3-(3-溴丙氧基)苯甲酸甲酯 | 135998-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-溴丙氧基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: Methyl 3-(3-bromopropoxy)benzoate
• CAS: 135998-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO₃
• 分子量: 273.126
• InChiKey: DYITVESSCCBQEE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.382±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-溴丙氧基)苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-<2-<3-(3-Carboxyphenoxy)propoxy>-6-chlorophenyl>-10,15,20-tris(2,6-dichlorophenyl)porphyrin
  参考文献：
  名称：

  Anelli, Pier Lucio; Banfi, Stefano; Legramandi, Francesco, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 12, p. 1345 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基苯甲酸甲酯 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(3-溴丙氧基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  单击以获取焦点的苄基6-三唑并（羟基）苯甲酸葡萄糖苷文库：糖支架上PTP1B抑制剂的新型构建

  摘要：

  为了开发基于糖支架的新型蛋白质酪氨酸磷酸酶（PTP）1B抑制剂，通过模块化和选择性的Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃1有效地构建了苄基6-三唑并（羟基）苯甲酸葡萄糖苷的聚焦库，3-偶极环加成法（点击化学法）。这些在糖和（羟基）-苯甲酸部分之间带有烷基链长度可变桥的糖缀合物被确定为新型PTP1B抑制剂，其选择性优于T细胞PTP（TCPTP），SH2-含PTP-1（SHP-1），SHP- 2和白细胞抗原相关酪氨酸磷酸酶（LAR）。分子对接研究顺序阐述了结构多样的糖基抑制剂与PTP1B的合理结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.06.025

文献信息

• Stereocontrolled C(sp³)–P bond formation with non-activated alkyl halides and tosylates
  作者：Chu-Ting Yang、Jun Han、Jun Liu、Yi Li、Fan Zhang、Mei Gu、Sheng Hu、Xiaolin Wang

  DOI：10.1039/c7ra02766d

  日期：——

  The C(sp3)–P bond is formed via the reaction between P–H compounds and non-activated alkyl electrophiles, especially secondary alkyl halides and tosylates. This reaction proceeds via an SN2 mechanism with inversion of configuration, so it can be used to form C–P bonds with stereocontrol from chiral secondary alcohols.

  C（sp 3）-P键是通过P–H化合物与未活化的烷基亲电试剂（特别是仲烷基卤化物和甲苯磺酸酯）之间的反应形成的。该反应通过具有反转构型的S N 2机理进行，因此可以用于从手性仲醇的立体控制下形成C-P键。
• Radical isomerization via intramolecular ipso substitution of aryl ethers: Aryl translocation from oxygen to carbon
  作者：Lee Eun、Lee Chulbom、Sung Tae Jin、Sung Whang Ho、Sok Li Kap

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77609-x

  日期：1993.4

  Bromopropyl aryl ethers an converted to 3-arylpropanols under standard radical generating conditions in the presence of tributylstannane and AIBN. This rearrangement involves intramolecular ipso attack of the alkyl radicals which generates spiro cyclohexadienyl radical intermediates.

  在三丁基锡烷和AIBN存在下，在标准自由基产生条件下，将溴丙基芳基醚转化为3-芳基丙醇。该重排涉及烷基的分子内ipso攻击，其产生螺环己二烯基自由基中间体。