4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-anisole | 111008-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-anisole
• 英文别名: 2-(1-methylcyclohexyl)-4-bromoanisole；4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl) anisole；4-bromo-1-methoxy-2-(1-methylcyclohexyl)benzene
• CAS: 111008-56-1
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO
• 分子量: 283.208
• InChiKey: ZYDOULRBSVMBEN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.235±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-anisole 在 sodium hydroxide 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 碘 、 magnesium 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-[4-甲氧基-3-(1-甲基环己基)苯基]萘-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基环己醇 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-bromo-2-(1-methylcyclohexyl)-anisole
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Heterocyclic derivatives for the treatment of cancer and other proliferative diseases
  申请人：——

  公开号：US20020143182A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  The invention relates to certain heterocyclic compounds useful for the treatment of cancer and other diseases, having the Formula (I): 1 wherein: (a) m is an integer 0 or 1; (b) R 12 is an alkyl, a substituted alkyl, a cycloalkyl, a substituted cycloalkyl, a heterocyclic, a substituted heterocyclic, a heteroaryl, a substituted heteroaryl, an aryl or a substituted aryl residue; (c) Ar 3 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (d) Ar 4 is an aryl, a substituted aryl, a heteroaryl or a substituted heteroaryl residue; (e) R 5 is hydrogen, hydroxy, alkyl or substituted alkyl; (f) - - - - - represents a bond present or absent; and (g) W, X, Y and Z are independently or together C(O)—, C(S), S, O, or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  该发明涉及某些对治疗癌症和其他疾病有用的杂环化合物，其具有以下式（I）： 1 其中： (a) m是整数0或1； (b) R12是烷基，取代烷基，环烷基，取代环烷基，杂环基，取代杂环基，杂芳基，取代杂芳基，芳基或取代芳基残基； (c) Ar3是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (d) Ar4是芳基，取代芳基，杂芳基或取代杂芳基残基； (e) R5是氢，羟基，烷基或取代烷基； (f) - - - - - 代表存在或不存在的键；以及 (g) W、X、Y和Z独立或一起是C(O)、C(S)、S、O或NH；或其药学上可接受的盐。
• Aromatic benzamido compounds, their preparation and their use in human
  申请人：Centre International de Recherches Dermatologiques C.I.R.D.

  公开号：US04927928A1

  公开（公告）日：1990-05-22

  An aromatic benzamido compound having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents --CH.sub.2 OH, --CHOHCH.sub.3 or --COR.sub.5, R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl, or --OR.sub.6 or ##STR2## R.sub.6 represents hydrogen, lower alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl, r' and r" represent hydrogen, lower alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, aryl or benzyl optionally substituted, the residue of an amino acid or aminated sugar or taken together form a heterocycle, R.sub.2 represents an .alpha.,.alpha.'-disubstituted alkyl having 4-12 carbon atoms or mono or polycyclic cycloalkyl having 5-12 carbon atoms, the linking carbon of which is quaternary, R.sub.3 represents hydrogen or alkyl having 1-10 carbon atoms, and R.sub.4 represents a hydrogen, lower alkyl or hydroxy, and the salts of this aromatic benzamido compound when R.sub.6 represents hydrogen.

  一种含有以下结构式的芳香族苯甲酰胺化合物：##STR1## 其中，R.sub.1代表--CH.sub.2 OH，--CHOHCH.sub.3或--COR.sub.5，R.sub.5代表氢，低碳烷基或--OR.sub.6或##STR2## R.sub.6代表氢，低碳烷基或单糖基或多糖基烷基，r'和r"代表氢，低碳烷基，单糖基或多糖基烷基，芳基或苄基，可选地取代，为氨基酸残基或氨基糖残基，或者一起形成杂环，R.sub.2代表具有4-12个碳原子的α，α'-二取代烷基或具有5-12个碳原子的单环或多环环烷基，其连接碳为季碳，R.sub.3代表氢或具有1-10个碳原子的烷基，R.sub.4代表氢，低碳烷基或羟基，以及当R.sub.6代表氢时，此芳香族苯甲酰胺化合物的盐。
• Aromatic benzamido compounds; their preparation and their use in human
  申请人：Centre International de Recherches Dermatogologiques (C.I.R.D.)

  公开号：US05212203A1

  公开（公告）日：1993-05-18

  An aromatic benzamido compound having the formula ##STR1## wherein R.sub.1 represents --CH.sub.2 OH, --CHOHCH.sub.3 or --COR.sub.5, R.sub.5 represents hydrogen, lower alkyl, --OR.sub.6 or ##STR2## R.sub.6 represents hydrogen, lower alkyl or mono- or polyhydroxyalkyl, r' and r" represent hydrogen, lower alkyl, mono or polyhydroxyalkyl, aryl or benzyl optionally substituted, the residue of an amino acid or aminated sugar or taken together form a heterocycle, R.sub.2 represents an .alpha.,.alpha.'-disubstituted alkyl having 4-12 carbon atoms or mono or polycyclic cycloalkyl having 5-12 carbon atoms, the linking carbon of which is quaternary, R.sub.3 represents hydrogen or alkyl having 1-10 carbon atoms, and R.sub.4 represents hydrogen, lower alkyl or hydroxy, and the salts of this aromatic benzamido compound when R.sub.6 represents hydrogen.

  一种具有以下结构式的芳香族苯甲酰胺化合物：##STR1## 其中，R.sub.1代表--CH.sub.2 OH，--CHOHCH.sub.3或--COR.sub.5，R.sub.5代表氢，低级烷基，--OR.sub.6或##STR2##，R.sub.6代表氢，低级烷基或单糖或多糖羟基烷基，r'和r"代表氢，低级烷基，单糖或多糖羟基烷基，芳基或苄基，可选择性地取代，为氨基酸残基或氨基糖残基，或者共同形成杂环，R.sub.2代表具有4-12个碳原子的.alpha.，.alpha.'-二取代烷基或具有5-12个碳原子的单环或多环环烷基，其连接碳是季碳，R.sub.3代表氢或具有1-10个碳原子的烷基，R.sub.4代表氢，低级烷基或羟基，当R.sub.6代表氢时，还包括该芳香族苯甲酰胺化合物的盐。
• Composés benzamido aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0232199B1

  公开（公告）日：1993-02-03
• Esters et thioesters aromatiques, leur procédé de préparation et leur utilisation en médecine humaine ou vétérinaire et en cosmétique
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA - CIRD GALDERMA

  公开号：EP0325540B1

  公开（公告）日：1993-04-14