1-(5-allylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol | 916151-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(5-allylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 2-Methyl-1-(5-prop-2-enylfuran-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 916151-25-2
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: SQAVAYAQEHGYQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-allylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol 在 cerium(III) bromide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到6-allyl-6-hydroxy-2-isopropyl-6H-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fenton化学用于Achmatowicz重排

  摘要：

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c00219
• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[2-methyl-1-(5-prop-2-enylfuran-2-yl)propoxy]silane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到1-(5-allylfuran-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of highly functionalised spirocyclic pyrans

  摘要：

  利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，可以通过糠基甲醇的 Achmatowicz 重排获得高官能度的螺环吡喃。通过这种方法，可以选择性地生成各种环尺寸的螺环单元，并具有完全的立体控制能力。

  DOI：

  10.1039/b611737f

文献信息

• A solvent-free catalytic protocol for the Achmatowicz rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Rongbiao Tong

  DOI：10.1039/c8gc03030h

  日期：——

  Reported here is the development of an environmentally friendly catalytic (KBr/oxone) and solvent-free protocol for the Achmatowicz rearrangement (AchR). Different from all previous methods is that the use of chromatographic alumina (Al2O3) allows AchR to proceed smoothly in the absence of any organic solvent and therefore considerably facilitates the subsequent workup and purification with minimal

  这里报道的是针对Achmatowicz重排（AchR）的环保型催化（KBr / oxone）和无溶剂方案的开发。与所有以前的方法不同的是，使用色谱氧化铝（Al 2 O 3）可使AchR在不存在任何有机溶剂的情况下顺利进行，因此可极大地促进后续的后处理和纯化，并且对环境的影响最小。重要的是，该协议允许按比例放大（从毫克到克），回收Al 2 O 3以及与其他反应按一锅顺序方式进行整合。
• 一种将糠醇氧化为二氢吡喃酮类衍生物的绿色方法
  申请人：香港科技大学

  公开号：CN112778257A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种将糠醇氧化为二氢吡喃酮类衍生物的绿色方法，属于绿色有机化学领域。该方法以具有不同官能团的糠醇为原料，在室温、敞口、中性条件下，以MBrx(M为Fe2+、Fe3+、Ce3+等，x为2‑3)为催化剂，H2O2为唯一氧化剂，原位生成活性溴(RBS)作为直接氧化剂，完成从糠醇到二氢吡喃酮类衍生物的Achmatowicz重排反应。本发明通过使用市面上易获得的廉价试剂(如FeBr2、CeBr3和H2O2)和溶剂进行Achmatowicz重排反应而无需进一步提纯，产率高(75％‑97％)，反应条件温和，底物适用范围广，步骤简洁，容易操作，是目前非常绿色、环保、安全的Achmatowicz重排反应方法，具有很好的应用前景。
• Fenton Chemistry for Achmatowicz Rearrangement
  作者：Guodong Zhao、Lixin Liang、Eryu Wang、Rongbiao Tong

  DOI：10.1021/acscatal.1c00219

  日期：2021.3.19

  Achmatowicz rearrangement (AchR) is a very important transformation for the synthesis of various heterocyclic building blocks and natural products. Here, the discovery of Fenton chemistry for AchR using a bifunctional catalyst (FeBr2 or CeBr3), which has environmental friendliness and a broad substrate scope at the same time has been reported. This method addresses the major limitation of conventional

  Achmatowicz重排（AchR）是合成各种杂环结构单元和天然产物的非常重要的转变。在此，已经报道了使用具有环境友好性并且同时具有广泛的底物范围的双功能催化剂（FeBr 2或CeBr 3）对AchR的芬顿化学的发现。该方法解决了常规化学（危险）和酶促（有限范围）方法的主要局限性。机理研究表明，反应性溴化物种（RBS）是AchR的真正催化剂，Fenton化学[Fe / Ce（cat。）+ H 2 O 2 →HO • / HOO • + H 2O]负责将溴化物氧化为RBS。重要的是，这种在中性条件下由M-Br x -H 2 O 2生成的原位RBS解决了许多卤代过氧化物酶模拟物的长期存在的问题，这些模拟物需要强酸性添加剂/介质来与H 2 O 2进行溴化物氧化，这创造了机会用于许多其他溴介导的有机反应。
• Stereocontrolled synthesis of highly functionalised spirocyclic pyrans
  作者：Stephen J. Hobson、Rodolfo Marquez

  DOI：10.1039/b611737f

  日期：——

  Highly functionalised spirocyclic pyrans can be obtained through the Achmatowicz rearrangement of furyl carbinols by taking advantage of the different rates of reaction for epoxidation and nucleophilic addition. Through this methodology, spirocyclic units of various ring sizes can be selectively generated with complete stereocontrol.

  利用环氧化反应和亲核加成反应的不同速率，可以通过糠基甲醇的 Achmatowicz 重排获得高官能度的螺环吡喃。通过这种方法，可以选择性地生成各种环尺寸的螺环单元，并具有完全的立体控制能力。