trans-2,3,9,9a-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile | 87711-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: trans-2,3,9,9a-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
• 英文别名: trans-2,3,9,9a-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbonitrile；(3aS,4S)-4-benzyl-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole-4-carbonitrile
• CAS: 87711-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: RMBPLRWUTUODDR-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2,3,9,9a-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile 在 氨 、 sodium 作用下， 反应 2.0h， 生成 trans-2,3,9,9a-tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole 、 cis-2,3,9,9a-tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a023
• 作为产物：
  描述：

  Benzeneacetonitrile, a-(phenylmethylene)-2-(1-pyrrolidinyl)-, (Z)- 以 正丁醇 为溶剂， 反应 192.0h， 以44%的产率得到cis-2,3,9,9a-Tetrahydro-9-(phenylmethyl)-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00176a011

文献信息

• "Tert-Amino effect" in heterocyclic synthesis. Formation of N heterocycles by ring-closure reactions of substituted 2-vinyl-N,N-dialkylanilines
  作者：Willem Verboom、David N. Reinhoudt、Richard Visser、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00176a011

  日期：1984.1
• Synthesis of mitomycin C analogs. 1. Introduction of the urethane function at C-10 of the pyrrolo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Willem C. Dijksman、Willem Verboom、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt

  DOI：10.1021/jo00220a023

  日期：1985.10
• Synthesis of mitomycin C analogs. 2. Introduction of a leaving group at C-1 and oxidation of the aromatic ring in 2,3,9,9a-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Willem Verboom、Ben H. M. Lammerink、Richard J. M. Egberink、David N. Reinhoudt、Sybolt Harkema

  DOI：10.1021/jo00220a024

  日期：1985.10