1,3,4,5-Tetrahydro-5-phenyl-2H-1-benzazepin-2-one | 16140-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1,3,4,5-Tetrahydro-5-phenyl-2H-1-benzazepin-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one；5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-2H-1-benzazepin-2-one；5-Phenyl-4,5-dihydro-1-benzazepin-2-one；(+/-)-5-Phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzazepin-2-on；5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[b]azepin-2-one；5-Phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-benz[b]azepin-2-on；2-oxo-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-(1)-benzazepine；5-Phenyl-4,5-dihydro-1h-benzo[b]azepin-2(3h)-one；5-phenyl-1,3,4,5-tetrahydro-1-benzazepin-2-one
• CAS: 16140-89-9
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: QSRORRYDHGLQQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183-184 °C
• 沸点：
  406.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,4,5-Tetrahydro-5-phenyl-2H-1-benzazepin-2-one 在 palladium-carbon 五氯化磷 、 sodium acetate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 3-phthaloylamino-5-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  EP703222

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[b]azepin-2-one 在 溶剂黄146 、 铂 作用下， 生成 1,3,4,5-Tetrahydro-5-phenyl-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bertho, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 29,39

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of Nonactivated Anilines to Generate <i>N</i>-Aryl Nitrenoids
  作者：Tianning Deng、Wrickban Mazumdar、Russell L. Ford、Navendu Jana、Ragda Izar、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.9b13599

  日期：2020.3.4

  and selective C-NAr and C-C bond formation to yield spirocyclic- or bicyclic 3H-indoles or benzazepinones. Our experiments demonstrate the breadth of these oxidative processes, uncover underlying fundamental elements that control selectivity and demonstrate how the distinct reactivi-ty patterns embedded in N-aryl nitrenoid reactive intermediates can enable access to functionalized 3H-indoles or benzazepinones

  已开发出 2-取代苯胺的低温无保护基氧化以生成亲电 N-芳基氮烯中间体，该中间体可以参与 C-NAr 键的形成以构建功能化的 N-杂环。将 2-取代苯胺暴露于 PIFA 和三氟乙酸或 10 mol% 的 Sc(OTf)3 会触发类氮烯类化合物的形成，然后形成生产性和选择性的 C-NAr 和 CC 键，以产生螺环或双环 3H-吲哚或苯并氮杂酮。我们的实验证明了这些氧化过程的广度，揭示了控制选择性的潜在基本要素，并证明了嵌入在 N-芳基氮烯类反应中间体中的独特反应模式如何能够获得功能化的 3H-吲哚或苯并氮杂酮。
• Rh₂(II)-Catalyzed Ring Expansion of Cyclobutanol-Substituted Aryl Azides To Access Medium-Sized <i>N</i>-Heterocycles
  作者：Wrickban Mazumdar、Navendu Jana、Bryant T. Thurman、Donald J. Wink、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jacs.7b01833

  日期：2017.4.12

  A new reactivity pattern of Rh2(II)-N-arylnitrenes was discovered that facilitates the synthesis of medium-sized N-heterocycles from ortho-cyclobutanol-substituted aryl azides. The key ring-expansion step of the catalytic cycle is both chemoselective and stereospecific. Our mechanistic experiments implicate the formation of a rhodium N-arylnitrene catalytic intermediate and reveal that sp3 C-H bond

  发现了一种新的 Rh2(II)-N-芳基腈的反应模式，它有助于从邻环丁醇取代的芳基叠氮化物合成中等大小的 N-杂环。催化循环的关键环扩展步骤具有化学选择性和立体特异性。我们的机械实验暗示了铑 N-芳基硝基催化中间体的形成，并揭示了这种亲电子物种的 sp3 CH 键胺化与扩环过程具有竞争性。
• 5-Phenyl-3-ureidobenzazepin-2-ones as Cholecystokinin-B Receptor Antagonists
  作者：John A. Lowe、David L. Hageman、Susan E. Drozda、Stafford McLean、Dianne K. Bryce、Rosemary T. Crawford、Stevin Zorn、Jean Morrone、Jon Bordner

  DOI：10.1021/jm00048a015

  日期：1994.10

  A series of 5-phenyl-3-ureidobenzazepin-2-one cholecystokinin-B (CCK-B) receptor antagonists was synthesized using Beckmann ring expansion of a suitable 4-phenyl-1-tetralone as a key step. Structure-activity relationship studies revealed the importance of the 5-phenyl group for potent and selective CCK-B affinity. Addition of an 8-methyl substituent and resolution provided the potent (CCK-B IC50 =

  使用合适的4-苯基-1-四氢萘酮的贝克曼环扩展作为关键步骤，合成了一系列5-苯基-3-脲基苯并ze庚因-2-酮胆囊收缩素-B（CCK-B）受体拮抗剂。结构-活性关系研究揭示了5-苯基对于有效和选择性CCK-B亲和力的重要性。添加8-甲基取代基和拆分提供了有效的（CCK-B IC50 = 0.48 nM）CCK-B拮抗剂4。5-苯基作为高亲和力受体拮抗作用的“特权结构”的一部分的作用是讨论过。
• TRIAZOLE DERIVATIVES FOR TREATING ALZHEIMER'S DISEASE AND RELATED CONDITIONS
  申请人：Fischer Christian

  公开号：US20100222320A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  Compounds of formula I: Selectively attenuate production of Aβ(1-42) and hence find use in treatment or prevention of diseases associated with deposition of Aβ in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  公式为I的化合物：选择性地减弱Aβ（1-42）的产生，因此可用于治疗或预防与Aβ在大脑中沉积相关的疾病，特别是阿尔茨海默病。
• 3-AMINOAZEPINE COMPOUND AND PHARMACEUTICAL USE THEREOF
  申请人：YOSHITOMI PHARMACEUTICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0703222A1

  公开（公告）日：1996-03-27

  A 3-aminoazepine compound represented by general formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein Ar represents phenyl, etc.; R¹ represents hydrogen, alkyl, etc.; R² and R³ represent each independently hydrogen, alkyl, -CO-R⁶ (wherein R⁶ represents heteroaryl, etc.), -CONH-R⁷ (wherein R⁷ represents phenyl, etc.), etc.; R⁴ represents hydrogen, alkyl, etc.; X represents oxygen or sulfur, provided R⁴ and X may be combined together to form -C(R¹⁰)=N-N= (wherein R¹⁰ represents hydrogen, alkyl, etc.). This compound has CCK and gastrin antagonisms and is useful as a remedy for central nervous system diseases such as anxiety and depression and as a preventive or a remedy for pancreatic diseases and gastrointestinal ulcer.

  通式(I)代表的 3-氨基氮杂卓化合物、其光学活性异构体或其药学上可接受的盐，其中 Ar 代表苯基等；R¹ 代表氢、烷基等；R² 和 R³ 各自独立地代表氢、烷基、-CO-R⁶（其中 R⁶ 代表杂芳基等）、-CONH-R⁷（其中 R⁷ 代表苯基等）等；R⁴ 代表氢、烷基等。)、-CONH-R⁷（其中 R⁷ 代表苯基等）等；R⁴ 代表氢、烷基等；X 代表氧或硫，条件是 R⁴ 和 X 可以结合在一起形成 -C(R¹⁰)=N-N=（其中 R¹⁰ 代表氢、烷基等）。该化合物具有 CCK 和胃泌素拮抗作用，可用于治疗焦虑和抑郁等中枢神经系统疾病，以及预防或治疗胰腺疾病和胃肠道溃疡。