(R)-(+)-3-octyn-2-ol | 77889-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(+)-3-octyn-2-ol
• 英文别名: (R)-non-3-yn-2-ol；(R)-oct-3-yn-2-ol；(R)-3-octyn-2-ol；(R)-3-oktyn-2-ol；(2R)-Oct-3-YN-2-OL
• CAS: 77889-05-5
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: RRRODBVLAIUQDT-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.5±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-3-octyn-2-ol 在 红铝 作用下， 以94%的产率得到(R)-(E)-3-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （+）-blastmycinone的立体选择性合成

  摘要：

  （+）-Blastmycinone是基于（2R，3S）-2-羟基-3-（1-丙烯基）庚酸通过（R）-（E）-1-甲基的烯醇酯Claisen重排的非对映选择性合成而合成的-2-庚烯基乙醇酸酯和Zn（BH 4）2立体选择性还原α-羟基酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81550-1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-oct-3-yn-2-yl acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以84%的产率得到(R)-(+)-3-octyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  PdCl₂-Catalyzed Efficient Transformation of Propargylic Amines to (E)-α-Chloroalkylidene-β-lactams

  摘要：

  The PdCl2-catalyzed cyclocarbonylation reaction of propargylic amines with CuCl2 and benzoquinone afforded (E)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactams in moderate to good yields. The formation of the corresponding Z-isomers or five-membered products was not observed. The reaction of the readily available optically active propargylic amines provides a convenient synthesis of the corresponding (E)-alpha-chloroalkylidene-beta-lactams with high ee values. The structure and the stereochemistry of the products were established by the X-ray single-crystal diffraction study of (E)-6d and (E)-6e, which indicates that the stereoselectivity in this reaction is different from what was observed with propargylic alcohols. A rationale for this reaction was proposed.

  DOI：

  10.1021/jo0480996

文献信息

• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Kinetic Resolution of Propargylic Alcohols Catalyzed by Benzotetramisole
  作者：Vladimir B. Birman、Lei Guo

  DOI：10.1021/ol061906y

  日期：2006.10.1

  [reaction: see text] Kinetic resolution of variously substituted secondary propargylic alcohols catalyzed by benzotetramisole (BTM) proceeds with selectivity factors up to 32, the highest ever achieved with nonenzymatic catalysts for this class of substrates.

  [反应：见正文]苯并四咪唑（BTM）催化的各种取代的仲炔丙醇的动力学拆分具有高达32的选择性，这是非酶催化剂对这类底物所达到的最高选择性。
• Highly enantioselective reduction of alkynyl ketones by a binaphthol-modified aluminum hydride reagent. Asymmetric synthesis of some insect pheromones
  作者：M. Nishizawa、M. Yamada、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80067-6

  日期：1981.1

  Alkynyl ketones can be reduced to chiral propargylic alcohols by a complex aluminum hydride modified by chiral 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyl. The synthetic utility has been demonstrated by the synthesis of the Japanese beetle and rove beetle pheromones.

  炔基酮可以通过被手性2,2'-二羟基-1,1'-联萘基改性的复合氢化铝还原为手性炔丙醇。合成的实用性已通过日本甲虫和黑甲虫信息素的合成得到证明。
• The isomerization of optically-active propargyl alcohols to terminal acetylenes.
  作者：M.Mark Midland、Ronald L. Halterman、Charles A. Brown、Angela Yamaichi

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)82095-5

  日期：——

  The isomerization of optically-active secondary propargyl alcohols, RCHOHCC(CH2)nCH3, to terminal acetylenic alcohols, RCHOH(CH2)n+1 C=CH, by potassium 3-aminopropylamide (KAPA) proceeds without loss of configuration at the hydroxy center.

  3-氨基丙基酰胺钾（KAPA）将光学活性仲炔丙醇RCHOHCC（CH 2）n CH 3异构化为末端炔醇RCHOH（CH 2）n + 1C= CH在羟基中心的构型。
• Reductive cleavages of homochiral acetals: inversion of the stereoselectivity
  作者：Atsunori Mori、Kazuaki Ishihara、Isao Arai、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90009-2

  日期：——

  Reductive cleavages of homochiral acetals using Lewis acid-hydride systems and of alkynyl acetals using organoaluminum reagents are described. Stereochemical outcomes are found to be the opposite compared with our previous results on the aluminum hydride reduction of the acetal.

  描述了使用路易斯酸-氢化物系统的同手性缩醛的还原裂解和使用有机铝试剂的炔基缩醛的还原裂解。发现立体化学结果与我们先前关于缩醛的氢化铝还原的结果相反。