グルタミルアミノ基を介して各ＧｌｘＩインヒビターに共有結合し、上記化学リンカーは、少なくとも５０オングストロームの長さを有する。ヒトＧｌｘＩの一価の不可逆的失活剤もまた提供される。上に記載の化合物および薬学的に受容可能なキャリアを含有する抗新生物組成物が提供される。新生物細胞および／または腫瘍の成長および増殖を防ぐか、または阻害する、インビトロならびにインビボの方法もまた提供される。

  本研究提供了含有两种通过化学连接剂共价连接的人类 GlxI 抑制剂的化合物。上述两种人 GlxI 抑制剂可以相同或不同，并且都是 S-取代谷胱甘肽或 S-取代谷胱甘肽原药。上述每种 GlxI 抑制剂都有γ-谷氨酰氨基，上述化学连接体通过上述γ-谷氨酰氨基与每种 GlxI 抑制剂共价连接，上述化学连接体的长度至少为 50 埃。的上述化学连接体。还提供了人 GlxI 的单价不可逆灭活剂。提供了含有上述化合物和药学上可接受的载体的抗肿瘤组合物。还提供了预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤生长和增殖的体外和体内方法。