3-(3-甲基-2-氧代环己基)丙酸甲酯 | 53068-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(3-甲基-2-氧代环己基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(3-methyl-2-oxocyclohexyl)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(3-methyl-2-oxocyclohexyl)propionate；Cyclohexanepropanoic acid, 3-methyl-2-oxo-, methyl ester
• CAS: 53068-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₈O₃
• 分子量: 198.262
• InChiKey: AMBRDGCMBMLDHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methylcyclohexylidene)-benzenemethanamine 、 丙烯酸甲酯（MA） 生成 3-(3-甲基-2-氧代环己基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  HICKMOTT, P. W.;RAE, B., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 21, 2577-2580

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Quaternary Carbon Stereogenic Centers through the Primary Amine-Catalyzed Michael Addition Reaction of α-Substituted Cyclic Ketones at High Pressure
  作者：Ryo Horinouchi、Kouhei Kamei、Riki Watanabe、Nobushige Hieda、Naoki Tatsumi、Keiji Nakano、Yoshiyasu Ichikawa、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1002/ejoc.201500411

  日期：2015.7

  The enantioselective Michael addition reaction of α-substituted cyclic ketones with acrylates was efficiently promoted by a primary amine chiral catalyst under high-pressure conditions (1.0 GPa) in tetrahydrofuran. This method was highly successful for the construction of an all-carbon-substituted quaternary-carbon stereogenic center at the α-position of cyclic ketones in high enantiomeric excess,

  在四氢呋喃中，在高压条件 (1.0 GPa) 下，伯胺手性催化剂有效地促进了 α-取代环酮与丙烯酸酯的对映选择性迈克尔加成反应。该方法在高对映体过量的环酮α位构建全碳取代季碳立体中心非常成功，可方便地应用于(+)-aspidospermidine的正式合成。
• Regioselectivity of enamine reactions, preferential 2,2-disubstitution of 2-methylcyclohexanone imines
  作者：Peter W. Hickmott、Bruce Rae

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98841-5

  日期：1985.1

  Secondary enamines derived from imines of unsymmetrical α-substituted ketones react with electrophilic alkenes at the more substituted position to give α,α-disubstituted ketones on hydrolysis.

  衍生自不对称α-取代酮的亚胺的仲烯胺在更取代的位置与亲电子烯烃反应，在水解时产生α，α-二取代的酮。
• Catalytic process of producing coumarin and derivatives thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0551019A1

  公开（公告）日：1993-07-14

  A 3-(2-oxocyclohexyl)propionic acid ester of a specified formula, which has a terminal Cl-4 alkyl, is cyclized and dehydrogenated to form the corresponding coumarin or derivative thereof in the presence as catalyst of 0.1-5 wt%, by wt of the ester, of palladium supported mostly (preferably at least 90% of the Pd) in the surface portion of a carrier, which can be an element of Group IIA, IIIA or IVA or a compound thereof, e.g. carbon, used as a powder of particle size 1-50 µm. The reaction is at 100-350°C (preferably 230-280°C), and can be in a solvent, and optionally with a co-catalyst. The products are obtained in better yield than with prior forms of the catalyst, and are useful in the perfume industry.

  根据指定的配方，将具有末端Cl-4烷基的3-(2-氧代环己基)丙酸酯环化并脱氢，在存在0.1-5重量％的钯催化剂的情况下（按酯的重量计），其中大部分（优选至少90％的Pd）支撑在载体的表面部分，该载体可以是IIA、IIIA或IVA族元素或其化合物，例如碳，以1-50μm的粒径粉末形式使用。反应温度为100-350°C（优选230-280°C），可以在溶剂中进行，也可以选择性地使用共催化剂。与先前形式的催化剂相比，产品产率更高，并且在香料行业中具有用途。
• Process for producing octahydrocoumarin or derivative thereof
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0533378B1

  公开（公告）日：1996-12-04
• US4291170A
  申请人：——

  公开号：US4291170A

  公开（公告）日：1981-09-22