(E)-1-Phenyl-4-cyclohexyl-but-3-en-1-ol | 144102-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-Phenyl-4-cyclohexyl-but-3-en-1-ol
• 英文别名: 4-cyclohexyl-1-phenylbut-3-en-1-ol；(E)-4-cyclohexyl-1-phenylbut-3-en-1-ol
• CAS: 144102-19-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O
• 分子量: 230.35
• InChiKey: WKDFSCBKNIEPAD-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-cyclohexyl-2-propen-1-ol 、 苯甲醛 在 二(氰基苯)二氯化钯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 以45%的产率得到(E)-1-Phenyl-4-cyclohexyl-but-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Hydroboration of Propargyl Chloride: A Flexible One-pot Three-component Process Easily Directed Towards the Synthesis of (<i>E</i>)-Homoallylic Alcohols or <i>anti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1055/s-2001-13358

  日期：——

  The hydroboration of propargyl chloride by means of a dialkylborane affords 3-chloro-prop-1-en-1-yl boranes 6 which, in the presence of a quaternary ammonium chloride, rearrange into allylic boranes 9 and 10, precursors of (E)-homoallylic alcohols 7 or anti-homoallylic alcohols 5, respectively. Synthetic protocols for the selective generation of 5 and 7 were developed.

  通过二烷基硼烷对丙酰氯进行氢硼化合，可得到 3-氯-1-丙-1-烯-1-基硼烷 6，在季铵氯化物的存在下，这些硼烷可重新排列为烯丙基硼烷 9 和 10，它们分别是(E)-高烯丙基醇 7 或反高烯丙基醇 5 的前体。我们还开发了选择性生成 5 和 7 的合成方案。
• The Hydroboration of Propargyl Bromide. Simple One-Pot Three-Component Routes to (<i>Z</i>)-1-Bromoalk-1-en-4-ols and to <i>a</i><i>nti</i>-Homoallylic Alcohols
  作者：Marco Lombardo、Stefano Morganti、Claudio Trombini

  DOI：10.1021/jo005633a

  日期：2000.12.1

  toward either the synthesis of (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 or anti-homoallylic alcohols 8. Two one-pot three-component processes were developed based on a sequence of four reactions; preparation of dialkylborane and hydroboration of propargyl bromide are the first steps. Then, quaternization with TEBABr may be carried out either in the presence of the aldehyde when (Z)-1-bromoalk-1-en-4-ols 6 are requested

  炔丙基溴与二烷基硼烷的氢硼化选择性地产生3-溴丙-1-烯-1-基二烷基硼烷13，其在与溴化物离子季铵化后经历一系列转化成许多烯丙基硼物种。通过实验条件的适当选择，能够捕获的反应中间体与醛和朝向的（Z）或者所述合成操纵过程-1- bromoalk -1-烯-4-醇6或抗高烯丙基醇8 。基于四个反应序列，开发了两个一锅三组分工艺；第一步是制备二烷基硼烷和炔丙基溴的硼氢化。然后，当需要（Z）-1-bromoalk-1-en-4-ols 6时，可以在醛存在下用TEBABr进行季铵化，
• Takahara, Jun P.; Masuyama, Yoshiro; Kurusu, Yasuhiko, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 7, p. 2577 - 2586
  作者：Takahara, Jun P.、Masuyama, Yoshiro、Kurusu, Yasuhiko

  DOI：——

  日期：——