methyl 2,3-epoxy-2-p-nitrophenylpropionate | 81170-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2,3-epoxy-2-p-nitrophenylpropionate
• 英文别名: methyl 2-(4-nitrophenyl)oxirane-2-carboxylate
• CAS: 81170-38-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₅
• 分子量: 223.185
• InChiKey: UNKRUCVAYNMPSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  84.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-epoxy-2-p-nitrophenylpropionate 、 methyl 2-(4-nitrophenyl)acrylate 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 苯甲腈 为溶剂， 生成 3,4-dichloro-N-(3-chloro-2-hydroxy-2-nitrophenylpropionyl)aniline 、 3-chloro-4-cyano-N-(3-chloro-2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Anti-androgenic amide derivative

  摘要：

  3,4-二取代-N-酰基苯胺的新型化合物的化学式如下：其中R.sup.1，R.sup.2和环A如权利要求1中所定义；其中R.sup.3是氢或碳原子数最多为4的烷基，或如下所述与R.sup.5连接；其中R.sup.4是碳原子数为2至4的烷基，或具有--CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3的化学式，其中X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3，可以相同也可以不同，每个是氢、氟或氯；其中R.sup.5是氢、羟基、烷氧基或酰氧基，每个的碳原子数最多为15，或与R.sup.3连接形成一个羟基羰基基团，使其与分子的部分形成一个噁唑烷二酮基团；其中R.sup.6是氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，并可用于治疗雄激素依赖性或前列腺疾病。该类化合物的代表是3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰)苯胺。还公开了制备这些化合物的方法以及含有它们的药用和兽用组合物。

  公开号：

  US04386080A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 、 potassium carbonate 、 双氧水 、 methyl 2-(4-nitrophenyl)acrylate 在 乙醚 、 水 、 ferrous sulphate 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 17.0h， 以There was thus obtained as solid residue methyl 2,3-epoxy-2-p-nitrophenylpropionate which的产率得到methyl 2,3-epoxy-2-p-nitrophenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  Anti-androgenic amide derivative

  摘要：

  这是一段化学方程式的描述，描述了一种化合物的结构和用途。这些化合物可以用于治疗与雄激素有关的疾病，如前列腺疾病。其中，R1，R2和环A在声明1中定义；R3是氢或碳数不超过4的烷基，或与R5结合，如下所述；R4是碳数为2到4的烷基，或具有公式-CX1X2X3，其中X1，X2和X3可以相同也可以不同，每个都是氢，氟或氯；R5是氢，羟基，烷氧基或酰氧基，每个碳数不超过15，或与R3结合形成氧羧基基团，使其与分子中的##STR2##部分形成噁唑烷二酮基团；R6是氢或卤素。此外，还公开了制造这些化合物的过程以及含有它们的药物和兽药组合物。其中的代表性化合物是3,4-二氯-N-(2-羟基-2-p-硝基苯丙酰)苯胺。

  公开号：

  US04386080A1

文献信息

• Amide derivatives, process for their manufacture and pharmaceutical or veterinary compositions containing them
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0040932A1

  公开（公告）日：1981-12-02

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: wherein Rl, R2 and ring A are defined in claim 1; wherein R3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R5 as stated below; wherein R4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula -CX1X2X3 wherein X1, X2 and X3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R3 to form an oxycarbonyl group such that together with the I -N-CO-C- part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  式中的新型 3,4-二取代-N-酰基苯胺： 其中 Rl、R2 和环 A 在权利要求 1 中定义； 其中 R3 是氢或最多 4 个碳原子的烷基，或如下所述与 R5 连接； 其中 R4 是 2 至 4 个碳原子的烷基，或具有式 -CX1X2X3 其中 X1、X2 和 X3 可以相同或不同，各自是氢、氟或氯； 其中 R5 是氢、羟基或烷氧基或酰氧基，每个最多有 15 个碳原子，或与 R3 连接形成氧羰基，从而与分子的 I -N-CO-C- 部分一起形成噁唑烷二酮基团；以及 其中 R6 为氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，可用于治疗雄激素依赖性疾病或前列腺疾病。其中具有代表性的化合物是 3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰基)苯胺。此外，还公开了这些化合物的生产工艺以及含有这些化合物的药物和兽药组合物。
• US4386080A
  申请人：——

  公开号：US4386080A

  公开（公告）日：1983-05-31
• Anti-androgenic amide derivative
  申请人：Imperial Chemical Industries Limited

  公开号：US04386080A1

  公开（公告）日：1983-05-31

  Novel 3,4-disubstituted-N-acylanilines of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and ring A are defined in claim 1; wherein R.sup.3 is hydrogen or alkyl of up to 4 carbon atoms, or is joined to R.sup.5 as stated below; wherein R.sup.4 is alkyl of 2 to 4 carbon atoms, or has the formula --CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3 wherein X.sup.1, X.sup.2 and X.sup.3, which may be the same or different, each is hydrogen, fluorine or chlorine; wherein R.sup.5 is hydrogen, hydroxy or alkoxy or acyloxy each of up to 15 carbon atoms, or is joined to R.sup.3 to form an oxycarbonyl group such that together with the ##STR2## part of the molecule it forms an oxazolidinedione group; and wherein R.sup.6 is hydrogen or halogen. These compounds possess antiandrogenic activity and are useful for the treatment of androgen dependent or prostatic diseases. Representative of the compounds is 3,4-dichloro-N-(2-hydroxy-2-p-nitrophenylpropionyl)aniline. Also disclosed are processes for the manufacture of the compounds and pharmaceutical and veterinary compositions containing them.

  3,4-二取代-N-酰基苯胺的新型化合物的化学式如下：其中R.sup.1，R.sup.2和环A如权利要求1中所定义；其中R.sup.3是氢或碳原子数最多为4的烷基，或如下所述与R.sup.5连接；其中R.sup.4是碳原子数为2至4的烷基，或具有--CX.sup.1 X.sup.2 X.sup.3的化学式，其中X.sup.1，X.sup.2和X.sup.3，可以相同也可以不同，每个是氢、氟或氯；其中R.sup.5是氢、羟基、烷氧基或酰氧基，每个的碳原子数最多为15，或与R.sup.3连接形成一个羟基羰基基团，使其与分子的部分形成一个噁唑烷二酮基团；其中R.sup.6是氢或卤素。这些化合物具有抗雄激素活性，并可用于治疗雄激素依赖性或前列腺疾病。该类化合物的代表是3,4-二氯-N-(2-羟基-2-对硝基苯丙酰)苯胺。还公开了制备这些化合物的方法以及含有它们的药用和兽用组合物。