3-pyridin-2-ylthiazolo[3,2-a]benzimidazole | 1240684-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 3-pyridin-2-ylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1-Pyridin-2-yl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole；1-pyridin-2-yl-[1,3]thiazolo[3,2-a]benzimidazole
• CAS: 1240684-83-6
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: NCLIPIONOYYFJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-苯并咪唑-2-硫醇 、 2-(2,2-二溴乙烯基)-吡啶 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到3-pyridin-2-ylthiazolo[3,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes

  摘要：

  The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.

  DOI：

  10.1021/ol101563f

文献信息

• Copper-catalyzed aminothiolation of terminal alkynes with tunable regioselectivity
  作者：Jinqiang Kuang、Yuanzhi Xia、An Yang、Heng Zhang、Chenliang Su、Daesung Lee

  DOI：10.1039/c8cc09122f

  日期：——

  A simple, mild, and efficient catalytic aminothiolation of terminal alkynes for the synthesis of both 2- and 3-substituted thiazolo[3,2-a]benzimidazoles is established upon catalysis with copper(I), in which complementary regioselectivities could be achieved by using sterically different phenanthroline-based ligands.

  通过铜（I）催化建立了一种简单，温和且有效的末端炔烃催化氨基巯基化反应，用于合成2-和3-取代的噻唑并[3,2- a ]苯并咪唑，其中可通过以下方法实现互补的区域选择性：使用空间不同的基于菲咯啉的配体。
• Copper-Catalyzed Synthesis of N-Fused Heterocycles through Regioselective 1,2-Aminothiolation of 1,1-Dibromoalkenes
  作者：Hui Xu、Yin Zhang、Jianqiang Huang、Wanzhi Chen

  DOI：10.1021/ol101563f

  日期：2010.8.20

  The first aminothiolation of 1,1-dibromoalkene is described using an inexpensive copper/N,N-dimethylethylenediamine catalyst. The method provides a powerful means of using easily available 1,1-dihaloalkenes as precursors to fused heterocycles.