10-imino-10λ⁴-thioxanthen-9(10H)-one 10-oxide | 54001-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻喃类
• 英文名称: 10-imino-10λ⁴-thioxanthen-9(10H)-one 10-oxide
• 英文别名: 10-Imino-10-oxothioxanthen-9-one
• CAS: 54001-93-3
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: PLRJDRPIGKIASH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C
• 沸点：
  423.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-imino-10λ⁴-thioxanthen-9(10H)-one 10-oxide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 三环己基膦 、 三甲基乙酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8H-13λ⁴-benzo[c]thioxantheno[4,10-ef][1,2]thiazin-8-one 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C–H/C–C 活化反应模块化合成 1,2-苯并噻嗪和 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺

  摘要：

  在这项研究中，报道了通过钯催化的分子内 C-H/CC 活化反应制备环状亚砜亚胺和磺二亚胺的模块化方法。各种 1,2-苯并噻嗪（包括双环、三环、高度稠合的、七元环的）以及 1,2-苯并噻嗪 1-亚胺均以良好的收率获得。 KIE实验表明，亚砜亚胺基团邻位的C-H键断裂并不是偶联反应中的限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02799
• 作为产物：
  描述：

  thioxanthen-9-one 10-oxide 在 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以54%的产率得到10-imino-10λ⁴-thioxanthen-9(10H)-one 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  B 3 NO 2杂环催化磺胺嘧啶与羧酸的直接N-酰化

  摘要：

  与最近在氮酰化催化方法学发展中取得的重大进展相反，N-酰基亚磺酰亚胺的合成进展缓慢，并且仍然主要依赖于化学计量的活化剂的使用。在这里，我们描述了由具有B 3 NO 2环系统的杂环催化剂促进的磺酰亚胺中的氮原子与羧酸的直接酰化作用。使用被发现协议是操作简单并且能够耐受宽范围的官能团，家具的Ñ酰化的亚砜亚胺，收率良好。该多硼催化剂驯服了以前难以处理的氮亲核试剂，通过在同一反应罐中催化两个连续的氮酰化反应，可以短暂合成因子Xa抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c7cc03386a

文献信息

• 10.1080/00397911.2021.1883664
  作者：Feng, Tao、Luo, Xiaoli、Dong, Jingru、Mo, Junming

  DOI：10.1080/00397911.2021.1883664

  日期：——

  mild reaction condition, photocatalyst promotes the direct cross coupling of NH-sulfoximines with benzyl bromide to form N-benzylation sulfoximines. Superbases which are usually used in reported coupling of NH-sulfoximines with alkyl halides are not needed in this work. This method is also suitable for the synthesis of N-allyl sulfoximines.

  摘要 通过可见光光催化实现了NH-亚磺酰亚胺的N-苄基化。下温和的反应条件下，光催化剂促进的直接交叉偶联NH与苄基溴-sulfoximines以形成Ñ -benzylation亚磺酰亚胺。这项工作不需要通常用于报道的NH-磺胺嘧啶与烷基卤的偶合的超强碱。该方法也适合于合成N-烯丙基硫代亚砜。
• Lewis acid triggered <i>N</i>-alkylation of sulfoximines through nucleophilic ring-opening of donor–acceptor cyclopropanes: synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters
  作者：Satish G. More、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/d2ob00213b

  日期：——

  triflate (Sc(OTf)3) catalyzed, mild, and regioselective ring-opening reaction of donor–acceptor (D–A) cyclopropanes has been developed using sulfoximines for the synthesis of γ-sulfoximino malonic diesters. This protocol allows the synthesis of different N-alkyl sulfoximines in good to excellent yields (up to 94%) with broad functional group tolerance. In this process, N–H and C–C bonds are cleaved

  已开发出三氟甲磺酸钪 (Sc(OTf) 3 ) 催化的供体-受体 (D-A) 环丙烷的温和区域选择性开环反应，使用亚砜亚胺合成 γ-亚砜亚氨基丙二酸二酯。该协议允许合成具有广泛官能团耐受性的不同N-烷基亚砜亚胺，产率从良好到优异（高达 94%）。在这个过程中，N-H 和 C-C 键被裂解形成新的 C-N 和 C-H 键。该方法的可行性得到了克级反应和所得产物的合成加工的支持。
• Visible-Light-Induced One-Pot Cross Coupling of <i>NH</i>-Sulfoximines with Toluene
  作者：Jingru Dong、Qiumei Su、Dongyan Li、Junming Mo

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03575

  日期：2022.11.18

  NH-sulfoximines with toluene was realized by visible light-induced catalysis. The relatively inert toluene and sulfoximines were activated under mild conditions, and the functionalized sulfoximines were obtained via selective cross coupling. The reaction proceeded via consecutive steps including generation of the sulfoximine radical by visible-light catalysis, activation of toluene via hydrogen atom transfer

  通过可见光催化实现了NH -亚砜亚胺与甲苯的一锅法交叉偶联反应。相对惰性的甲苯和亚砜亚胺在温和条件下被活化，通过选择性交叉偶联得到功能化的亚砜亚胺。该反应通过连续步骤进行，包括通过可见光催化产生亚砜亚胺自由基、通过氢原子转移 (HAT) 激活甲苯、单电子转移 (SET) 和交叉偶联得到N-苄基亚砜亚胺。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective N-Allylation of Sulfoximines
  作者：Yang-yang Li、Bing Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00414

  日期：2023.4.28

  The N-functionalization of free sulfoximines is an important approach to modifying their chemical and biological properties for downstream applications. Here, we report a rhodium-catalyzed N-allylation of free sulfoximines (═NH) with allenes under mild conditions. The redox-neutral and base-free process enables chemo- and enantioselective γ-hydroamination of allenes and gem-difluoroallenes. Synthetic

  游离亚砜亚胺的N-功能化是为下游应用改变其化学和生物学特性的重要方法。在这里，我们报道了在温和条件下，铑催化的游离亚砜亚胺 (=NH) 与丙二烯的N-烯丙基化反应。氧化还原中性和无碱工艺可实现丙二烯和偕二氟丙二烯的化学和对映选择性 γ-加氢胺化。已经证明了由此获得的亚砜亚胺产物的合成应用。
• Metal-Free, Acid-Catalyzed 1,6-Conjugate Addition of NH-Sulfoximines to <i>para</i>-Quinone Methides: Accessing to Diarylmethine Imino Sulfanone
  作者：Satish G. More、Bapurao D. Rupanawar、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00869

  日期：2021.8.6