(S)-butyl 2-bromopropanoate | 114489-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-butyl 2-bromopropanoate
• 英文别名: butyl (S)-2-bromopropionate；butyl (2S)-2-bromopropanoate
• CAS: 114489-97-3
• 化学式: C₇H₁₃BrO₂
• 分子量: 209.083
• InChiKey: INMAEXGIVZJYIJ-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  195.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-butyl 2-bromopropanoate 、 4,10-二氮杂-12-冠4-醚 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 (2R,2'R)-dibutyl 2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)dipropanoate 、 (2R,2'S)-dibutyl 2,2'-(1,7-dioxa-4,10-diazacyclododecane-4,10-diyl)dipropanoate
  参考文献：
  名称：

  A New Class of Ligands for Aqueous, Lanthanide-Catalyzed, Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions

  摘要：

  The development of aqueous methods for generating enantiopure beta-hydroxy carbonyl compounds is an important goal because these subunits compose many bioactive compounds and the ability to synthesize these groups in water has environmental and cost benefits. In this communication, we report a new class of ligands for aqueous, lanthanide-catalyzed, asymmetric Mukaiyama aldol reactions for the synthesis of chiral beta-hydroxy ketones. Furthermore, we have used luminescence-decay measurements to unveil mechanistic information regarding the catalytic reaction via changes in water-coordination number. The precatalysts presented here yielded beta-hydroxy carbonyls from aliphatic and aryl substrates with outstanding syn:anti ratios and enantiometric excesses of up to 49:1 and 97%, respectively.

  DOI：

  10.1021/ja107197p
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸-N-丁酯 在 column coated with 6-TBDMS-2,3-di-O-methyl-β-CD 作用下， 生成 (S)-butyl 2-bromopropanoate 、 butyl (R)-(+)-2-bromopropionate
  参考文献：
  名称：

  GC分离6-TBDMS-2,3-二烷基-β-和γ-环糊精固定相上的2-溴取代的羧酸对映体的烷基酯对映体

  摘要：

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异{ ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22310

文献信息

• A New Class of Ligands for Aqueous, Lanthanide-Catalyzed, Enantioselective Mukaiyama Aldol Reactions
  作者：Yujiang Mei、Prabani Dissanayake、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/ja107197p

  日期：2010.9.22

  The development of aqueous methods for generating enantiopure beta-hydroxy carbonyl compounds is an important goal because these subunits compose many bioactive compounds and the ability to synthesize these groups in water has environmental and cost benefits. In this communication, we report a new class of ligands for aqueous, lanthanide-catalyzed, asymmetric Mukaiyama aldol reactions for the synthesis of chiral beta-hydroxy ketones. Furthermore, we have used luminescence-decay measurements to unveil mechanistic information regarding the catalytic reaction via changes in water-coordination number. The precatalysts presented here yielded beta-hydroxy carbonyls from aliphatic and aryl substrates with outstanding syn:anti ratios and enantiometric excesses of up to 49:1 and 97%, respectively.
• GC Separation of Enantiomers of Alkyl Esters of 2-Bromo Substituted Carboxylic Acids Enantiomers on 6-TBDMS-2,3-di-alkyl- β- and γ-Cyclodextrin Stationary Phases
  作者：Ivan Špánik、Darina Kačeriaková、Jan Krupčík、Daniel Wayne Armstrong

  DOI：10.1002/chir.22310

  日期：2014.6

  The gas chromatographic separation of enantiomers of 2‐Br carboxylic acid derivatives was studied on four different 6‐TBDMS‐2,3‐di‐O‐alkyl‐ β‐ and ‐γ‐CD stationary phases. The differences in thermodynamic data ΔH and –ΔS} for the 15 structurally related racemates were evaluated. The influence of structure differences in the alkyl substituents covalently attached to the stereogenic carbon atom, as

  在4种不同的6-TBDMS-2,3-di-O-烷基-β-和γ-CD固定相上研究了2-Br羧酸衍生物对映体的气相色谱分离。热力学数据的差异 ΔH和–ΔS}对15个与结构相关的外消旋体进行了评估。详细研究了共价连接到立体碳原子上的烷基取代基以及同源分析物的酯基中结构差异的影响，以及改性β-和γ-环糊精衍生物的选择性。环糊精空腔的大小，以及6-TBDMS-β-CD的2和3位的烷基取代基的延伸，也影响了它们的选择性。对映体分离的质量主要受分子酯基团的烷基链影响，这似乎与所用的CD固定相无关。在某些情况下，分离是由于外部吸附而不是与手性选择剂形成包合物而发生的。手性26：279–285，2014。©2014 Wiley Periodicals，Inc.