(E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone | 154422-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[[2-(trifluoromethyl)phenyl]hydrazinylidene]propanoate
• CAS: 154422-50-1
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃N₂O₂
• 分子量: 274.243
• InChiKey: GNTSZVOKRHCDSK-LZYBPNLTSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone 在 溶剂黄146 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 1.5h， 以25%的产率得到ethyl 7-(trifluoromethyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.

  摘要：

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1910
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基三氟甲苯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 乙醇 、 磷酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 (E)-ethyl pyruvate 2-(2-trifluoromethylphenyl)hydrazone
  参考文献：
  名称：

  Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.

  摘要：

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1910

文献信息

• N-Benzylindole-2-carboxylic acids: potent functional antagonists of the CCR2b chemokine receptor
  作者：Jason G. Kettle、Alan W. Faull、Andy J. Barker、D.Huw Davies、Michael A. Stone

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.10.049

  日期：2004.1

  Screening of the corporate database led to the discovery of a novel series of N-benzylindole-2-carboxylic acid CCR2b chemokine receptor antagonists. These compounds demonstrate high affinity and functional inhibition of the CCR2b receptor. A discussion of the structure-activity relationships is presented, together with evidence for a highly selective receptor binding profile. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+, Chem. and Pharm. Bull, 41 (1993) N 11, S 1910-1919
  作者：Murakami Yasuoki, Watanabe Toshiko, Yokoyama Yuusaku, Naomachi Junko, Iwa+

  DOI：——

  日期：——
• ISHII H.; ATODA H.; TOJO T.; KONDO Y.; MURAKAMI Y., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 1, 143
  作者：ISHII H.、 ATODA H.、 TOJO T.、 KONDO Y.、 MURAKAMI Y.

  DOI：——

  日期：——
• Fischer Indolization of Variously ortho-Substituted Phenylhydrazones. Fischer Indolization and Its Related Compounds. XXV.
  作者：Yasuoki MURAKAMI、Toshiko WATANABE、Yuusaku YOKOYAMA、Junko NAOMACHI、Haruo IWASE、Noriko WATANABE、Michiyo MORIHATA、Naomi OKUYAMA、Hiroyuki KAMAKURA、Tomoko TAKAHASHI、Hideko ATODA、Toshiaki TOJO、Kenji MORITA、Hisashi ISHII

  DOI：10.1248/cpb.41.1910

  日期：——

  Various kinds of ethyl pyruvate 2-(2-substituted phenyl)hydrazones (1) were subjected to Fischer indolization with acid catalysts. All the phenylhydrazones gave corresponding normal 7-substituted indoles (2). In addition, phenyl-hydrazones whose ortho-substituent is electron-donative or has a central atom with an unshared electron pair tended to give the 4- or 5-substituted indole (3), which was produced by migration of the ortho-substituent during cyclization, whereas those whose ortho-substituent is electron-attractive tended to give little or no such abnormal product. The kind of acid catalyst used had some effect on the yield ratio of products but not on the kind of products.

  各种丙酮酸乙酯 2-（2-取代苯基）酰肼（1）在酸催化剂作用下进行费歇尔吲哚化反应。所有的苯肼都得到了相应的 7-取代吲哚（2）。此外，如果苯肼的正位取代基是电子疏导型的，或者其中心原子上有一个未共享的电子对，则往往会产生 4 或 5 取代的吲哚（3），这是由正位取代基在环化过程中发生迁移而产生的；而如果苯肼的正位取代基是电子吸引型的，则往往很少或根本不会产生这种异常产物。所使用的酸催化剂对产物的产率有一定影响，但对产物的种类没有影响。