2-(trimethylsilyl)butanoic acid | 57025-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)butanoic acid
• 英文别名: 2-Trimethylsilylbutanoic acid
• CAS: 57025-65-7
• 化学式: C₇H₁₆O₂Si
• 分子量: 160.288
• InChiKey: RCUIYBFQXUKLGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)butanoic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl(trimethylsilyl)ketene
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific formation of enolates from reaction of unsymmetrical ketenes and organolithium reagents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00305a012
• 作为产物：
  描述：

  (三甲基甲硅烷基）乙酸 、 碘乙烷 生成 2-(trimethylsilyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基二酸二阴离子：在有机合成中的应用

  摘要：

  三甲基甲硅烷基酸容易形成二价阴离子（2），提供了高效的途径来合成α-三甲基甲硅烷基羧酸，α，β-不饱和酸和α-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯；然后可以将后者转化为α-亚烷基-γ-丁内酯，α-溴-γ-丁内酯和γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/c39750000537

文献信息

• Trimethylsilylacetic acid dianion: application to organic synthesis
  作者：Paul A. Grieco、Chia-Lin J. Wang、Steven D. Burke

  DOI：10.1039/c39750000537

  日期：——

  Trimethylsilylacetic acid readily forms the dianion (2) providing highly efficient routes to α-trimethylsilylcarboxylic acids, α,β-unsaturated acids, and α-trimethylsilyl-γ-butyrolactones; the latter can then be converted into α-ylidene-γ-butyrolactones, α-bromo-γ-butyrolactones and γ-butyrolactones.

  三甲基甲硅烷基酸容易形成二价阴离子（2），提供了高效的途径来合成α-三甲基甲硅烷基羧酸，α，β-不饱和酸和α-三甲基甲硅烷基-γ-丁内酯；然后可以将后者转化为α-亚烷基-γ-丁内酯，α-溴-γ-丁内酯和γ-丁内酯。
• Probing Regio- and Enantioselectivity in the Formal [2 + 2] Cycloaddition of C(1)-Alkyl Ammonium Enolates with β- and α,β-Substituted Trifluoromethylenones
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、David B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02688

  日期：2023.6.16

  on both reaction components. Solely [2 + 2] cycloaddition products are observed when using α,β-substituted trifluoromethylenones or α-trialkylsilyl acetic acid derivatives; both [2 + 2] and [4 + 2] cycloaddition products are observed when using β-substituted trifluoromethylenones and α-alkyl-α-trialkylsilyl acetic acids as reactants, with the [2 + 2] cycloaddition as the major reaction product. The beneficial

  已开发出异硫脲催化的 C(1)-烷基和 C(1)-未取代的烯醇铵与 β- 和 α,β-取代的三氟亚甲基酮的区域和对映选择性形式 [2 + 2] 环加成反应。在所有情况下，观察到[2 + 2]-环加成优先于替代的[4 + 2]-环加成，使β-内酯具有优异的非对映选择性和对映选择性（34个例子，高达>95:5 dr，>99： 1 呃）。该过程的区域选择性取决于两种反应组分上取代基的性质。当使用α,β-取代的三氟亚甲基酮或α-三烷基甲硅烷基乙酸衍生物时，仅观察到[2+2]环加成产物；当使用β-取代的三氟亚甲基酮和α-烷基-α-三烷基甲硅烷基乙酸作为反应物时，观察到[2+2]和[4+2]环加成产物，以[2+2]环加成作为主要反应产物。该方案中酸组分内的 α-甲硅烷基取代基的有益作用已通过对照实验得到证明。
• GRIECO P. A.; WANG C.-L. J.; BURKE S. D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUNS <CCOM-A8>, 1975, NO 13, 537-538
  作者：GRIECO P. A.、 WANG C.-L. J.、 BURKE S. D.

  DOI：——

  日期：——
• Stereospecific formation of enolates from reaction of unsymmetrical ketenes and organolithium reagents
  作者：Lynn M. Baigrie、Hani R. Seiklay、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00305a012

  日期：1985.9
• A Desilylative Approach to Alkyl Substituted C(1)‐Ammonium Enolates: Application in Enantioselective [2+2] Cycloadditions
  作者：Yihong Wang、Claire M. Young、Honglei Liu、Will C. Hartley、Max Wienhold、David. B. Cordes、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202208800

  日期：2022.9.19

  The catalytic generation of unsubstituted and alkyl substituted C(1)-ammonium enolates from α-silyl-α-alkyl substituted carboxylic acids using the isothiourea HyperBTM has been developed and applied in enantioselective [2+2]-cycloaddition reactions.

  使用异硫脲 HyperBTM 从 α-甲硅烷基-α-烷基取代的羧酸催化生成未取代和烷基取代的 C(1)-烯醇化铵已被开发并应用于对映选择性 [2+2]-环加成反应。