(R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile | 914085-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• 英文别名: (3R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
• CAS: 914085-85-1
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: WYMDBPIPKQWVIZ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  53.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile 在 Synechocystis sp. PCC 6803 nitrilase 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  用重组羰基还原酶不对称还原β-乙腈，并酶促转化为光学纯的β-羟基羧酸。

  摘要：

  α-乙基化伴随着全细胞生物催化剂催化的芳香族β-酮腈的还原。使用分离的羰基还原酶已完全消除了该竞争反应。通过具有优异的光学纯度的重组羰基还原酶催化的还原反应获得（R）-β-羟基腈，并通过腈水解酶催化的水解将其进一步转化为（R）-β-羟基羧酸。本研究允许随时获得具有重要药学意义的手性β-羟基腈和β-羟基羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol070962b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲酰基乙腈 在 甲酸 、 {Cp*Ir[(R,R)-C6F5SO2DPEN](H2O)}(SO4) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-3-hydroxy-3-(3-methoxyphenyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  水中的转移加氢：α-氰基和α-硝基取代的苯乙酮的对映选择性催化还原

  摘要：

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。

  DOI：

  10.1021/ol1008894

文献信息

• Transfer Hydrogenation in Water: Enantioselective, Catalytic Reduction of α-Cyano and α-Nitro Substituted Acetophenones
  作者：Omid Soltani、Martin A. Ariger、Henar Vázquez-Villa、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol1008894

  日期：2010.7.2

  Catalytic reduction of α-substituted acetophenones under conditions involving asymmetric transfer hydrogenation in water is described. The reaction is conducted in water and open to air, and formic acid is used as reductant.

  描述了在涉及水中不对称转移氢化的条件下催化还原α-取代的苯乙酮。该反应在水中进行并且对空气开放，并且甲酸用作还原剂。
• Direct Catalytic Asymmetric Addition of Alkylnitriles to Aldehydes with Designed Nickel–Carbene Complexes
  作者：Akira Saito、Shinya Adachi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.202016690

  日期：2021.4.12

  A direct catalytic asymmetric addition of acetonitrile to aldehydes that realizes over 90 % ee is the ultimate challenge in alkylnitrile addition chemistry. Herein, we report achieving high enantioselectivity by the strategic use of a sterically demanding NiII pincer carbene complex, which afforded highly enantioenriched β‐hydroxynitriles. This highly atom‐economical process paves the way for exploiting

  将乙腈直接催化不对称加成醛（实现ee超过90％）是烷基腈加成化学的最终挑战。在本文中，我们报告了通过策略性使用空间要求苛刻的Ni II夹碳卡宾络合物实现了高对映选择性，该化合物提供了高度对映体富集的β-羟基腈。这种高度原子经济的方法为在廉价的不对称催化合成工具箱中开发廉价的乙腈作为有希望的C2结构单元铺平了道路。
• Unexpected Stereorecognition in Nitrilase-Catalyzed Hydrolysis of β-Hydroxy Nitriles
  作者：Sukanta Kamila、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Ling Hua

  DOI：10.1021/ol061542+

  日期：2006.9.1

  Biocatalytic enantioselective hydrolysis of beta-hydroxy nitriles to corresponding (S)-enriched beta-hydroxy carboxylic acids has been achieved for the first time by an isolated nitrilase bll6402 from Bradyrhizobium japonicum USDA110. This offers a new "green" approach to optically pure beta-hydroxy nitriles and beta-hydroxy carboxylic acids. The observed remote stereorecognition is surprising because

  β-羟基腈向相应的（S）-富集的β-羟基羧酸的生物催化对映选择性水解是通过首次从日本根瘤菌（Bradyrhizobium japonicum）USDA110中分离的腈水解酶bll6402实现的。这为光学纯的β-羟基腈和β-羟基羧酸提供了一种新的“绿色”方法。观察到的远程立体识别是令人惊讶的，因为该腈水解酶对α-羟基腈（例如扁桃腈）的水解没有显示对映选择性。
• EP2311846
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereocomplementary Bioreduction of β-Ketonitrile without Ethylated Byproduct
  作者：Guo-Chao Xu、Hui-Lei Yu、Zhi-Jun Zhang、Jian-He Xu

  DOI：10.1021/ol402733y

  日期：2013.11

  alpha-Ethylation is competing with the biocatalytic reduction of aromatic beta-ketonitriles in a whole-cell system. Use of two newly mined robust and stereo-complementary carbonyl reductases in a biphasic system has completely eliminated the competing byproduct For the first time, both enantiomers of fluoroxetine precursors were obtained at 0.5 M with >99% ee and excellent chemoselectivity, without addition of any external cofactors.