bis(m-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide | 1431927-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(m-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide
• 英文别名: di(3-methylcorboxylphenyl)sulfide；dimethyl 3,3'-thiodibenzoate；Methyl 3-(3-methoxycarbonylphenyl)sulfanylbenzoate；methyl 3-(3-methoxycarbonylphenyl)sulfanylbenzoate
• CAS: 1431927-33-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄S
• 分子量: 302.351
• InChiKey: ICIGNDJVRBJWLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-碘苯甲酸甲酯 在 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 bis(m-dimethoxycarbonylphenyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  二芳基碘盐与烷基黄原酸钾的反应作为获取有机硫化合物的切入点

  摘要：

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04143

文献信息

• Cu-Catalyzed Synthesis of Diaryl Thioethers and <i>S</i>-Cycles by Reaction of Aryl Iodides with Carbon Disulfide in the Presence of DBU
  作者：Peng Zhao、Hang Yin、Hongxin Gao、Chanjuan Xi

  DOI：10.1021/jo400709s

  日期：2013.5.17

  Diaryl thioethers and S-cycles were obtained on the basis of the copper-catalyzed reaction of carbon disulfide and aryl iodides in the presence of DBU. This reaction enables the one-pot synthesis of diaryl thioethers by employing cheap, available, and easy-to-handle carbon disulfide with aryl iodides. The reaction was successfully employed in the construction of sulfur-containing cyclic molecules.

  在DBU存在下，基于二硫化碳和芳基碘化物的铜催化反应，获得了二芳基硫醚和S-环。通过使用廉价，易得且易于处理的二硫化碳与芳基碘化物，该反应能够一锅合成二芳基硫醚。该反应成功地用于构建含硫的环状分子。
• Reaction of Diaryliodonium Salts with Potassium Alkyl Xanthates as an Entry Point to Accessing Organosulfur Compounds
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Alexey A. Volkov、Valeriy V. Andreychev、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04143

  日期：2023.1.13

  with diaryliodonium salts proceeds under mild conditions, enabling access to substituted S-aryl xanthates. The method exhibits good functional group tolerance and can be applied to the late-stage C–H functionalization of drug molecules. Divergent transformations of the resulting S-aryl xanthates provide rapid access to a range of medicinal chemistry-relevant organosulfur compounds.

  通过过渡金属催化或 S N Ar 反应制备S -芳基黄原酸酯因其在所用条件下的进一步转化而变得复杂。相比之下，O-烷基黄原酸钾与二芳基碘盐的 S-芳基化反应在温和条件下进行，从而能够获得取代的S-芳基黄原酸。该方法表现出良好的官能团耐受性，可应用于药物分子的后期C-H功能化。由此产生的S -芳基黄原酸酯的不同转化提供了快速获得一系列与药物化学相关的有机硫化合物的途径。