7-chloro-4-phenylquinazolin-2(1H)-one | 13961-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 7-chloro-4-phenylquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 4-Phenyl-7-chlor-chinazolinon；7-chloro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one；7-Chloro-4-phenylquinazolin-2-ol；7-chloro-4-phenyl-1H-quinazolin-2-one
• CAS: 13961-60-9
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O
• 分子量: 256.691
• InChiKey: FLUZRXBCCHXSFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-4-phenylquinazolin-2(1H)-one 在 diiodo(p-cymene)ruthenium(II) dimer 、 双(对硝基苯基)磷酸酯 、 (-)-(R)-ferroceno[c]quinoline 、 氢气 作用下， 25.0 ℃ 、3.45 MPa 条件下， 以95%的产率得到(S)-7-chloro-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  手性和可再生NAD（P）H模型的仿生不对称还原喹唑啉酮

  摘要：

  通过手性和可再生的NAD（P）H模型通过仿生不对称还原喹唑啉酮，已经描述了一种简便的手性二氢喹唑啉酮衍生物的方法。溴结构域蛋白二价抑制剂的简明合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000045
• 作为产物：
  描述：

  2-Trichloracetamid-4-chlor-benzophenon 以100%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  YAMAMOTO M.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1633-1651

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragment-Based Design of a Potent MAT2a Inhibitor and <i>in Vivo</i> Evaluation in an MTAP Null Xenograft Model
  作者：Claudia De Fusco、Marianne Schimpl、Ulf Börjesson、Tony Cheung、Iain Collie、Laura Evans、Priyanka Narasimhan、Christopher Stubbs、Mercedes Vazquez-Chantada、David J. Wagner、Michael Grondine、Matthew G. Sanders、Sharon Tentarelli、Elizabeth Underwood、Argyrides Argyrou、James M. Smith、James T. Lynch、Elisabetta Chiarparin、Graeme Robb、Sharan K. Bagal、James S. Scott

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00067

  日期：2021.5.27

  MAT2a is a methionine adenosyltransferase that synthesizes the essential metabolite S-adenosylmethionine (SAM) from methionine and ATP. Tumors bearing the co-deletion of p16 and MTAP genes have been shown to be sensitive to MAT2a inhibition, making it an attractive target for treatment of MTAP-deleted cancers. A fragment-based lead generation campaign identified weak but efficient hits binding in a

  MAT2a是一种蛋氨酸腺苷转移酶，可从蛋氨酸和ATP合成必需的代谢产物S-腺苷甲硫氨酸（SAM）。已显示带有p16和MTAP基因共同缺失的肿瘤对MAT2a抑制敏感，使其成为治疗MTAP缺失癌症的有吸引力的靶标。基于片段的线索生成活动确定了已知变构位点中弱但有效的命中绑定。通过使用结构指导的设计和系统的SAR探索，通过合并和增长策略将这些命中点合成为芳基喹唑啉酮系列有效的MAT2a抑制剂。所选的体内工具化合物28减少了细胞中SAM依赖的甲基化事件，并抑制了MTAP-null细胞的增殖体外。体内研究表明28在MTAP基因敲除HCT116异种移植模型中能够诱导抗肿瘤反应。
• Biomimetic Asymmetric Reduction of Quinazolinones with Chiral and Regenerable<scp>NAD</scp>(P)H Models
  作者：Zi‐Biao Zhao、Xiang Li、Bo Wu、Yong‐Gui Zhou

  DOI：10.1002/cjoc.202000045

  日期：2020.7

  A facile approach to chiral dihydroquinazolinone derivatives has been described via biomimetic asymmetric reduction of quinazolinones with chiral and regenerable NAD(P)H models. The utility of this method was demonstrated by a concise synthesis of the bromodomain protein divalent inhibitor.

  通过手性和可再生的NAD（P）H模型通过仿生不对称还原喹唑啉酮，已经描述了一种简便的手性二氢喹唑啉酮衍生物的方法。溴结构域蛋白二价抑制剂的简明合成证明了该方法的实用性。
• YAMAMOTO M.; INABA S.; YAMAMOTO H., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 6, 1633-1651
  作者：YAMAMOTO M.、 INABA S.、 YAMAMOTO H.

  DOI：——

  日期：——