1-ethyl-3,5-bis(4-methoxyhenzylidene)piperidin-4-one | 7058-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-ethyl-3,5-bis(4-methoxyhenzylidene)piperidin-4-one
• 英文别名: 1-ethyl-3,5-bis-(4-methoxy-benzylidene)-piperidin-4-one；1-Ethyl-3,5-bis(p-methylbenzyliden)-4-piperidon；1-Ethyl-3,5-bis[(4-methoxyphenyl)methylidene]piperidin-4-one
• CAS: 7058-73-3
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₃
• mdl: MFCD02088903
• 分子量: 363.456
• InChiKey: VQUWAROOHKASSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl-3,5-bis(4-methoxyhenzylidene)piperidin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2-(5-ethyl-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-2-yl)-4-phenylthiazole
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物作为抗氧化剂和抗肿瘤剂的合成及生物学评价：分子模型研究

  摘要：

  已经合成了新的姜黄素类似物，并通过测量其清除自由基的能力来研究其抗氧化活性。在体外和体内对艾氏腹水癌的合成的化合物的抗肿瘤活性（EAC）细胞系进行了评价。4-（4-氯苯基）-2-（5-乙基-7-（4-甲氧基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-3,3a，4,5,6,7-六氢-2 H-吡唑并[ 4,3- ç ]吡啶-2-基）噻唑7H表明在兼具优异的抗肿瘤活性在体外和体内研究中更重要的是试验化合物和参考药，顺铂。进行了不同的分子建模研究，其中化合物的对接端粒酶活性位点7h提示其可以通过抑制端粒酶发挥其抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.014
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基-4-哌啶酮 、 4-甲氧基苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-ethyl-3,5-bis(4-methoxyhenzylidene)piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型姜黄素类似物作为抗氧化剂和抗肿瘤剂的合成及生物学评价：分子模型研究

  摘要：

  已经合成了新的姜黄素类似物，并通过测量其清除自由基的能力来研究其抗氧化活性。在体外和体内对艾氏腹水癌的合成的化合物的抗肿瘤活性（EAC）细胞系进行了评价。4-（4-氯苯基）-2-（5-乙基-7-（4-甲氧基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-3,3a，4,5,6,7-六氢-2 H-吡唑并[ 4,3- ç ]吡啶-2-基）噻唑7H表明在兼具优异的抗肿瘤活性在体外和体内研究中更重要的是试验化合物和参考药，顺铂。进行了不同的分子建模研究，其中化合物的对接端粒酶活性位点7h提示其可以通过抑制端粒酶发挥其抗肿瘤作用。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.07.014

文献信息

• ——
  作者：S. Z. Vatsadze、Yu. V. Krainova、M. A. Kovalkina、N. V. Zyk

  DOI：10.1023/a:1002820816850

  日期：——
• Substituted thiazoles V. Synthesis and antitumor activity of novel thiazolo[2,3-b]quinazoline and pyrido[4,3-d]thiazolo[3,2-a]pyrimidine analogues
  作者：Fatmah A.M. Al-Omary、Ghada S. Hassan、Shahenda M. El-Messery、Hussein I. El-Subbagh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.10.023

  日期：2012.1

  A novel series of thiazolo[2,3-b]quinazoline (14-23, 26 and 27), and pyrido[4,3-d]thiazolo[3,2-a] pyrimidine (34-43, 45 and 46) analogues were designed and synthesized. The obtained compounds were evaluated for their in-vitro antitumor activity at the National Cancer Institute (NCI) 60 cell lines panel assay. Compounds 22, 38, 40 and 41 showed remarkable broad-spectrum antitumor activity. Compounds 22 and 38 are almost nine fold more active than 5-FU, with GI(50), TGI, and LC50 values of 2.5, >100, >100; and 2.4, 9.1, 36.2 mu M, respectively; while 40 and 41 are almost seven fold more active than 5-FU, with GI(50), TGI, and LC50 values of 2.9, 12.4, 46.6 and 3.0, 16.3, 54.0 mu M, respectively. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Synthesis and biological evaluation of new curcumin analogues as antioxidant and antitumor agents: Molecular modeling study
  作者：Said M. Bayomi、Hassan A. El-Kashef、Mahmoud B. El-Ashmawy、Magda N.A. Nasr、Magda A. El-Sherbeny、Naglaa I. Abdel-Aziz、Magda A.-A. El-Sayed、Ghada M. Suddek、Shahenda M. El-Messery、Mariam A. Ghaly

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.07.014

  日期：2015.8

  New curcumin analogues have been synthesized and their antioxidant activities were investigated by measuring their free radical scavenging capacities. The in vitro and in vivo antitumor activities of the synthesized compounds on Ehrlich ascites carcinoma (EAC) cell line were evaluated. 4-(4-Chlorophenyl)-2-(5-ethyl-7-(4-methoxybenzylidene)-3-(4-methoxyphenyl)-3,3a,4,5,6,7-hexahydro-2H-pyrazolo[4,3-c]

  已经合成了新的姜黄素类似物，并通过测量其清除自由基的能力来研究其抗氧化活性。在体外和体内对艾氏腹水癌的合成的化合物的抗肿瘤活性（EAC）细胞系进行了评价。4-（4-氯苯基）-2-（5-乙基-7-（4-甲氧基亚苄基）-3-（4-甲氧基苯基）-3,3a，4,5,6,7-六氢-2 H-吡唑并[ 4,3- ç ]吡啶-2-基）噻唑7H表明在兼具优异的抗肿瘤活性在体外和体内研究中更重要的是试验化合物和参考药，顺铂。进行了不同的分子建模研究，其中化合物的对接端粒酶活性位点7h提示其可以通过抑制端粒酶发挥其抗肿瘤作用。