3-amino-4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine | 92611-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-amino-4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine
• 英文别名: Dimethyl 3-amino-4-(2-bromophenyl)-5-methylpyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 92611-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₅BrN₂O₄
• 分子量: 379.21
• InChiKey: RQQIWOARWKIDKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  91.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine 在 potassium dihydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium nitrososulfonate 、 aluminium amalgam 、 氢溴酸 、 四丁基硫酸氢铵 、 苄基三甲基氢氧化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 80.08h， 生成 1-<2-(7'-bromo-5',8'-quinolinedionyl)>-3-methoxycarbonyl-4-methyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of lavendamycin methyl ester

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a070
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴苯基)丙烷-1-酮 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 四氯化钛 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-amino-4-(2-bromophenyl)-2,6-bis(methoxycarbonyl)-5-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Inverse electron demand Diels-Alder reactions of heterocyclic azadienes. Studies on the total synthesis of lavendamycin: investigative studies on the preparation of the CDE .beta.-carboline ring system and AB quinoline-5,8-quinone ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a069

文献信息

• Palladium (O) mediated β-carboline synthesis: Preparation of the CDE ring system of lavendamycin
  作者：L. Dale Boger、James S. Panek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91001-9

  日期：1984.1

  A five-step approach to the preparation of the β-carboline CDE ring system of lavendamycin is detailed and is based on: (1) thermal cycloaddition of 3,5,6-tricarbomethoxy-1,2,4-triazine with the pyrrolidine enamine of o-bromopropiophenone followed by (2) implementation of a newly developed palladium (O) mediated β-carboline synthesis.

  详细描述了拉文霉素β-咔啉CDE环体系的五步制备方法，该方法基于：（1）3,5,6-三甲氧基-1,2,4-三嗪与吡咯烷烯胺的热环加成邻溴苯乙酮的合成，然后（2）实施新开发的钯（O）介导的β-咔啉合成。