3-(3-氯苯基)-丙腈 | 21640-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-氯苯基)-丙腈
• 中文别名: 3-(3-氯苯基)丙腈
• 英文名称: 2-(3-chlorophenyl)ethyl nitrile
• 英文别名: 3-(3-chlorophenyl)propanenitrile；2-chlorohydrocinnamonitrile；m-Chlor-phenethylcyanid
• CAS: 21640-47-1
• 化学式: C₉H₈ClN
• 分子量: 165.622
• InChiKey: SIVZCEQMVXDAIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-氯苯基)-丙腈 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 、 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-ethyl 2-methyl 3-amino-4-(3-chlorobenzyl)-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。1. 9-脱氮鸟嘌呤的9-（芳基甲基）衍生物。

  摘要：

  嘌呤核苷磷酸化酶（PNP，EC 2.4.2.1）是一种挽救酶，对免疫系统中T细胞介导的部分很重要，因此是重要的治疗靶标。本文介绍了有效，竞争性PNP抑制剂的设计，合成和酶学评估。在迭代过程中使用酶的三维结构设计潜在的抑制剂，该过程涉及交互式计算机图形来模拟天然酶及其与抑制剂的复合物，基于蒙特卡洛的构象搜索和能量最小化。酶/抑制剂复合物的研究用于确定合成努力的优先级。然后通过确定它们的IC 50值并通过使用差分傅立叶图的X射线衍射分析来评估所得化合物。以这种方式，我们开发了一系列有效的，可透过膜的9-（芳基甲基）-9-脱氮嘌呤（2-氨基-7-（芳基甲基）-4H-吡咯并[3,2-d]-嘧啶-4-酮）酶的抑制剂。这些化合物的IC50值范围为17至270 nM（在1 mM磷酸盐中），其中9-（3,4-二氯苄基）-9-脱氮鸟嘌呤是最有效的抑制剂。X射线分析解释了芳基的作用，并揭示了相对于8-氨基鸟嘌

  DOI：

  10.1021/jm00053a008
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙醇 在 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-(3-氯苯基)-丙腈
  参考文献：
  名称：

  Structure−Activity Relationships for the Binding of Arylpiperazines and Arylbiguanides at 5-HT₃ Serotonin Receptors

  摘要：

  Arylpiperazines are nonselective agents that bind at 5-HT3 serotonin receptors with moderate to high affinity, whereas 1-phenylbiguanide is a low-affinity but more selective 5-HT3 agonist. In an attempt to enhance the affinity of the latter agent, and working with the assumption that similarities might exist between the binding of the two types of agents, we formulated structure-activity relationships for the binding of the arylpiperazines and then incorporated those substituents, leading to high affinity for the arylpiperazines, into 1-phenylbiguanide. A subsequent investigation examined the structure-activity relationships of the arylbiguanides and identified arylguanidines as a novel class of 5-HT3 ligands. Although curious similarities exist between the structure-activity relationships of the arylpiperazines, arylbiguanides, and arylguanidines, it cannot be concluded that all three series of compounds are binding in the same manner. Furthermore, upon investigating pairs of compounds in the three series, the arylpiperazines behaved as 5-HT3 antagonists (von Bezold-Jarisch assay) whereas the arylbiguanides and arylguanidines acted as 5-HT3 agonists.

  DOI：

  10.1021/jm9603936

文献信息

• Batch Versus Flow Lithiation–Substitution of 1,3,4‐Oxadiazoles: Exploitation of Unstable Intermediates Using Flow Chemistry
  作者：Jeff Y. F. Wong、John M. Tobin、Filipe Vilela、Graeme Barker

  DOI：10.1002/chem.201902917

  日期：2019.9.20

  isolated yields. Notably, lithiation in batch at room temperature results only in ring fragmentation and we propose that the superior mixing in flow allows interception and exploitation of an unstable intermediate before decomposition can occur.

  1,3,4-恶二唑是药物化学中的常见基序，但是很少有方便的修饰方法。与以前的报道相矛盾的是，在批量和连续流动条件下，使用金属化-亲电捕集技术开发了一种快速，方便，高收率的和一般的1,3,4-恶二唑α-取代的方法，这与以前的报道相矛盾。该环系统导致环断裂。分批地，在工业上方便的温度-30°C下完成锂化，随后的捕集可得到高达91％的分离产率。在连续流动条件下，金属化在室温下进行，随后在流动中进行亲电捕集，得到定量的分离产率。尤其，
• Bradykin B1receptor antagonists
  申请人：PHARMACOPEIA, INC.

  公开号：US20030229092A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  Bradykinin B 1 -receptor antagonists of formula 1 are disclosed. The compounds are useful for treating diseases associated with inappropriate bradykinin receptor activity, such as diabetic vasculopathy, inflammation, pain, hyperalgesia, asthma, rhinitis, septic shock, atherosclerosis and multiple sclerosis. Pyrimidines, triazines, and anilines in which Q is imidazolyl or pyrrolyl are particularly preferred.

  Bradykinin B1受体拮抗剂的化学式1已被披露。这些化合物可用于治疗与不当的激肽酶受体活性相关的疾病，如糖尿病血管病变、炎症、疼痛、过敏症、哮喘、鼻炎、脓毒性休克、动脉粥样硬化和多发性硬化等。特别偏爱嘧啶、三嗪和苯胺类化合物，其中Q为咪唑基或吡咯基。
• General Synthesis of Secondary Alkylamines by Reductive Alkylation of Nitriles by Aldehydes and Ketones
  作者：Timon Schönauer、Sabrina L. J. Thomä、Leah Kaiser、Mirijam Zobel、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/chem.202004755

  日期：2021.1.21

  may permit solving challenges of chemical synthesis. We report here on a catalytic C−N bond formation reaction—the reductive alkylation of nitriles. Aldehydes or ketones and nitriles, all abundantly available and low‐cost starting materials, undergo a reductive coupling to form secondary alkylamines and inexpensive hydrogen is used as the reducing agent. The reaction has a very broad scope and many functional

  由于它们在生物学和化学中的重要性，因此非常需要开发CN键形成反应。3d金属催化的最新进展表明，独特的选择性模式可以解决化学合成难题。我们在这里报告催化性C-N键形成反应-腈的还原烷基化。醛，酮和腈都是可得的廉价原料，它们经过还原偶合形成仲烷基胺，廉价的氢用作还原剂。该反应的范围非常广泛，并且可以耐受许多官能团，包括对氢化敏感的实例。我们开发了一种新型的钴催化剂，该催化剂具有纳米结构，可重复使用且易于处理。
• [EN] NEW TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DE TRPA1
  申请人：ALMIRALL SA

  公开号：WO2017060488A1

  公开（公告）日：2017-04-13

  The present invention relates to compounds of Formula (I), to the process for preparing such compounds and to their use in the treatment of a pathological condition or disease susceptible to amelioration by TRPA1 channel inhibition or antagonism.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制备这种化合物的方法，以及它们在治疗通过TRPA1通道抑制或拮抗可改善的病理状况或疾病中的用途。
• Ametoctradin is a Potent <i>Q</i>_o Site Inhibitor of the Mitochondrial Respiration Complex III
  作者：Xiaolei Zhu、Mengmeng Zhang、Jingjing Liu、Jingming Ge、Guangfu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b00228

  日期：2015.4.8

  Ametoctradin is a new Oomycete-specific fungicide under development by BASF. It is a potent inhibitor of the bc1 complex in mitochondrial respiration. However, its detailed action mechanism remains unknown. In the present work, the binding mode of ametoctradin was first uncovered by integrating molecular docking, MD simulations, and MM/PBSA calculations, which showed that ametoctradin should be a Qo

  Ametoctradin是BASF正在研发的一种新型卵菌特异性杀菌剂。它是线粒体呼吸作用中bc 1复合物的有效抑制剂。但是，其详细的作用机理仍然未知。在目前的工作中，首先通过整合分子对接，MD模拟和MM / PBSA计算发现了met虫oct的结合模式，这表明a虫radi应该是bc 1复合物的Q o部位抑制剂。随后，设计并合成了一系列新的1,2,4-三唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物，以进一步了解取代基对1,2,4-三唑并[1] 5和6位的影响。 ，5-一]嘧啶。计算出的新合成类似物作为Q o部位抑制剂的结合自由能（ΔG cal）与它们的实验结合自由能（ΔG exp）很好地相关（R 2 = 0.96 ）。已成功鉴定出两种化合物（4a和4c）对猪SQR的抑制活性高于阿美他汀。从本研究中获得的结构和力学见解将为将来设计新的有前途的bc 1抑制剂提供有价值的线索。