6-formyl-5-deazapterin | 80360-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 6-formyl-5-deazapterin
• 英文别名: 2-Amino-4-oxo-1,4-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde；2-amino-4-oxo-3H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-6-carbaldehyde
• CAS: 80360-03-8
• 化学式: C₈H₆N₄O₂
• 分子量: 190.161
• InChiKey: HSLNMYRHNPWYGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-formyl-5-deazapterin 在 镍 sodium hydroxide 、 氢气 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 117.0h， 生成 5-deaza-10-methylfolic acid
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-d]pyrimidines. The synthesis of the 5-deaza analogs of aminopterin, methotrexate, folic acid, and N10-methylfolic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00344a002
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶并[2,3-d]嘧啶-4(3H)-酮 在 吡啶 、 盐酸 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 臭氧 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 6-formyl-5-deazapterin
  参考文献：
  名称：

  Taylor, Edward C.; Yoon, Cheol-min, Synthetic Communications, 1988, vol. 18, # 11, p. 1187 - 1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 4(3H)-Oxo-5,6,7,8,-Tetrahydropyrido-(2,3-d)Pyrimidine derivatives
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0255228A1

  公开（公告）日：1988-02-03

  The invention pertains to derivatives of N-[4-(N-[2-amino-4(3H)-oxo-5,6,7,8-tetrahydropyrido­[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl]amino)benzoyl]-L-glutamic acid of the formula: wherein       R¹ is hydrogen, methyl, ethyl, or R⁵CO-;       R2ʹ and R3ʹ are hydrogen or a carboxylic acid protecting group;       R4ʹ is hydrogen or an amino protecting group; and       R⁵ is hydrogen or alkyl and the configuration about the carbon atom designated * is L, which derivatives are antineoplastic agents, to their preparation and use, and to intermediates useful in their preparation.

  本发明涉及 N-[4-(N-[2-氨基-4(3H)-氧代-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基甲基]氨基)苯甲酰基]-L-谷氨酸的衍生物，其式如下： 其中 R¹是氢、甲基、乙基或R⁵CO-； R2ʹ和 R3ʹ是氢或羧酸保护基团； R4ʹ 是氢或氨基保护基；以及 R⁵是氢或烷基，围绕碳原子的构型 * 是 L，这些衍生物是抗肿瘤剂，它们的制备和使用，以及制备过程中有用的中间体。
• N-(N-(tetrahydropyrido(2,3-d)pyrimidinylmethyl)-aminomethylbenzoyl)glutamic acid derivatives
  申请人：THE TRUSTEES OF PRINCETON UNIVERSITY

  公开号：EP0344922A2

  公开（公告）日：1989-12-06

  N-[N-(Tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidinylmethyl)aminomethylbenzoyl]glutamic acid derivatives of formula are anti-neoplastic agents with an effect on one or more enzymes which utilize metabolic derivatives of folic acid. The compounds can be prepared by allowing a protected aminomethylbenzoylglutamic acid derivative to react with 2-amino-4-hydroxy-6-formylpyrido[2,3-d]pyrimidine, reducing the intermediate Schiff base, and subjecting the intermediate to catalytic hydrogenation. A typical embodiment is (S,S) N-[N-(2-amino-4-hydroxy-5,6,7,8-tetrahydropyrido-[2,3-d]pyrimidin-6-ylmethyl)-4-aminomethylbenzoyl]-glutamic acid.

  N-[N-(四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶甲基)氨甲基苯甲酰基]谷氨酸衍生物的式 是一种抗肿瘤药，对一种或多种利用叶酸代谢衍生物的酶有影响。这些化合物可以通过使受保护的氨甲基苯甲酰基谷氨酸衍生物与 2-氨基-4-羟基-6-甲酰基吡啶并[2,3-d]嘧啶反应，还原中间体席夫碱，并使中间体进行催化氢化反应来制备。一个典型的实施方案是 (S,S) N-[N-(2-氨基-4-羟基-5,6,7,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-6-基甲基)-4-氨基甲基苯甲酰基]-谷氨酸。
• Synthesis and biological activity of L-5-deazafolic acid and L-deazaaminopterin: synthetic strategies to 5-deazapteridines
  作者：Edward C. Taylor、David C. Palmer、Thomas J. George、Stephen R. Fletcher、Chi Ping Tseng、Peter J. Harrington、G. Peter Beardsley、Donald J. Dumas、Andre Rosowsky、Michael Wick

  DOI：10.1021/jo00173a014

  日期：1983.12
• TEMPLE, C. ,, JR;ELLIOTT, R. D.;MONTGOMERY, J. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 5, 761-764
  作者：TEMPLE, C. ,, JR、ELLIOTT, R. D.、MONTGOMERY, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;YOON, CHEOL-MIN, SYNTH. COMMUN., 18,(1988) N 11, 1187-1191
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、YOON, CHEOL-MIN

  DOI：——

  日期：——