1-(5-hydroxy-7-methylindan-4-yl)ethanone | 913361-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 1-(5-hydroxy-7-methylindan-4-yl)ethanone
• 英文别名: 4-acetyl-7-methyl-2,3-dihydroinden-5-ol；1-(5-hydroxy-7-methyl-2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)ethanone
• CAS: 913361-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: JAWPQDDPLRQYFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-hydroxy-7-methylindan-4-yl)ethanone 在 高氯酸 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 8-hydroxy-4-methyl-2,3-dihydro-1H-6-oxacyclopenta[c]phenanthren-7-one
  参考文献：
  名称：

  基于“ [3 + 3]环化/多米诺复古迈克尔-阿尔道-内酯化”策略合成7-羟基-6 H-苯并[ c ]铬n-6-酮

  摘要：

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.084
• 作为产物：
  描述：

  1-methyl-1,3-bis(trimethylsilyloxy)buta-1,3-diene 、 1-(2-(trimethylsilyloxy)-1-cyclopenten-1-yl)-ethanone 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以12%的产率得到1-(5-hydroxy-7-methylindan-4-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯

  摘要：

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要

  DOI：

  10.1515/znb-2009-0616

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones
  作者：Nicole Höttecke、Helmut Reinke、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1515/znb-2009-0616

  日期：2009.6.1

  Bicyclic salicylates were prepared by [3+3] cyclization of 1,3-bis(silyl enol ethers) with cyclic 3-(silyloxy)alk-2-en-1-ones. Graphical Abstract Synthesis of Bicyclic Salicylates by [3+3] Cyclization of 1,3-Bis(Silyl Enol Ethers) with Cyclic 3-(Silyloxy)alk-2-en-1-ones

  双环水杨酸酯是通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮 [3+3] 环化制备的。通过 1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）与环状 3-（甲硅烷氧基）烷-2-烯-1-酮的 [3+3] 环化合成双环水杨酸酯的图形摘要
• Synthesis of 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones based on a ‘[3+3] cyclization/domino retro-Michael–aldol–lactonization’ strategy
  作者：Ehsan Ullah、Bettina Appel、Christine Fischer、Peter Langer

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.084

  日期：2006.10

  The TiCl4-mediated [3+3] cyclization of 2,4-bis(trimethylsilyloxy)penta-1,3-diene with 3-silyloxyalk-2-en-1-ones afforded 2-acetylphenols, which were transformed into functionalized chromones. The Me3SiOTf-mediated condensation of the latter with 1,3-bis(silyl enol ethers) and subsequent domino ‘retro-Michael–aldol–lactonization’ reaction afforded 7-hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-ones.

  TiCl 4介导的2,3-双（三甲基甲硅烷氧基）戊-1,3-二烯与3-甲硅烷氧基烷-2-烯-1-酮的[3 + 3]环化反应提供了2-乙酰基酚，将其转化为官能化的色酮。Me 3 SiOTf介导的后者与1,3-双（甲硅烷基烯醇醚）的缩合反应以及随后的多米诺骨牌“迈克尔-复古-醛醇-内酯化”反应提供了7-羟基-6 H-苯并[ c ] chromen-6-那些。