3-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 | 103606-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-2-propyn-1-ol
• 英文别名: 3-(3-nitrophenyl)prop-2-yn-1-ol；3-(3-nitrophenyl)-prop-2-yn-1-ol
• CAS: 103606-71-9
• 化学式: C₉H₇NO₃
• mdl: MFCD04039146
• 分子量: 177.159
• InChiKey: UFFZMWJSXZWEOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  46-48 °C
• 沸点：
  331.3±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇 在 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以92%的产率得到3-硝基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Bumagin, N. A.; Ponomarev, A. B.; Beletskaya, I. P., Doklady Chemistry, 1985, vol. 283, p. 212 - 214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-硝基苯乙炔 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 3-(3-硝基苯基)-2-丙炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  邻位羰基辅助水合不对称芳烃炔取代常规选择性

  摘要：

  提出了一种轻度和高度区域选择性的金催化的γ-乙酰氧基芳基炔烃水合反应，并借助相邻的羰基基团产生了反马尔科夫尼科夫产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900941

文献信息

• Ligand-Controlled Regioselective Copper-Catalyzed Trifluoromethylation To Generate (Trifluoromethyl)allenes
  作者：Brett R. Ambler、Santosh Peddi、Ryan A. Altman

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01027

  日期：2015.5.15

  report the first example of a Cu-catalyzed trifluoromethylation reaction in which a ligand controls the regiochemical outcome. More specifically, we demonstrate the ability of bipyridyl-derived ligands to control the regioselectivity of the Cu-catalyzed nucleophilic trifluoromethylation reactions of propargyl electrophiles to generate (trifluoromethyl)allenes. This method provides a variety of di-

  历史上，“ Cu–CF 3 ”物种已用于广泛的亲核三氟甲基化反应。尽管最近的进展已经使用了配体来稳定和利用这一关键有机金属中间体的反应性，但是配体区分Cu–CF 3的区域化学结果的能力以前尚未报道过介导或催化的反应。在此，我们报道了一个铜催化的三氟甲基化反应的第一个例子，其中配体控制了区域化学结果。更具体地说，我们证明了联吡啶基配体控制铜催化的炔丙基亲电子的亲核三氟甲基化反应生成（三氟甲基）丙二烯的区域选择性的能力。该方法提供了各种二，三和四取代的（三氟甲基）亚芳基，可以对其进行进一步修饰以生成复杂的氟化亚结构。
• Optical Control of Mitosis with a Photoswitchable Eg5 Inhibitor
  作者：Anna C. Impastato、Andrej Shemet、Nynke A. Vepřek、Gadiel Saper、Henry Hess、Lu Rao、Arne Gennerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.202115846

  日期：2022.2.21

  The optical control of a mitotic kinesin, Eg5, was achieved through an azobenzene analog of EMD-534085. Under UV light conditions, HeLa cells undergo mitotic arrest, as evidenced by the formation of a monopolar spindle.

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。
• Copper-free Sonogashira coupling reactions catalyzed by a water-soluble Pd–salen complex under aerobic conditions
  作者：Mohammad Bakherad、Ali Keivanloo、Bahram Bahramian、Mahdieh Hashemi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.053

  日期：2009.4

  water-soluble Pd–salen complex, palladium(II) N,N′-bis[5-(triphenylphosphonium)methyl]salicylidene}-1,2-ethanediamine chloride, is a highly active catalyst for the copper-free Sonogashira coupling of aryl iodides with terminal alkynes in water under aerobic conditions.

  水溶性Pd-salen配合物N，N'-双[5-（三苯基phosph甲基）]水杨基}}-1,2-乙二胺氯化钯（II）是高活性的无铜Sonogashira偶联催化剂有氧条件下，在水中制备芳基碘化物和末端炔烃。
• Synthesis of α-Acyloxyketone Derivatives <i>via</i> the Platinum-Catalyzed Migration of Propargylic Esters
  作者：Chihiro Tsukano、Sho Yamamoto、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00417

  日期：——

  The synthesis of α-acyloxyketones via the migration of a propargylic ester followed by the intramolecular nucleophilic addition of the resulting allene was achieved using a cationic platinum catalyst. The optimized conditions for this transformation were determined to be 3 mol% of Pt(cod)Cl2, 3 mol% of AgNTf2, and 3 eq of water in toluene at 100°C, and these conditions were successfully applied to the synthesis of a wide variety of α-aryl-α-acyloxyketones. The mechanism of this reaction was evaluated in detail based on the results of isotope labeling experiments using H218O.

  通过使用阳离子铂催化剂，实现了通过丙炔酯迁移随后进行所得丙二烯的分子内亲核加成来合成α-酰氧基酮的方法。确定这种转化的最佳条件为：3 mol%的Pt(cod)Cl2、3 mol%的AgNTf2和3 eq的水在100°C的甲苯中，这些条件成功应用于合成多种α-芳基-α-酰氧基酮。通过使用H218O的同位素标记实验结果，详细评估了该反应的机理。
• Applications of Thermal Activation, Ball-milling and Aqueous Medium in Stereoselective Michael Addition of Nitromethane to Enynones Catalyzed by Chiral Squaramides
  作者：Żaneta A. Ignatiuk、Mikołaj J. Janicki、Robert W. Góra、Krzysztof Konieczny、Rafał Kowalczyk

  DOI：10.1002/adsc.201801498

  日期：2019.3.5

  to conjugated en‐ynones was performed through the application of chiral squaramides. Three non‐classical approaches to promote the addition reaction were tested, including activation of the nucleophile by inorganic base in a biphasic aqueous system, thermal activation, and ball‐milling. Hydrogen‐bonding catalysis was effective in all these methods, providing 1,4‐addition products in high yields and

  硝基甲烷的立体选择性加成是通过应用手性方酰胺来实现的。测试了三种促进加成反应的非经典方法，包括双相水性体系中无机碱对亲核试剂的活化，热活化和球磨。氢键催化在所有这些方法中均有效，以高收率和高达98％的立体选择性提供1,4加成产物，需要1-5 mol％的金鸡纳生物碱方酸酰胺。