cyclopentyl 4-cyanobenzoate | 54210-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cyclopentyl 4-cyanobenzoate
• 英文别名: 4-cyano-benzoic acid cyclopentyl ester；4-Cyan-benzoesaeure-cyclopentylester；4-Cyanobenzoic acid, cyclopentyl ester
• CAS: 54210-50-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: PKXUFRZXFHKLEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  362.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环戊醇 、 对氰基溴化苄 在 potassium phosphate 、 氧气 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以49%的产率得到cyclopentyl 4-cyanobenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过结合空气中的氧原子从有机卤化物中合成N-杂环碳烯催化的酯

  摘要：

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202011039

文献信息

• The Synthesis of Some Alkyl p‐N‐Alkyl Amidinobenzoates*,†
  作者：William Rost、Ole Gisvold

  DOI：10.1002/jps.3030420618

  日期：1953.6
• N‐Heterocyclic Carbene Catalyzed Ester Synthesis from Organic Halides through Incorporation of Oxygen Atoms from Air
  作者：Hui Tan、Shen‐An Wang、Zixi Yan、Jianzhong Liu、Jialiang Wei、Song Song、Ning Jiao

  DOI：10.1002/anie.202011039

  日期：2021.1.25

  Oxygenation reactions with molecular oxygen (O2) as the oxygen source provides a green and straightforward strategy for the construction of O‐containing compounds. Demonstrated here is a novel N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyzed oxidative transformation of simple and readily available organic halides into valuable esters through the incorporation of O‐atoms from O2. Mechanistic studies prove that

  以分子氧（O 2）为氧源的加氧反应为构建含O化合物提供了绿色而直接的策略。这里展示的是一种新颖的N杂环卡宾（NHC）通过将O 2中的O原子并入，将简单易用的有机卤化物催化氧化转化为有价值的酯的方法。机理研究证明，原位产生的脱氧Breslow中间体被氧化为Breslow中间体，通过该氧化方案进一步转化。该方法拓宽了NHC催化领域，并促进了与O 2的氧化反应。