(4-chlorophenyl)-(1-methyl-1H-benzotriazole-6-yl)methanone | 157332-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)-(1-methyl-1H-benzotriazole-6-yl)methanone
• 英文别名: 6-(4-Chlorobenzoyl)-1-methyl-1H-benzotriazole；(4-chlorophenyl) (1-methyl-1H-benzotriazole-6-yl)methanone；(4-chlorophenyl)-(3-methylbenzotriazol-5-yl)methanone
• CAS: 157332-78-0
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₃O
• 分子量: 271.706
• InChiKey: HMJBARWXAOGTRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)-(1-methyl-1H-benzotriazole-6-yl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 肼 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (+/-)-6-[(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Development Summary towards a Manufacturable Process for R 83842 [(S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole]

  摘要：

  A scalable process to produce enantiomeric R 83842, (S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole, is developed and described as a lecture* transcript. Cheap and safe reagents have been used. A typical procedure for oxidative destruction of aqueous cyanide waste, and stability data on N-acetyl hydrazine are provided. Special focus is on cost analysis as an important tool in developing performant synthetic methods. The method consists of preparing a chiral monosubstituted hydrazine which is ring closed to the chiral 1-alkylated 1,2,4-triazole title compound.

  DOI：

  10.1021/op990081n
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙腈 在 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 (4-chlorophenyl)-(1-methyl-1H-benzotriazole-6-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Development Summary towards a Manufacturable Process for R 83842 [(S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole]

  摘要：

  A scalable process to produce enantiomeric R 83842, (S)-6-[(4-chlorophenyl) (1H-1,2,4-triazol-1-yl)methyl]-1-methyl-1H-benzotriazole, is developed and described as a lecture* transcript. Cheap and safe reagents have been used. A typical procedure for oxidative destruction of aqueous cyanide waste, and stability data on N-acetyl hydrazine are provided. Special focus is on cost analysis as an important tool in developing performant synthetic methods. The method consists of preparing a chiral monosubstituted hydrazine which is ring closed to the chiral 1-alkylated 1,2,4-triazole title compound.

  DOI：

  10.1021/op990081n

文献信息

• Benzotriazole Derivatives as Cannabinoid Receptor Antagonists
  申请人：Berwaer Monique Jenny Marie

  公开号：US20080194656A1

  公开（公告）日：2008-08-14

  The present invention relates to a group of benzotriazole derivatives, infra that are potent cannabinoid-CB 1 modulators (known as antagonists or inverse agonists), useful in the treatment obesity, psychiatric and neurological disorders, as well as other diseases involving cannabinoid-CB 1 neurotransmission (Current Opinion in Drug Discovery & Development 2004 7(4):498-506) the pharmaceutically acceptable acid addition salts and stereoisomeric forms thereof, wherein R 1 is hydrogen, halo, trifluoromethyl, C 1-4 alkyl, C 1-4 alkyloxy- or C 1-4 alkyloxycarbonyl; R 2 is hydrogen, phenyl, C 3-7 cycloalkyl or C 1-6 alkyl optionally substituted with Ar 1 ; R 3 is hydrogen, hydroxyl or C 1-6 alkyl; Ar 1 is phenyl or phenyl substituted with up to three halo substituents; and Het represents a monocyclic 5 or 6 membered partially saturated or aromatic heterocycle selected from furanyl, thienyl, pyrrolyl, oxazolyl, thiazolyl, imidazolyl, pyrazolyl, isoxazolyl, isothiazolyl, oxadiazolyl, triazolyl, thiadiazolyl, pyrimidinyl, pyridinyl, pyrazinyl, triazinyl, pyridazinyl, 2H-pyranyl or 4H-pyranyl wherein said heterocycle is optionally substituted with C 1-6 alkyl;

  本发明涉及一组苯并三唑衍生物，其为有效的大麻素-CB1调节剂（也称为拮抗剂或反向激动剂），可用于治疗肥胖症、精神和神经疾病以及涉及大麻素-CB1神经递质的其他疾病（《药物发现与开发的现状》2004年7（4）：498-506），包括其药学上可接受的酸加合物盐和立体异构体形式。其中，R1为氢、卤素、三氟甲基、C1-4烷基、C1-4烷氧基或C1-4烷氧羰基；R2为氢、苯基、C3-7环烷基或C1-6烷基，可选地取代Ar1；R3为氢、羟基或C1-6烷基；Ar1为苯基或取代了最多三个卤素基团的苯基；Het表示从呋喃基、噻吩基、吡咯基、噁唑基、噻唑基、咪唑基、吡唑基、异噁唑基、异噻唑基、噁二唑基、三唑基、噻二唑基、嘧啶基、吡啶基、吡嗪基、三嗪基、吡啶嗪基、2H-吡喃基或4H-吡喃基中选择的一个单环5或6成员部分饱和或芳香杂环，其中所述杂环可选地取代C1-6烷基。
• Tetrazolyl substituted benzonitriles and anti-tumor use thereof
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US05073574A1

  公开（公告）日：1991-12-17

  Compounds of formula I, ##STR1## wherein Tetr, R, R.sub.0, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description, have valuable pharmaceutical properties and are especially effective against tumors. They are prepared in a manner known per se.

  式I的化合物，其中Tetr，R，R.sub.0，R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，具有有价值的药物特性，并且对肿瘤特别有效。它们是按照已知的方法制备的。
• Process for preparing enantiomerically pure 6-{4-chlorophenyl) (1
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US05746840A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  A process for preparing (+)-6-\x9b(4-chlorophenyl)(1H- 1,2,4-triazol-1-yl)methyl!-1-methyl-1H-benzotriazole comprising the resolution of (.+-.)-6-!(4-chlorophenyl)-hydrazinomethyl)-1-methyl-1H-benzotriazole and converting the appropriate enantiomerically pure hydrazine intermediate into (+)-6-\x9b(4-chlorophenyl)(H- 1,2,4-triazol-1-yl)methyl!-1-methyl-1H-benzotriazole.

  一种制备(+)-6-甲基-1-甲基-1H-苯并三唑的方法，包括分离(.+-.)-6-!(4-氯苯基)-肼甲基)-1-甲基-1H-苯并三唑，并将适当的对映纯肼中间体转化为(+)-6-甲基-1-甲基-1H-苯并三唑。
• Substituierte Benzonitrile
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0408509A2

  公开（公告）日：1991-01-16

  Verbindungen der Formel I, worin Tetr Tetrazolyl bedeutetl; R₁ und R₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, Niederalkenyl, Aryl, Hetaryl, Arylniederalkyl, Cycloalkyl, Cycloalkylniederalkyl, Niederalkylthio, Arylthio oder Arylniederalkylthio bedeuten; oder R₁ und R₂ zusammen C₄-C₆ geradkettiges Alkylen, welches unsubstituiert oder substituiert ist, oder eine Gruppe -(CH₂)m-1,2-Phenylen-(CH₂)n-, worin m und n unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten und 1,2-Phenylen unsubstituiert oder substituiert ist, oder Niederalkyliden, welches unsubstituiert oder durch Aryl mono- oder disubstituiert ist, bedeuten; und R und R₀ unabhängig voneinander Wassertoff oder Nideralkyl bedeuten; oder R und R₀ zusammen, an benachbarten Kohlenstoffatomen des Benzolrings sitzend, eine Benzogruppe, die unsubstiuiert oder substituiert ist, bedeuten; und Salze davon, weisen wertvolle pharmazeutische Eigenschaften auf und sind insbesondere gegen Tumoren wirksam. Sie werden in an sich bekannter Weise hergestellt.

  式 I 的化合物、 其中 Tetr 为四唑基；R₁ 和 R₂ 相互独立地为氢、未取代或取代的低级烷基、低级烯基、芳基、庚基、芳基-低级烷基、环烷基、环烷基-低级烷基、低级烷硫基、芳基硫基或芳基-低级烷硫基；或 R₁ 和 R₂ 共同表示未被取代或取代的 C₄-C₆ 直链亚烷基，或表示基团-(CH₂)m-1,2-亚苯基-(CH₂)n-，其中 m 和 n 各自表示 1 或 2，且 1,2- 亚苯基未被取代或取代，或表示未被取代或被芳基单取代或二取代的亚低级烷基；R 和 R₀ 独立地为氢或中烷基；或 R 和 R₀ 在苯环的相邻碳原子上一起代表未取代或取代的苯并呋喃基团；及其盐类、 具有重要的药物特性，对肿瘤特别有效。它们是以已知的方式生产的。
• US5073574A
  申请人：——

  公开号：US5073574A

  公开（公告）日：1991-12-17