1-(4-tert-butylphenyl)-2-(triphenylphosphosphanylidene)ethanone | 1422452-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(triphenylphosphosphanylidene)ethanone
• 英文别名: 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphaneylidene)ethan-1-one；1-(4-Tert-butylphenyl)-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)ethanone；1-(4-tert-butylphenyl)-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)ethanone
• CAS: 1422452-72-9
• 化学式: C₃₀H₂₉OP
• 分子量: 436.533
• InChiKey: MEYBXPOUEAJHNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.5±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-tert-butylphenyl)-2-(triphenylphosphosphanylidene)ethanone 在 C₄₄H₄₈N₆O₄ 、 双氧水 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 反应 60.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过 Wittig/oxa-Michael 反应有机催化、对映选择性合成苯并氧硼杂 α-甲酰基硼酸级联†

  摘要：

  已经开发出前所未有的 3-取代苯并氧杂硼杂环对映选择性合成方法。原位生成的含有查尔酮的原硼酸通过基于金鸡纳生物碱的手性氨基方酰胺催化剂触发连接至硼酸的羟基的不对称氧杂迈克尔加成提供手性苯并氧杂硼杂环戊烯。一般来说，获得了良好的产率和良好至优异的对映选择性（高达 99%）。所得苯并氧杂硼杂环化合物被转化为相应的手性β-羟基酮，而不影响对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c6sc04522g
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯乙酮 在 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-(4-tert-butylphenyl)-2-(triphenylphosphosphanylidene)ethanone
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称双氮杂-迈克尔加成级联：稠合吗啉的对映选择性合成

  摘要：

  双氮杂迈克尔加成（DAM）已成为一步构建两个碳氮键的新兴策略，可以显着简化N-杂环的合成。迄今为止，他们的不对称催化类型仍未尝试过。在此，我们描述了有机催化对映选择性不对称双氮杂迈克尔加成级联的明智设计，以获得一系列具有优异产率和非对映选择性和对映选择性的官能化稠合吗啉。演示了桥联三杂环化合物的一锅式伸缩合成。此外，标题产品的放大合成和各种有吸引力的合成后修饰增强了当前方法的重要性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01988

文献信息

• Organocatalytic Enantioselective Selenosulfonylation of a C–C Double Bond To Form Two Stereogenic Centers in an Aqueous Medium
  作者：Zhili Chen、Fangli Hu、Shengli Huang、Zhengxing Zhao、Hui Mao、Wenling Qin

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00973

  日期：2019.6.21

  Organocatalytic selenosulfonylation of the C–C double bond of α,β-unsaturated ketones to construct two contiguous stereogenic centers in an aqueous medium was described. A series of α-selenyl and β-sulfonyl ketones with various functional groups were synthesized in good yields and enantioselectivities with saturated NaCl solution as the solvent. In addition, this protocol had been successfully scaled

  描述了α，β-不饱和酮的CC双键的有机催化硒代磺酰化反应，可在水性介质中构建两个连续的立体异构中心。以饱和NaCl溶液为溶剂，以良好的收率和对映选择性合成了一系列具有各种官能团的α-硒烯基和β-磺酰基酮。此外，该协议已通过简单的后处理程序成功扩展到十进制规模。
• Rh-Catalyzed diastereoselective desymmetrization of enone tethered-cyclohexadienones <i>via</i> tandem arylative cyclization
  作者：Sandip B. Jadhav、Satish B. Thopate、Jagadeesh Babu Nanubolu、Rambabu Chegondi

  DOI：10.1039/c8ob02284d

  日期：——

  rhodium-catalyzed arylative cyclization of enone tethered-cyclohexadienones has been developed with high efficiency, thus providing cis-fused bicyclic enones in good yields and with excellent diastereoselectivities. Furthermore, this mild transformation has a broad range of substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition, bicyclic products have an enone functionality, which can be

  烯酮系环己二酮的铑催化的芳基环化反应已得到高效开发，从而以高收率和极好的非对映选择性提供了顺式稠合双环烯酮。此外，这种温和的转化具有广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。此外，双环产物具有烯酮官能团，可以作为进一步转化的合成有价值的处理方法。
• Enantioselective Synthesis of Cyclohexadienone Containing Spiroketals via DyKat Ketalization/oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00371

  日期：2019.5.3

  An oxidative dearomatization of phenol followed by a dynamic kinetic (DyKat) ketalization/oxa-Michael addition cascade using cinchona alkaloid-based chiral bifunctional amino-squaramide catalysts is reported. A broad array of sterically hindered [5,5]-spiroketals attached to a cyclohexadienone moiety in spiro-fashion is synthesized in an enantiopure form. Further, the methodology was optimized and

  报道了使用金鸡纳生物碱基手性双官能氨基-方酸酰胺催化剂对苯酚进行氧化脱芳香化反应，然后进行动态动力学（DyKat）缩酮化/ oxa-Michael加成级联反应。以对映体纯净的形式合成了各种以螺旋形式连接到环己二烯酮部分的位阻[5,5]螺酮。此外，该方法进行了优化，并扩展到螺旋时尚中连接到环己二烯酮部分的相应苯并[5,5]-螺酮。通常，获得了良好的收率和优异的非对映选择性和对映选择性（高达20：1 dr和高达99％ee）。
• Enantioselective, Organocatalytic, Dissymmetric 1,4- and 1,2-Addition of Malononitrile to a Keto-bisenone Followed by an Oxa-Michael Addition Cascade
  作者：Reddy Rajasekhar Reddy、Prasenjit Gayen、Shibaram Panda、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01705

  日期：2019.8.2

  An unprecedented enantioselective dissymmetric 1,4- and 1,2-addition of malononitrile to a keto-bisenone followed by an oxa-Michael addition cascade to trap the in situ generated unstable tertiary alcohol have been developed. The quinine-derived amino-squaramide bifunctional organocatalyst worked efficiently and provides the oxa-spiro-[4,4]-nonanes in good yields and excellent diastereo- and enantioselectivities

  已经开发出前所未有的对映选择性不对称的丙二腈向酮-双烯酮的1,4-和1,2-加成，然后进行氧杂-Michael加成级联以捕获原位生成的不稳定叔醇。奎宁衍生的氨基-方酰胺双功能有机催化剂有效地工作，并提供了高收率的氧杂-螺-[4,4]-壬烷，非对映和对映选择性（高达99：1 dr和99％ee）。值得注意的是，观察到在芳族连接的烯酮上将亚甲基单元完全化学选择性加成到脂族连接的烯酮上。
• Chiral Squaramide Catalyzed Asymmetric Spiroketalization toward Aromatic [6,5] Spiroketals
  作者：Tarun Kumar Roy、Sachin S. Gorad、Prasanta Ghorai

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00074

  日期：2022.3.18

  enantio- and diastereoselective spiroketalization of aromatic ketone tethered to ortho-homoformyl and enone moiety via in situ enol formation using quinine derived squaramide organocatalyst to access aromatic [6,5] spiroketals with complete atom economy. Furthermore, aromatic spiroketals undergo Brønsted acid catalyzed Piancatelli type rearrangement to provide dihydronaphtho[1,2-b]furans with retention of

  本文公开了一种有效的对映和非对映选择性螺缩酮化，使用奎宁衍生的方酰胺有机催化剂，通过原位形成烯醇，将束缚在邻-高甲酰基和烯酮部分上的芳族酮进行有效的对映选择性和非对映选择性螺缩酮化，从而获得具有完全原子经济性的芳族 [6,5] 螺缩酮。此外，芳族螺缩酮经历布朗斯台德酸催化的 Piancatelli 型重排，以提供保留对映选择性的二氢萘并[1,2- b ]呋喃。