N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]methyl]benzamide | 1026443-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]methyl]benzamide
• CAS: 1026443-13-9
• 化学式: C₃₃H₃₄N₂O₄
• 分子量: 522.644
• InChiKey: GXZPASLAHVBDHP-VMPREFPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]methyl]benzamide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(2-((S)-4-Benzyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的三齿双（恶唑啉）和双（噻唑啉）配合物催化的不对称亨利反应：金属控制的对映选择性逆转

  摘要：

  在具有不同路易斯酸的α-酮酯的催化不对称亨利反应中，已经研究了具有二苯胺骨架的C 2对称三齿双齿（恶唑啉）和双（噻唑啉）配体。他们的Cu（OTf）2配合物提供了S对映体，而Et 2 Zn配合物提供了R对映体，它们都具有较高的对映选择性（最高85％ee）。通过将路易斯酸中心从Cu（II）更改为Zn（II），使用相同的手性配体可以逆转不对称Henry反应中的对映选择性。结果表明，C 2中的NH基团对称的三齿手性配体在控制亨利产物的产率和对面选择性方面起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jo050097d
• 作为产物：
  描述：

  diphenylmethane-2,2'-dicarboxylic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 N-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-2-[[2-[[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]carbamoyl]phenyl]methyl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  C 2-对称的三齿双（恶唑啉）和双（噻唑啉）配合物催化的不对称亨利反应：金属控制的对映选择性逆转

  摘要：

  在具有不同路易斯酸的α-酮酯的催化不对称亨利反应中，已经研究了具有二苯胺骨架的C 2对称三齿双齿（恶唑啉）和双（噻唑啉）配体。他们的Cu（OTf）2配合物提供了S对映体，而Et 2 Zn配合物提供了R对映体，它们都具有较高的对映选择性（最高85％ee）。通过将路易斯酸中心从Cu（II）更改为Zn（II），使用相同的手性配体可以逆转不对称Henry反应中的对映选择性。结果表明，C 2中的NH基团对称的三齿手性配体在控制亨利产物的产率和对面选择性方面起着非常重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jo050097d

文献信息

• Asymmetric Henry Reaction Catalyzed by <i>C</i>₂-Symmetric Tridentate Bis(oxazoline) and Bis(thiazoline) Complexes:  Metal-Controlled Reversal of Enantioselectivity
  作者：Da-Ming Du、Shao-Feng Lu、Tao Fang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1021/jo050097d

  日期：2005.4.1

  C2-symmetric tridentate bis(oxazoline) and bis(thiazoline) ligands with a diphenylamine backbone have been investigated in the catalytic asymmetric Henry reaction of α-keto esters with different Lewis acids. Their Cu(OTf)2 complexes furnished S enantiomers, while Et2Zn complexes afforded R enantiomers, both of them with higher enantioselectivities (up to 85% ee). Reversal of enantioselectivity in asymmetric

  在具有不同路易斯酸的α-酮酯的催化不对称亨利反应中，已经研究了具有二苯胺骨架的C 2对称三齿双齿（恶唑啉）和双（噻唑啉）配体。他们的Cu（OTf）2配合物提供了S对映体，而Et 2 Zn配合物提供了R对映体，它们都具有较高的对映选择性（最高85％ee）。通过将路易斯酸中心从Cu（II）更改为Zn（II），使用相同的手性配体可以逆转不对称Henry反应中的对映选择性。结果表明，C 2中的NH基团对称的三齿手性配体在控制亨利产物的产率和对面选择性方面起着非常重要的作用。