N-tert-butyl-10-chloro-3-oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide | 1381803-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-tert-butyl-10-chloro-3-oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide
• 英文别名: N-tert-butyl-10-chloro-2-(4-methylphenyl)-3-oxo-1,4-dihydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide
• CAS: 1381803-92-4
• 化学式: C₂₃H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 409.915
• InChiKey: YVJAZXLUQGBMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1H-吲哚-2-甲醛 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-tert-butyl-10-chloro-3-oxo-2-p-tolyl-1,2,3,4-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  对独特的吲哚并戊哌嗪的三组分分子内Ugi反应

  摘要：

  分三步制备作为双官能甲酰基酸的2-（3-氯-2-甲酰基-1 H-吲哚-1-基）乙酸。该化合物与伯胺和烷基异氰酸酯进行一锅，四中心，三组分的Ugi反应。以中等至高收率获得了一系列新颖的取代的吲哚并哌嗪衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.04.090

文献信息

• A three-component, intramolecular Ugi reaction toward unique indoloketopiperazines
  作者：Mehdi Ghandi、Nahid Zarezadeh、Abuzar Taheri

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.090

  日期：2012.6

  2-(3-Chloro-2-formyl-1H-indol-1-yl) acetic acid, as a bifunctional formyl-acid, is prepared in three steps. This compound undergoes a one-pot, four-center, three-component Ugi reaction with primary amines and alkyl isocyanides. A series of novel substituted indoloketopiperazine derivatives are obtained in moderate to high yields.

  分三步制备作为双官能甲酰基酸的2-（3-氯-2-甲酰基-1 H-吲哚-1-基）乙酸。该化合物与伯胺和烷基异氰酸酯进行一锅，四中心，三组分的Ugi反应。以中等至高收率获得了一系列新颖的取代的吲哚并哌嗪衍生物。