ethyl 4-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-3-oxobutanoate | 321686-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-3-oxobutanoate
• 英文别名: 4-(2'-mercapto-1'H-benzimidazolyl)ethylacetoacetate；Ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylthio)-3-oxobutanoate；ethyl 4-(1H-benzimidazol-2-ylsulfanyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 321686-81-1
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD00526257
• 分子量: 278.332
• InChiKey: DJLNCEHJTPBQKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-3-oxobutanoate 在 硫酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-N-(3,5-difluorophenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为潜在表皮生长因子受体抑制剂的合成、表征和生物活性

  摘要：

  基于表皮生长因子受体（EGFR）与吉非替尼分子对接的复合物分析、支架跳跃策略、活性亚结构的组合以及EGFR抑制剂的结构优化，新系列苯并[4,5]咪唑[4,5]咪唑[4,5]使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5 设计、合成和评估了 2,1-b] 噻唑衍生物在人类癌细胞系中的抗肿瘤活性和对人类正常细胞系的细胞毒性-二苯基溴化四唑 (MTT) 比色测定和体外 EGFR 抑制活性。一些目标化合物如2-(苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(2-羟基苯基)乙酰胺(D04)和2-(苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(萘-1-基)乙酰胺(D08)对EGFR高表达的人细胞系HeLa显示出显着的抗肿瘤活性。所有目标化合物对EGFR低表达的人细胞系HepG2几乎没有任何抗肿瘤活性，对人正常细胞系HL7702和人脐静脉内皮细胞系（HUVEC）几乎没有细胞毒性。三

  DOI：

  10.3390/molecules24040682
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 sodium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 4-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)thio]-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物作为潜在表皮生长因子受体抑制剂的合成、表征和生物活性

  摘要：

  基于表皮生长因子受体（EGFR）与吉非替尼分子对接的复合物分析、支架跳跃策略、活性亚结构的组合以及EGFR抑制剂的结构优化，新系列苯并[4,5]咪唑[4,5]咪唑[4,5]使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5 设计、合成和评估了 2,1-b] 噻唑衍生物在人类癌细胞系中的抗肿瘤活性和对人类正常细胞系的细胞毒性-二苯基溴化四唑 (MTT) 比色测定和体外 EGFR 抑制活性。一些目标化合物如2-(苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(2-羟基苯基)乙酰胺(D04)和2-(苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(萘-1-基)乙酰胺(D08)对EGFR高表达的人细胞系HeLa显示出显着的抗肿瘤活性。所有目标化合物对EGFR低表达的人细胞系HepG2几乎没有任何抗肿瘤活性，对人正常细胞系HL7702和人脐静脉内皮细胞系（HUVEC）几乎没有细胞毒性。三

  DOI：

  10.3390/molecules24040682

文献信息

• 苯并咪唑并噻唑乙酰胺类化合物及其应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN107987092A

  公开（公告）日：2018-05-04

  本发明属于医药技术领域，涉及苯并咪唑并噻唑乙酰胺类化合物及其应用。苯并咪唑并噻唑乙酰胺类化合物包括苯并咪唑并噻唑乙酰胺类化合物的衍生物和药学上适用的盐，其结构通式如下所示：其中R1、R2如权利要求和说明书所述。苯并咪唑并噻唑乙酰胺类化合物以及该类化合物药学上适用的酸加成的盐可以与现有药物合并或单独使用作为表皮上生长因子酪氨酸激酶抑制剂，用于治疗表皮生长因子受体信号转导失调的相关疾病如小细胞肺癌，鳞癌，腺癌，大细胞癌，结肠直肠癌、乳腺癌，卵巢癌，肾细胞癌。
• [EN] SUBSTITUTED DIHYDROPYRIMIDINES AND DIHYDROPYRIMIDINETHIONES AS CALCIUM CHANNEL BLOCKERS<br/>[FR] INHIBITEURS DES CANAUX CALCIQUES À BASE DE DIHYDROPYRIMIDINES, DIHYDROPYRIMIDONES ET DIHYDROPYRIMIDINETHIONES SUBSTITUÉS
  申请人：——

  公开号：WO2003105854A3

  公开（公告）日：2004-04-08
• Synthesis, Characterization, and Biological Activity of a Novel Series of Benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole Derivatives as Potential Epidermal Growth Factor Receptor Inhibitors
  作者：Xinshan Deng、Xiaoyu Tan、Tiantian An、Qingqing Ma、Zhe Jin、Ce Wang、Qingguo Meng、Chun Hu

  DOI：10.3390/molecules24040682

  日期：——

  benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazole derivatives was designed, synthesized, and evaluated for antitumor activity in human cancer cell lines and cellular toxicity against human normal cell lines using the 3-(4,5-dimethylthiazol-2-yl)-2,5-diphenyltetrazolium bromide (MTT) colorimetric assay and EGFR inhibitory activities in vitro. Some target compounds such as 2-(benzo[4,5]imidazo[2,1-b]thiazol-3-yl)-N-(

  基于表皮生长因子受体（EGFR）与吉非替尼分子对接的复合物分析、支架跳跃策略、活性亚结构的组合以及EGFR抑制剂的结构优化，新系列苯并[4,5]咪唑[4,5]咪唑[4,5]使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5 设计、合成和评估了 2,1-b] 噻唑衍生物在人类癌细胞系中的抗肿瘤活性和对人类正常细胞系的细胞毒性-二苯基溴化四唑 (MTT) 比色测定和体外 EGFR 抑制活性。一些目标化合物如2-(苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(2-羟基苯基)乙酰胺(D04)和2-(苯并[4,5]咪唑并[2,1-b]噻唑-3-基)-N-(萘-1-基)乙酰胺(D08)对EGFR高表达的人细胞系HeLa显示出显着的抗肿瘤活性。所有目标化合物对EGFR低表达的人细胞系HepG2几乎没有任何抗肿瘤活性，对人正常细胞系HL7702和人脐静脉内皮细胞系（HUVEC）几乎没有细胞毒性。三