(Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one | 14016-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one
• 英文别名: (Z)-5-phenylmethylene-4-thioxothiazolidin-2-one；2-Thiazolidinone, 5-(phenylmethylene)-4-thioxo-；(5Z)-5-benzylidene-4-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 14016-49-0；129333-00-2
• 化学式: C₁₀H₇NOS₂
• 分子量: 221.304
• InChiKey: ZXBRLSSWWJQDPF-VURMDHGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one 、 富马酸二乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ead, Hamed A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1990, vol. 48, # 1-4, p. 235 - 238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-硫代噻唑烷-2-酮 反应 0.1h， 以82%的产率得到(Z)-5-(benzylidene)-4-thioxo-thiazolidine-2-one
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成的一些4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物

  摘要：

  使用微波辐射技术合成了一系列的（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-酮（4a-o）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的初步体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌活性的研究表明，与标准品相比，化合物4d，4f，4g和4h对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌具有明显的活性，而化合物4d和4h对白色念珠菌，黄曲霉具有良好的抗真菌活性。 ，A。niger和C. neoformans。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物（4k，4l和4m）最有效。化合物4m抑制HeLa，HT29，

  DOI：

  10.2174/157018011796235275

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis, Antimicrobial and Cytotoxic Activities of Some 4-Thioxo-Thiazolidine-2-One Derivatives
  作者：Shankar G. Alegaon、Kallanagouda R. Alagawadi

  DOI：10.2174/157018011796235275

  日期：2011.8.1

  compounds were evaluated for their preliminary in vitro antimicrobial and cytotoxic activities. The investigation of antimicrobial activity profile revealed that compounds 4d, 4f, 4g, and 4h exhibited marked activity against S. aureus and E. faecalis as compared with the standard while compounds 4d and 4h exhibited good antifungal activities against C. albicans, A. flavus, A. niger and C. neoformans

  使用微波辐射技术合成了一系列的（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-酮（4a-o）。通过IR，1 H NMR，13 C NMR光谱研究和元素分析证实了新合成的化合物的结构。评价所有化合物的初步体外抗微生物和细胞毒性活性。抗菌活性的研究表明，与标准品相比，化合物4d，4f，4g和4h对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌具有明显的活性，而化合物4d和4h对白色念珠菌，黄曲霉具有良好的抗真菌活性。 ，A。niger和C. neoformans。在初步的MTT细胞毒性研究中，发现（Z）-5-亚芳基-4-硫代-噻唑烷-2-一衍生物（4k，4l和4m）最有效。化合物4m抑制HeLa，HT29，
• [EN] ANTAGONISTS OF THE THYROID-STIMULATING HORMONE RECEPTOR (TSHR)<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA THYRÉOSTIMULINE (TSHR)
  申请人：FORSCHUNGSVERBUND BERLIN EV

  公开号：WO2017186793A1

  公开（公告）日：2017-11-02

  The invention relates to chemical compounds that are useful in the treatment of a subject afflicted by a thyroid disease, in particular to compounds that exhibit activity as thyroid-stimulating hormone receptor (TSHR) antagonists and their use in the treatment of hyperthyroidism, Graves' disease, Graves' Ophthalmopathy and thyroid cancer.

  该发明涉及对患有甲状腺疾病的受试者有用的化合物，特别是表现为甲状腺刺激激素受体（TSHR）拮抗剂活性的化合物以及它们在治疗甲状腺功能亢进症、Graves病、Graves眼病和甲状腺癌中的应用。
• Ead, Hamed Abdel Reheem; Kassab, Nazmi Abdel Latif; Koeppel, Hubert, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1980, vol. 322, # 1, p. 155 - 160
  作者：Ead, Hamed Abdel Reheem、Kassab, Nazmi Abdel Latif、Koeppel, Hubert、Bloedorn, Wolf-Dieter、Schleinitz, Klaus-Dieter

  DOI：——

  日期：——
• Brandao; Rocha Filho; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 206 - 211
  作者：Brandao、Rocha Filho、Chantegrel、Albuquerque、Ximenes、Galdino、Pitta、Perrissin、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——
• Albuquerque; Galdino; Chantegrel, Annales Pharmaceutiques Francaises, 1997, vol. 55, # 5, p. 201 - 205
  作者：Albuquerque、Galdino、Chantegrel、Thomasson、Pitta、Luu-Duc

  DOI：——

  日期：——