(5R)-5,6-dihydroxyhexyl 4-nitrobenzoate | 861405-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5R)-5,6-dihydroxyhexyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (5R)-5,6-dihydroxyhexyl-4-nitrobenzoate；[(5R)-5,6-dihydroxyhexyl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 861405-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₆
• 分子量: 283.281
• InChiKey: KKVWRBSDNMONIZ-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-5,6-dihydroxyhexyl 4-nitrobenzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 硝酸 、 乙酸酐 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (S)-((5R)-5,6-bis(nitrooxy)hexyl) 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] NITRIC OXIDE RELEASING NAPROXEN
  [FR] NAPROXÈNE LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE

  摘要：

  公开号：

  WO2011012400A3
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-enyl 4-nitrobenzoate 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 水 、 正丁醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING CYCLOOXYGENASE-2 MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS IN PATIENTS AT RISK OF THROMBOTIC CARDIOVASCULAR EVENTS
  [FR] THERAPIE DE COMBINAISON PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES OU DES ETATS INDUITS PAR LA CYCLOOXYGENASE-2 CHEZ DES PATIENTS PRESENTANT UN RISQUE D'EVENEMENTS CARDIO-VASCULAIRES THROMBOTIQUES

  摘要：

  该发明涉及一种用于治疗哺乳动物患者中风险患血栓性心血管事件的环氧合酶-2介导的疾病或症状的方法，其中患者正在接受阿司匹林治疗以减少发生血栓性心血管事件的风险，包括口服同时或顺序给患者一种环氧合酶-2选择性抑制剂，其剂量有效地治疗环氧合酶-2介导的疾病或症状，并按照公式(I)或其药学上可接受的盐给患者同时或顺序给予一种一氧化氮给予化合物，其中一氧化氮给予化合物的剂量有效地减少由环氧合酶-2选择性抑制剂和阿司匹林的组合引起的胃肠毒性。此外，还包括药物组合物。

  公开号：

  WO2005070868A1

文献信息

• [EN] QUINONE BASED NITRIC OXIDE DONATING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DONNEURS D'OXYDE NITRIQUE À BASE DE QUINONE
  申请人：NICOX SCIENCE IRELAND

  公开号：WO2014170262A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to nitric oxide donor compounds having a quinone based structure of formula (I), wherein R1 to R6, m, n and p are as defined in claim 1, to processes for their preparation and to their use in the treatment of pathological conditions where a deficit of NO plays an important role in their pathogenesis, such as pulmonary arterial hypertension, Sickle cell disease, systemic sclerosis and scleroderma, muscular dystrophies, Duchenne's muscular dystrophy and Becker's muscular dystrophy, vascular dysfunctions.

  本发明涉及一种具有以醌为基础结构的一氧化氮供体化合物，其化学式为(I)，其中R1至R6，m，n和p如权利要求1中所定义，以及它们的制备方法和它们在治疗病理条件中的应用，其中一氧化氮缺乏在它们的发病机制中起重要作用，如肺动脉高压、镰状细胞病、系统性硬化和硬皮病、肌肉营养不良、杜欧肌肉营养不良和贝克肌肉营养不良、血管功能障碍。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING PRODRUGS OF DIARYL-2-(5H)-FURANONES AS CYCLOOXYGENASE-2 INHIBITORS<br/>[FR] PROMEDICAMENTS LIBERANT DE L'OXYDE NITRIQUE DE DIARYL-2-(5H)-FURANONES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE CYCLOOXYGENASE-2
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005070874A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. Formula (I). The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenease-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  该发明涵盖了一种新颖的Formula I化合物，这些化合物是一种硝化氧释放前药，可用于治疗环氧合酶-2介导的疾病。该发明还涵盖了某些药物组合和治疗环氧合酶-2介导疾病的方法，包括使用Formula I化合物。上述化合物可作为低剂量阿司匹林的联合疗法，用于治疗慢性环氧合酶-2介导的疾病或症状，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• [EN] COMBINATION THERAPY FOR TREATING CYCLOOXYGENASE-2 MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS IN PATIENTS AT RISK OF THROMBOTIC CARDIOVASCULAR EVENTS<br/>[FR] THERAPIE DE COMBINAISON PERMETTANT DE TRAITER DES MALADIES OU DES ETATS INDUITS PAR LA CYCLOOXYGENASE-2 CHEZ DES PATIENTS PRESENTANT UN RISQUE D'EVENEMENTS CARDIO-VASCULAIRES THROMBOTIQUES
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC

  公开号：WO2005070868A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention is directed to a method for treating a cyclooxygenase-2 mediated disease or condition in a mammalian patient at risk of a thrombotic cardiovascular event, wherein the patient is on aspirin therapy to reduce the risk of the thrombotic cardiovascular event, comprising orally concomitantly or sequentially administering to the patient a cyclooxygenase-2 selective inhibitor in an amount effective to treat the cyclooxygenase-2 mediate disease or condition, and a nitric oxide donating compound in accordance with Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the nitric oxide donating compound is administered in an amount effective to reduce the gastrointestinal toxicity caused by the combination of the cyclooxygenase-2 selective inhibitor and aspirin. Pharmaceutical compositions are also encompassed.

  该发明涉及一种用于治疗哺乳动物患者中风险患血栓性心血管事件的环氧合酶-2介导的疾病或症状的方法，其中患者正在接受阿司匹林治疗以减少发生血栓性心血管事件的风险，包括口服同时或顺序给患者一种环氧合酶-2选择性抑制剂，其剂量有效地治疗环氧合酶-2介导的疾病或症状，并按照公式(I)或其药学上可接受的盐给患者同时或顺序给予一种一氧化氮给予化合物，其中一氧化氮给予化合物的剂量有效地减少由环氧合酶-2选择性抑制剂和阿司匹林的组合引起的胃肠毒性。此外，还包括药物组合物。
• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Diaryl-2-(5h)-Furanones as Cyclooxygenase-2 Inhibitors
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20080227758A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention encompasses novel compounds of Formula I, which are nitric oxide-releasing prodrugs of diaryl-2-(5H) furanones useful in the treatment of cyclooxygenase-2 mediated diseases. The invention also encompasses certain pharmaceutical compositions and methods for treating cyclooxygenase-2 mediated diseases comprising the use of compounds of Formula I. The above compounds may be used as a combination therapy with low-dose aspirin to treat chronic cyclooxygenase-2 mediated diseases or conditions while also reducing the risk of thrombotic cardiovascular events.

  本发明涵盖了一种公式I的新化合物，它们是二芳基-2-(5H)呋喃酮的一氧化氮释放前药，可用于治疗环氧化酶-2介导的疾病。本发明还涵盖了某些药物组合和方法，用于治疗环氧化酶-2介导的疾病，包括使用公式I的化合物。上述化合物可与低剂量阿司匹林联合使用，以治疗慢性环氧化酶-2介导的疾病或病状，同时降低血栓性心血管事件的风险。
• Combination Therapy for Treating Cyclooxygenase-2 Mediated Diseases or Conditions in Patients at Risk of Thrombotic Cardiovascular Events
  申请人：Dufresne Claude

  公开号：US20080242722A1

  公开（公告）日：2008-10-02

  The invention is directed to a method for treating a cyclooxygenase-2 mediated disease or condition in a mammalian patient at risk of a thrombotic cardiovascular event, wherein the patient is on aspirin therapy to reduce the risk of the thrombotic cardiovascular event, comprising orally concomitantly or sequentially administering to the patient a cyclooxygenase-2 selective inhibitor in an amount effective to treat the cyclooxygenase-2 mediate disease or condition, and a nitric oxide donating compound in accordance with Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the nitric oxide donating compound is administered in an amount effective to reduce the gastrointestinal toxicity caused by the combination of the cyclooxygenase-2 selective inhibitor and aspirin. Pharmaceutical compositions are also encompassed.

  本发明涉及一种治疗哺乳动物患有环氧合酶-2介导的疾病或病状的方法，该患者有心血管血栓事件的风险，并正在接受阿司匹林治疗以减少心血管血栓事件的风险，包括同时或顺序口服给予患者一种环氧合酶-2选择性抑制剂，其剂量足以治疗环氧合酶-2介导的疾病或病状，以及一种符合公式I或其药学上可接受的盐的一氧化氮供体，其中该一氧化氮供体的剂量足以减少环氧合酶-2选择性抑制剂和阿司匹林联合使用引起的胃肠道毒性。还包括制药组合物。