dimethyl 9-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate | 477952-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 9-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 4-chloro-4H-pyrrolo[1,2-a]indole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 477952-13-9
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄
• 分子量: 305.718
• InChiKey: BHEMRJHMHZFQFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 9-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate 在 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到dimethyl 9-hydroxy-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of functionalized 3H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和 3-氯吲哚-2-甲醛之间的 1 ∶ 1 ∶ 1 加成反应，可获得 9-氯-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二羧酸二烷基酯，收率极高；9-氯-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二甲酸二甲酯转化为 9-氧代-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二甲酸二甲酯。

  DOI：

  10.1039/b204433c
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1H-吲哚-2-甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 dimethyl 9-chloro-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of functionalized 3H-pyrrolo[1,2-a]indoles

  摘要：

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和 3-氯吲哚-2-甲醛之间的 1 ∶ 1 ∶ 1 加成反应，可获得 9-氯-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二羧酸二烷基酯，收率极高；9-氯-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二甲酸二甲酯转化为 9-氧代-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二甲酸二甲酯。

  DOI：

  10.1039/b204433c

文献信息

• Efficient synthesis of functionalized 3H-pyrrolo[1,2-a]indoles
  作者：Issa Yavari、Mehdi Adib、Mohammad H. Sayahi

  DOI：10.1039/b204433c

  日期：2002.6.27

  Dialkyl 9-chloro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylates are obtained in excellent yields from the 1 ∶ 1 ∶ 1 addition reaction between triphenylphosphine, dialkyl acetylenedicarboxylates and 3-chloroindole-2-carbaldehyde; dimethyl 9-chloro-3H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate is converted to dimethyl 9-oxo-9H-pyrrolo[1,2-a]indole-2,3-dicarboxylate.

  通过三苯基膦、乙炔二羧酸二烷基酯和 3-氯吲哚-2-甲醛之间的 1 ∶ 1 ∶ 1 加成反应，可获得 9-氯-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二羧酸二烷基酯，收率极高；9-氯-3H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二甲酸二甲酯转化为 9-氧代-9H-吡咯并[1,2-a]吲哚-2,3-二甲酸二甲酯。