4-methyl-2-phenylsulfanylaniline | 37692-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-phenylsulfanylaniline
• 英文别名: 4-methyl-2-(phenylthio)aniline；2-Amino-5-methyl-diphenylsulfid；4-Methyl-2-phenylsulfanylaniline
• CAS: 37692-09-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NS
• 分子量: 215.319
• InChiKey: QQIWMXNJTRXLPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-phenylsulfanylaniline 在 双氧水 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 Methanesulfonamide,1,1,1-trifluoro-N-[4-methyl-2-(phenylsulfonyl)phenyl]-
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylsulfonamidoaryl compounds

  摘要：

  苯基取代的全氟烷磺酰苯胺，其中苯环通过硫、砜基或砜基连接，以及其盐，其中环和全氟烷磺酰胺氮可以选择性地被取代。这些化合物是活性除草剂，其中一些也是抗炎药和镇痛药。

  公开号：

  US04005141A1
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 在 18-冠醚-6 、 potassium fluoride on basic alumina 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-methyl-2-phenylsulfanylaniline
  参考文献：
  名称：

  手性阳离子钌二胺催化剂对二苯并稠合吖庚因的不对称氢化

  摘要：

  二苯并[ b , f ][1,4]恶氮、二苯并[ b , f ] [1,4]硫氮和二苯并[ b , e ]氮杂衍生物与手性阳离子二胺钌催化剂的高效不对称氢化反应已被开发出来，得到多样的手性七元 N-杂环化合物，具有优异的结果（高达 99% 的产率和 99% 的 ee）。此外，发现催化剂抗衡阴离子在二苯并[ b，f ][1，4]噻氮和二苯并[ b，e ]衍生物的加氢反应中明显调节对映体选择性。

  DOI：

  10.1039/d3nj01652h

文献信息

• Copper Powder Catalyzed Direct Ring-Opening Arylation of Benzazoles with Aryl Iodides in Polyethylene Glycol
  作者：Lifang Yao、Qing Zhou、Wei Han、Shaohua Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201201166

  日期：2012.12

  The expedient and efficient copper powder catalyzed direct ring-opening arylation of benzazoles with aryl iodides in polyethylene glycol that proceeds in the absence of an added ligand has been developed. The protocol provides facile access to 2-(arylthio)anilines and 2-phenoxyanilines in high yields with a wide tolerance of functional groups. Transmission electron microscopy confirmed that the active

  已经开发了方便且有效的铜粉催化苯并唑与芳基碘在聚乙二醇中的直接开环芳基化反应，该反应在没有添加配体的情况下进行。该协议提供了对 2-（芳硫基）苯胺和 2-苯氧基苯胺的高产率和广泛的官能团耐受性的轻松访问。透射电子显微镜证实，活性催化剂是在标准反应条件下原位生成铜纳米颗粒的结果，这是开发高效金属铜催化剂的另一种途径。此外，催化系统最多可循环使用六次。
• FeF3/I2-Catalyzed Synthesis of 4-Chalcogen-Substituted Arylamines by Direct Thiolation of an Arene C-H Bond
  作者：Xing-Guo Zhang、Jin-Heng Li、Xiao-Li Fang、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1055/s-0030-1258449

  日期：2011.4

  An efficient regioselective synthesis of 4-chalcogen-substituted­ arylamines by FeF3-catalyzed sulfenylation and selenation of arylamines has been developed. In the presence of FeF3 and I2, a variety of arylamines underwent the reaction with disulfides or diselenides to afford the corresponding 4-sulfenyl- or 4-selenenyl­arylamines in moderate to good yields.

  通过 FeF3 催化芳胺的亚砜化和亚硒化，开发出了一种高效的区域选择性合成 4-钙原取代的芳胺的方法。在 FeF3 和 I2 的存在下，各种芳胺与二硫化物或二硒化物发生反应，得到相应的 4-亚磺酰基或 4-硒酰基芳胺，收率中等至良好。
• An Efficient Heterogeneous Cu-Grafted Mesoporous Organosilicas Nanocatalyst for Two and Three Component C—S Coupling Reactions
  作者：John Mondal、Noor Salam、Asim Bhaumik

  DOI：10.1166/jnn.2013.7574

  日期：2013.7.1

  mesoporous organosilicas with Cu(OAc)2 in absolute ethanol produced Cu(II)-grafted mesoporous nanocatalysts 1 and 2, respectively. Powder XRD, HR TEM, FE SEM, N2 sorption and EPR experimental tolls are employed to characterize these Cu-grafted furfural-imine functionalized nanocatalysts. Cu-grafted MCM-41 (1) showed very good catalytic efficiency for the coupling of aryl bromides and thiophenol under

  糠醛-亚胺官能化的介孔有机硅材料是通过将2D-六羟基介孔SBA-15与有机硅烷前体3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）进行合成后表面官能化，然后与糠醛进行席夫碱缩合而合成的。另一方面，糠醛-亚胺官能化的MCM-41是通过糠醛和3-氨基丙基三乙氧基硅烷（APTES）的席夫碱缩合，然后在阳离子表面活性剂存在下与四乙基原硅酸酯（TEOS）进行水热共缩合而合成的。 CTAB。亚胺官能化的介孔有机硅随后与无水乙醇中的Cu（OAc）2反应分别生成了Cu（II）接枝的介孔纳米催化剂1和2。粉末XRD，HR TEM，FE SEM，利用N 2吸附和EPR实验费来表征这些Cu接枝的糠醛-亚胺官能化的纳米催化剂。铜接枝的MCM-41（1）在好氧条件下对芳基溴化物和苯硫酚的偶联反应显示出非常好的催化效率，从而生成不同的硫醚。另一方面，Cu固定的介孔SBA-15纳米催化剂（2）在水性介质中对不同芳基卤化物与硫脲和
• Arylthiolation of Arylamine Derivatives with (Arylthio)- pyrrolidine-2,5-diones
  作者：Hua Tian、Haijun Yang、Changjin Zhu、Hua Fu

  DOI：10.1002/adsc.201400929

  日期：2015.2.9

  AbstractA simple and efficient method for arylthiolation of arylamines has been developed. The protocol uses (arylthio)pyrrolidine‐2,5‐diones as the arylthiolating reagents, acetonitrile as the solvent, and no catalyst and additive are required, which avoids contamination from the transition metal catalysts in the target products. Therefore, the present method should provide a convenient, efficient and practical strategy for the synthesis of other aryl sulfides.magnified image