(E)-2-methyl-5-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 1225224-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-5-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2,8-dimethyl-5-[trans-2-(pyridin-3-yl)vinyl]-2,3,4,5-tetrahydro-carboline；(E)-2,8-dimethyl-5-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)-γ-carboline；2,3,4,5-tetrahydro-2,8-dimethyl-5-((E)-2-(pyridin-3-yl)vinyl)-1H-pyrido[4,3-b]indole；2,8-dimethyl-5-[(E)-2-pyridin-3-ylethenyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• CAS: 1225224-51-0
• 化学式: C₂₀H₂₁N₃
• 分子量: 303.407
• InChiKey: JXKONIGHNZNBIY-YRNVUSSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1,2,3,4-tetrahydro-2,8-dimethylpyrido[4,3-b]indol-5-yl)-1-(pyridin-3-yl)ethanol 在 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-methyl-5-(2-(pyridin-3-yl)vinyl)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDO (4,3-B) INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES
  [FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTENANT DES FRAGMENTS RIGIDES

  摘要：

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在一个实施例中，这些化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在另一个实施例中，这些化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。

  公开号：

  WO2010051501A1

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 5,8-Disubstituted-2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1<i>H</i>-pyrido[4,3-<i>b</i>] indoles as 5-HT₆and H₁Receptors Antagonists
  作者：Alexandre V. Ivachtchenko、Eugene B. Frolov、Oleg D. Mitkin、Volodymyr M. Kysil、Alexander V. Khvat、Sergey E. Tkachenko

  DOI：10.1002/ardp.200900056

  日期：2009.12

  and structure‐activity relationships (SAR) for a series of novel γ‐carboline analogues of Dimebon are described. Among the studied compounds, tetrahydro‐γ‐carboline 5b (2,8‐dimethyl‐5‐[cis‐2‐pyridin‐3‐ylvinyl]‐2,3,4,5‐tetrahydro‐carboline) has been identified as the most potent small molecule antagonist, in particular against histamine H1 and serotonin 5‐HT6 receptors (IC50 < 0.45 μM and IC50 = 0.73

  描述了 Dimebon 的一系列新型 γ-咔啉类似物的合成、生物学评价和构效关系 (SAR)。在研究的化合物中，四氢-γ-咔啉 5b（2,8-二甲基-5-[cis-2-pyridin-3-ylvinyl]-2,3,4,5-四氢咔啉）已被鉴定为最有效的小分子拮抗剂，特别是针对组胺 H1 和血清素 5-HT6 受体（IC50 < 0.45 μM 和 IC50 = 0.73 μM，分别）。对测试化合物进行的全面比较 SAR 研究揭示了侧取代基的性质与相关拮抗活性之间的显着相关性。
• PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES
  申请人：HUNG David T.

  公开号：US20100216814A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本文揭示了具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在一种实施例中，化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在另一种实施例中，化合物是具有环烷基，环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。还提供了包括这些化合物的制药组合物，以及使用这些化合物进行各种治疗应用的方法，包括治疗认知障碍，精神障碍，神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Pyrido[4,3-B]indoles containing rigid moieties
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US08906925B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在一种实施例中，化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在另一种实施例中，化合物是具有环烷基，环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。还提供了包含该化合物的制药组合物，以及使用该化合物在多种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍，精神疾病，神经递质介导的疾病和/或神经元疾病。
• Pyrido[4,3-b]indoles containing rigid moieties
  申请人：Hung David T.

  公开号：US08907097B2

  公开（公告）日：2014-12-09

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在一种实施例中，化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。在另一种实施例中，化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神疾病、神经递质介导的疾病和/或神经元疾病。
• US8906925B2
  申请人：——

  公开号：US8906925B2

  公开（公告）日：2014-12-09