(2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl methanesulfonate | 957782-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl methanesulfonate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,4,6-trimethylheptyl] methanesulfonate
• CAS: 957782-27-3
• 化学式: C₂₅H₄₆O₆SSi
• 分子量: 502.788
• InChiKey: VVSKUGYMBONJPV-WNXIRNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  79.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl methanesulfonate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 288.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4R,5R)-2-isopropyl-4-(4-methoxybenzyloxy)-3,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol

  摘要：

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.

  DOI：

  10.1021/jo701524p
• 作为产物：
  描述：

  acetic acid (2S,3R,4R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-5-hydroxy-2,4-dimethylpentyl ester 在 吡啶 、 甲醇 、 氢氧化钾 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-2,4,6-trimethylheptyl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol

  摘要：

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.

  DOI：

  10.1021/jo701524p

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Alcohol Moiety of Dolabriferol
  作者：Nicholas Pelchat、Dave Caron、Robert Chênevert

  DOI：10.1021/jo701524p

  日期：2007.10.1

  Dolabriferol is a marine polypropionate characterized by an unusual noncontiguous carbon backbone. The two polypropionate subunits are linked by an ester function. The protected alcohol moiety of dolabriferol was synthesized via the enzymatic desymmetrization of meso-(anti-anti)-2,4-dimethyl-1,3,5-pentanetriol.