ethyl 2-[2-[[2-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amino]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetate | 1173165-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[2-[[2-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amino]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetate
• CAS: 1173165-48-4
• 化学式: C₃₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 555.631
• InChiKey: AGMWHFMXIWTODW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[2-[[2-ethoxy-1-(1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]amino]-4,5-dimethoxyphenyl]-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 生成 ethyl 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚、乙醛酸乙酯和苯胺的多组分反应：从三氟甲磺酸钪催化的 Friedel-Crafts 到 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和 3,4-二甲氧基苯胺或 3,4- 亚甲基二氧基苯胺 (3a,b) 的多组分反应 (MCR) 与吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化类似，得到预期的乙酸酯 4a ，乙。然而，当反应由三氟甲磺酸钪催化时，将遵循完全不同的反应途径，并分离出两对非对映异构 aza-Diels-Alder 加合物（7a,b 和 8a,b），这是由乙基2-（芳基亚氨基）乙酸酯（2 与 3a,b 的偶氮甲炔）表现为异二烯，吲哚是亲二烯体。这些产物的结构已通过 7a 的 X 射线晶体结构分析得到证实，它们并非源自钪催化的 4a、b 重排，因为当这些产物用 Sc(OTf)3 处理时，重排会产生乙酸盐 5a， b 只。通过对取代的苯胺 3f-k 进行 MCR，研究了 aza-Diels-Alder 反应的极限。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900054
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(3,4-dimethoxyanilino)-2-(1H-indol-3-yl)acetate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以56%的产率得到ethyl 2-(2-amino-4,5-dimethoxyphenyl)-2-(1H-indol-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  吲哚、乙醛酸乙酯和苯胺的多组分反应：从三氟甲磺酸钪催化的 Friedel-Crafts 到 Aza-Diels-Alder 反应

  摘要：

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和 3,4-二甲氧基苯胺或 3,4- 亚甲基二氧基苯胺 (3a,b) 的多组分反应 (MCR) 与吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化类似，得到预期的乙酸酯 4a ，乙。然而，当反应由三氟甲磺酸钪催化时，将遵循完全不同的反应途径，并分离出两对非对映异构 aza-Diels-Alder 加合物（7a,b 和 8a,b），这是由乙基2-（芳基亚氨基）乙酸酯（2 与 3a,b 的偶氮甲炔）表现为异二烯，吲哚是亲二烯体。这些产物的结构已通过 7a 的 X 射线晶体结构分析得到证实，它们并非源自钪催化的 4a、b 重排，因为当这些产物用 Sc(OTf)3 处理时，重排会产生乙酸盐 5a， b 只。通过对取代的苯胺 3f-k 进行 MCR，研究了 aza-Diels-Alder 反应的极限。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900054

文献信息

• Multicomponent Reactions of Indole, Ethyl Glyoxylate and Anilines: From Friedel-Crafts to Aza-Diels-Alder Reactions Catalysed by Scandium Triflate
  作者：Giovanni Desimoni、Giuseppe Faita、Mariella Mella、Marco Toscanini、Massimo Boiocchi

  DOI：10.1002/ejoc.200900054

  日期：2009.6

  The multicomponent reaction (MCR) of indole (1), ethyl glyoxylate (2) and 3,4-dimethoxy- or 3,4-methylenedioxyanilines (3a,b) give, in analogy to Friedel–Crafts alkylation of indole, expected acetates 4a,b. When the reactions are catalysed by scandium triflate, however, a completely different reaction pathway is followed and two pairs of diastereomeric aza-Diels–Alder adducts (7a,b and 8a,b) are isolated

  吲哚 (1)、乙醛酸乙酯 (2) 和 3,4-二甲氧基苯胺或 3,4- 亚甲基二氧基苯胺 (3a,b) 的多组分反应 (MCR) 与吲哚的 Friedel-Crafts 烷基化类似，得到预期的乙酸酯 4a ，乙。然而，当反应由三氟甲磺酸钪催化时，将遵循完全不同的反应途径，并分离出两对非对映异构 aza-Diels-Alder 加合物（7a,b 和 8a,b），这是由乙基2-（芳基亚氨基）乙酸酯（2 与 3a,b 的偶氮甲炔）表现为异二烯，吲哚是亲二烯体。这些产物的结构已通过 7a 的 X 射线晶体结构分析得到证实，它们并非源自钪催化的 4a、b 重排，因为当这些产物用 Sc(OTf)3 处理时，重排会产生乙酸盐 5a， b 只。通过对取代的苯胺 3f-k 进行 MCR，研究了 aza-Diels-Alder 反应的极限。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA