2-(2-fluorophenyl)-1,3-dioxolane | 133393-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-fluorophenyl)-1,3-dioxolane
• CAS: 133393-02-9
• 化学式: C₉H₉FO₂
• mdl: MFCD06208905
• 分子量: 168.168
• InChiKey: OUGKZMWCALAHOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-1,3-dioxolane 在 氢溴酸 、 氢化钾 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-二苯基膦苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Wasserlösliche Phosohane，十四。Hydrophile Derivate des Triphenylphosphans mit NH2-, COOH- 和 P(O)(OR)2-funktionalisierten Seitenketten / Water Soluble Phosphanes, XIV。具有 NH2、COOH 和 P(O)(OR)2 官能化侧链的三苯基膦的亲水衍生物

  摘要：

  使用 KOtBu 作为碱，邻氟苯乙酸或邻氟苄胺与 PhPH2 的亲核膦酰化得到具有末端 CH2-COOH 和 CH2-NH2 取代基的亲水性叔膦 3 和 4a。相应的二级膦配体2或5可以通过Pd催化的邻碘苯乙酸与PhPH2的PC偶联或邻氟苯乙酸的选择性亲核膦酰化获得。使用邻碘苄基氯或间碘苄基溴作为起始材料，在两步合成中获得了三苯基膦的新型膦酰甲基衍生物 7a、7b。Arbusov 与 P(OEt)3 的反应和 Pd 催化的 PC 与 Ph2PH 的偶联反应得到酯 7a、7b。7a 的纯化是通过其 BH3 加合物 8a 实现的。脱保护，用NaOH水解和中和得到水溶性钠盐9a、9b。通过添加 (MeO)2P(O)H 或 Me2P，可以直接获得邻二苯基膦苄基膦酸酯（例如 7a）的 α-羟基和 α-苄氨基衍生物 12 和 14 以及相应的 Me2P(O) 类似物 13 和 16 (O)H 分别为邻位膦基苯甲醛

  DOI：

  10.1515/znb-1999-1210
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二四氢呋喃 以24%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PURRINGTON, SUZANNE T.;WOODARD, DANIEL L., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 142-145

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Environmentally Friendly Organic Synthesis Using Bismuth Compounds. Bismuth Trifluoromethanesulfonate-Catalyzed Allylation of Dioxolanes
  作者：Matthew J. Spafford、James E. Christensen、Matthew G. Huddle、Joshua R. Lacey、Ram S. Mohan

  DOI：10.1071/ch08109

  日期：——

  A bismuth trifluoromethanesulfonate (triflate)-catalyzed (2.0 mol-%) multicomponent reaction involving the allylation of dioxolanes followed by in situ derivatization with anhydrides to generate highly functionalized esters has been developed under solvent-free conditions. Most reagents used to date for allylation of dioxolanes are highly corrosive and are often required in stoichiometric amounts. In contrast, the use of a relatively non-toxic and non-corrosive bismuth(iii)-based catalyst makes this methodology especially attractive for scale-up.

  我们在无溶剂条件下开发了一种由三氟甲磺酸铋（三氟甲基磺酸盐）催化（2.0 mol-%）的多组分反应，该反应涉及二氧戊环的烯丙基化，然后用酸酐进行原位衍生，生成高度官能化的酯。迄今为止，用于二恶茂烷烯丙基化的大多数试剂都具有很强的腐蚀性，而且通常需要达到一定的化学计量。相比之下，使用一种相对无毒、无腐蚀性的铋（iii）基催化剂，使这种方法对扩大规模特别有吸引力。
• o-Fluorobenzaldehyde-chromium-tricarbonyl: a new chiral complex for highly diastereoselective nucleophilic additions
  作者：A. Solladié-Cavallo、M. Bencheqroun

  DOI：10.1016/0022-328x(91)83097-n

  日期：1991.2

  romium-tricarbonyl complex has been synthesized in 75% overall yields. Its 1H, 13C and 19F NMR spectra have been fully assigned and the tripod conformation estimated. It is shown also that nucleophilic additions to this complex lead to high levels of asymmetric induction (80 to 100%

  邻-氟苯甲醛-铬-三羰基配合物的合成产率为75％。它的1 H，13 C和19 F NMR光谱已完全指定，并估计了三脚架的构象。还表明，向该复合物中添加亲核试剂会导致高水平的不对称诱导（80％至100％
• TRICYCLIC TETRAHYDROQUINOLINE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Barbachyn Michael Robert

  公开号：US20100022524A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention includes tetrahydroquinoline and related compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof, that exhibit useful antibacterial activity against a wide range of human and veterinary pathogens.

  该发明涉及公式I的四氢喹啉及相关化合物，以及其制备的药物组合物，对于广泛的人类和兽医病原体具有有用的抗菌活性。
• Tricyclic tetrahydroquinoline antibacterial agents
  申请人：Barbachyn Robert Michael

  公开号：US20070161630A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention includes tetrahydroquinoline and related compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof, that exhibit useful antibacterial activity against a wide range of human and veterinary pathogens.

  本发明涉及公式I的四氢喹啉及其相关化合物，以及具有对广泛的人类和兽医病原体有用的抗菌活性的制药组合物。
• Benzothiophene derivatives
  申请人：Hubbs Jed Lee

  公开号：US20090082308A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  The present invention relates to a novel class of benzothiophene amide derivatives. The hydroxamic acid compounds can be used to treat cancer. The benzothiophene amide compounds can also inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the hydroxamic acid derivatives and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of the hydroxamic acid derivatives in vivo.

  本发明涉及一类新型的苯并噻吩酰胺衍生物。这些羟肟酸化合物可用于治疗癌症。苯并噻吩酰胺化合物还可以抑制组蛋白去乙酰化酶，并适用于选择性诱导终末分化，阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物可用于治疗具有肿瘤细胞增殖特征的患者。该发明的化合物也可用于预防和治疗TRX介导的疾病，如自身免疫性、过敏性和炎症性疾病，以及中枢神经系统（CNS）疾病的预防和/或治疗，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含羟肟酸衍生物的药物组合物和这些药物组合物的安全剂量方案，易于遵循，并在体内产生治疗有效量的羟肟酸衍生物。