3-methylbenzo[4’,5’]imidazo[2’,1’:2,3]thiazolo[5,4-b]pyridine | 1611489-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-methylbenzo[4’,5’]imidazo[2’,1’:2,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
• 英文别名: 4-Methyl-8-thia-1,6,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13,15-heptaene；4-methyl-8-thia-1,6,10-triazatetracyclo[7.7.0.02,7.011,16]hexadeca-2(7),3,5,9,11,13,15-heptaene
• CAS: 1611489-28-1
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: NLWRHGWXWFTRCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-Bromo-2-iodo-5-methylpyridine 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以92%的产率得到3-methylbenzo[4’,5’]imidazo[2’,1’:2,3]thiazolo[5,4-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  顺序铜催化的多米诺偶联和钯催化的铃木反应合成苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物

  摘要：

  通过邻二卤代芳烃与2-巯基苯并咪唑的铜催化多米诺偶联反应，可以高效，方便地合成各种苯并[ d ]苯并[4,5]咪唑并[ 2,1- b ]噻唑。该反应还适用于一系列多功能底物，从而提供具有优异选择性的含卤产物。溴化产物可以在Pd催化下进一步与芳基硼酸反应，得到芳基取代的苯并咪唑并[2,1- b ]苯并噻唑衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.070