N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzothioamide | 109476-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzothioamide
• 英文别名: N-(2-bromo-4-methylphenyl)thiobenzamide；Thiobenzoesaeure-(2-brom-4-methyl-anilid)；N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 109476-47-3
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNS
• 分子量: 306.226
• InChiKey: MCQLMCCSHVXYTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzothioamide 在 sodium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以98%的产率得到6-甲基-2-苯基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。

  公开号：

  CN112979581B
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯胺 在 吡啶 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 生成 N-(2-bromo-4-methylphenyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  Ring Closure via Aryne Intermediates: A General Principle of Synthesis^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01468a033

文献信息

• 可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：苏州大学

  公开号：CN112979581B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种可见光促进的N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法。具体而言，在惰性气体保护下，按照N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺:无机碱=1:0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2‑24小时，得到苯并噻唑类化合物。本发明在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N‑(2‑溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应。此外，本发明可以高收率获得苯并噻唑类化合物。整个过程绿色、高效且易于操作，是一种合成苯并噻唑类化合物的好方法。
• [EN] METHOD FOR PREPARING BENZOTHIAZOLE COMPOUND BY USING N-(2-BROMOPHENYL)THIOAMIDE UNDER PROMOTION OF VISIBLE LIGHT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ BENZOTHIAZOLE À L'AIDE DE N-(2-BROMOPHÉNYL)THIOAMIDE SOUS ACTIVATION À LA LUMIÈRE VISIBLE<br/>[ZH] 可见光促进的 N-(2- 溴苯基 ) 硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法
  申请人：UNIV SOOCHOW

  公开号：WO2022178693A1

  公开（公告）日：2022-09-01

  一种可见光促进的N-(2-溴苯基)硫代酰胺制备苯并噻唑类化合物的方法，在惰性气体保护下，按照N-(2-溴苯基)硫代酰胺∶无机碱＝1∶0.5的摩尔比，将上述反应物加入到配备搅拌装置的反应容器中，再加入二甲亚砜，可见光照射下，室温搅拌反应2-24小时，得到苯并噻唑类化合物。该方法在不添加任何光敏剂或者过渡金属催化剂的情况下，以磷酸钠作为碱，在45W家用紧凑型荧光灯照射下，实现了一系列N-(2-溴苯基)硫代酰胺的分子内交叉偶联反应，可以高收率获得苯并噻唑类化合物，整个过程绿色、高效且易于操作。
• Ring Closure via Aryne Intermediates: A General Principle of Synthesis^1,2
  作者：J. F. Bunnett、Bjorn F. Hrutfiord

  DOI：10.1021/ja01468a033

  日期：1961.4
• An efficient copper(II)-catalyzed synthesis of benzothiazoles through intramolecular coupling-cyclization of N-(2-chlorophenyl)benzothioamides
  作者：E.A. Jaseer、D.J.C. Prasad、Arpan Dandapat、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.079

  日期：2010.9

  A wide range of 2-aryl or 2-alkyl-substituted benzothiazoles are synthesized through intramolecular C-(aryl)-S bond forming-cyclization using copper(II)-BINAM-catalyzed coupling of less reactive N-(2-chlorophenyl)benzo or alkylthioamide under mild reaction conditions (82 degrees C). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Photocatalyst- and Transition-Metal-Free Visible-Light-Promoted Intramolecular C(sp²)–S Formation
  作者：Hao Wang、Qi Wu、Jian-Dong Zhang、Hai-Yan Li、Hong-Xi Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00235

  日期：2021.3.19