1-((Z)-1-bromodec-1-en-2-yl)-2-((Z)-1-bromodec-1-en-2-ylthio)-1H-benzimidazole | 1279713-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-((Z)-1-bromodec-1-en-2-yl)-2-((Z)-1-bromodec-1-en-2-ylthio)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[(Z)-1-bromodec-1-en-2-yl]-2-[(Z)-1-bromodec-1-en-2-yl]sulfanylbenzimidazole
• CAS: 1279713-47-1
• 化学式: C₂₇H₄₀Br₂N₂S
• 分子量: 584.502
• InChiKey: HSHXJNVWIHNCQP-SXAUZNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-二溴-1-癸烯 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到1-((Z)-1-bromodec-1-en-2-yl)-2-((Z)-1-bromodec-1-en-2-ylthio)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  TBAF介导的1,1-二溴-1-烯烃与硫醇和胺的反应以及1,2-杂二取代烯烃的区域选择性合成

  摘要：

  已经描述了包括1，2-杂二取代烯烃的三取代烯烃的有效合成。在TBAF·3H 2 O存在下，硫醇和胺与1,1-二溴-1-烯的反应在区域和立体上提供（Z）-2-溴乙烯基硫化物和（Z）-2-溴乙烯基胺。该反应在无催化剂的条件下高效地进行。所获得的带有溴原子的产物与苯乙炔和苯基硼酸的偶联反应以良好或优异的收率得到三取代的烯烃。与各种N，O，S和P亲核试剂的交叉偶联选择性地生成1,2-N，O，1,2-N，S，1,2-S，P，1,2-S，S和1 ，2-S，O杂二取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo2000176