2-anilino-2-(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitrile | 36490-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-anilino-2-(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitrile
• 英文别名: anilino-(1,3-dioxo-2-indanylidene)-acetonitrile；2-anilino-2-(1,3-dioxoinden-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 36490-16-1
• 化学式: C₁₇H₁₀N₂O₂
• 分子量: 274.279
• InChiKey: DWWPCTRAWPUOLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-anilino-2-(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitrile 、 丁炔二酸二甲酯 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到dimethyl 1-cyano-9-oxo-2-phenyl-3,9-dihydro-2H-indeno[2,1-c]pyridine-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ph 3 P介导的稠合1,2-二氢吡啶的合成

  摘要：

  摘要由Ph 3 P和乙酰二羧酸二烷基酯原位生成的两性离子中间体被N–H酸性2-（烷基氨基）-2-（1,3-dioxo-1 H -inden-2（3 H）-亚烷基）捕获乙腈在回流的甲苯中以良好的收率得到二烷基-2-烷基-1-氰基-9-氧代-3,9-二氢-2 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-3,4-二羧酸酯。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-019-02530-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-二甲氨基苄亚基)苯胺 、 2-(二氰基亚甲基)茚-1,3-二酮 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-anilino-2-(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  亚胺与萘醌和 2-(二氰基亚甲基)-1,3-茚满二酮的反应

  摘要：

  亚苄基苯胺与 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone 和 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone 反应生成 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones 和 2-arylamino-3-cyano- 1,4-萘醌分别与相应的醛一起。类似地，亚苄基苯胺与 2-(二氰基亚甲基)-1,3-茚满二酮反应生成 2-芳基氨基-2-(1,3-二氧代-2-茚满基)乙腈。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.3131

文献信息

• STUDIES WITH ARYLAMINOMETHYLBENZIMIDAZOLETHIOLS: NOVEL SYNTHESIS OF 1,3-DIAZEPINO- AND 1,2,4-TRIAZEPINO[1,2-a] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  作者：Alaa A. Hassan

  DOI：10.1080/10426509608046393

  日期：1996.6.1

  The reaction of 3-(p-substituted arylaminomethyl)benzimidazole-2-thiols 1a,b with tetracyanoethylene (TCNE) afforded 1,3-diazepino[1,2-a]benzimidazole derivatives 8. 2-Hydrazinobenzimidazole 2 reacted with TCNE and dicyanomethyleneindane-1,3-dione (CNIND) to form 1,2,4-triazepino[1,2-a]benzimidazole derivatives 17 and 18.
• Reaction of Imines with Naphthoquinones and 2-(Dicyanomethylene)-1,3-indandione
  作者：Mohsen Abdel-Motaal Gomaa

  DOI：10.1246/bcsj.68.3131

  日期：1995.11

  Benzylideneanilines react with 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone and 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone to give 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones and 2-arylamino-3-cyano-1,4-naphthoquinones respectively together with the corresponding aldehydes. Similarly benzylideneanilines react with 2-(dicyanomethylene)-1,3-indandione to give 2-arylamino-2-(1,3-dioxo-2-indanylidene)acetonitriles.

  亚苄基苯胺与 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone 和 2,3-dicyano-1,4-naphthoquinone 反应生成 2-arylamino-3-chloro-1,4-naphthoquinones 和 2-arylamino-3-cyano- 1,4-萘醌分别与相应的醛一起。类似地，亚苄基苯胺与 2-(二氰基亚甲基)-1,3-茚满二酮反应生成 2-芳基氨基-2-(1,3-二氧代-2-茚满基)乙腈。
• Ph3P-mediated synthesis of fused 1,2-dihydropyridines
  作者：Issa Yavari、Maryam Safaei、Alireza Abbasi

  DOI：10.1007/s00706-019-02530-3

  日期：2020.1

  AbstractThe zwitterionic intermediates, generated in situ from Ph3P and dialkyl acetylenedicarboxylates, are trapped by N–H acidic 2-(alkylamino)-2-(1,3-dioxo-1H-inden-2(3H)-ylidene)acetonitriles in refluxing toluene to afford dialkyl 2-alkyl-1-cyano-9-oxo-3,9-dihydro-2H-indeno[2,1-c]pyridine-3,4-dicarboxylates in good yields. The structure of a typical product was confirmed by X-ray crystallography

  摘要由Ph 3 P和乙酰二羧酸二烷基酯原位生成的两性离子中间体被N–H酸性2-（烷基氨基）-2-（1,3-dioxo-1 H -inden-2（3 H）-亚烷基）捕获乙腈在回流的甲苯中以良好的收率得到二烷基-2-烷基-1-氰基-9-氧代-3,9-二氢-2 H-茚并[2,1 - c ]吡啶-3,4-二羧酸酯。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。 图形摘要