1-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide | 387847-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 3'-methoxyacetophenone thiosemicarbazone；[1-(3-Methoxyphenyl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 387847-09-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD01649067
• 分子量: 223.299
• InChiKey: KSFGISBKYIAEAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.1-196.7 °C
• 沸点：
  369.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  91.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.08h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Discovery of thiosemicarbazone-containing compounds with potent anti-proliferation activity against drug-resistant K562/A02 cells

  摘要：

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a major obstacle to successful chemotherapy for leukemia. In this study, a series of thiosemicarbazone-containing compounds (4a-b, 7a-q) were synthesized. Biological evaluation showed that the most active compound 7e displayed potent anti-leukemia activity against P-gp overexpressing drug-resistant K562/A02 cells, with an IC₅₀ value of 0.44 μM. Notably, compound 7e exhibited a selective killing effect on K562/A02 cells by dose-dependently increasing the intracellular levels of reactive oxygen species (ROS), thus exerting a potential collateral sensitivity (CS)-promoting effect in vitro. Moreover, compound 7e could inhibit HDAC1 and HDAC6, and induce the apoptosis of K562/A02 cells by increasing the expression of Bax, decreasing Bcl-2 protein level, and promoting the cleavage of caspase-3 and PARP, respectively. Overall, 7e may be a potential anti-cancer agent against drug-resistant myelogenous leukemia.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127638
• 作为产物：
  描述：

  氨基硫脲 、 3-甲氧基苯乙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(1-(3-methoxyphenyl)ethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-（1-（3-甲氧基苯基）亚乙基）硫代氨基脲的构象分析，X射线晶体学，FT-IR，FT-Raman，DFT，MEP和分子对接研究。

  摘要：

  研究了1-（1-（3-甲氧基苯基）亚乙基）硫代氨基脲（MPET）的构象分析，X射线晶体学，FT-IR，FT-Raman，DFT，MEP和分子对接研究。从构象分析检查所采取的分子的位置和观察到的能量变化。配体MPET与靶蛋白的对接研究表明，这是一个很好的分子，与与HMG-CoA相关的靶对接良好。因此，可以考虑将MPET开发为有效的抗胆固醇药物。MEP有助于优化蛋白质和配体之间的静电相互作用。MEP表面显示分子形状，大小和静电势值。根据DFT-B3LYP梯度计算，使用6-31G（d，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2014.12.026