3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-L-丙氨酸 | 35296-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-L-丙氨酸
• 中文别名: 4-O-甲基多巴
• 英文名称: 3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-L-alanine
• 英文别名: 3-hydroxy-4-methoxy-L-phenylalanine；4-O-methyl-L-DOPA；4-O-methyl-L-dopa zwitterion；(2S)-2-azaniumyl-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propanoate
• CAS: 35296-56-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: QRXPIKKZQGWJMW-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以5 mg的产率得到3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of tyrosine derivatives for saframycin MX1 biosynthetic studies

  摘要：

  Saframycin MX1 and structural relatives are natural anticancer agents isolated from bacteria and marine invertebrates. For biosynthetic studies and to make a library of modified natural products, a series of tyrosine derivatives were synthesized in a concise manner. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.03.112

文献信息

• Targeted Rediscovery and Biosynthesis of the Farnesyl‐Transferase Inhibitor Pepticinnamin E
  作者：Kevin C. Santa Maria、Andrew N. Chan、Erinn M. O'Neill、Bo Li

  DOI：10.1002/cbic.201900025

  日期：2019.6.3

  The natural product pepticinnamin E potently inhibits protein farnesyl transferases and has potential applications in treating cancer and malaria. Pepticinnamin E contains a rare N-terminal cinnamoyl moiety as well as several nonproteinogenic amino acids, including the unusual 2-chloro-3-hydroxy-4-methoxy-N-methyl-L-phenylalanine. The biosynthesis of pepticinnamin E has remained uncharacterized because

  天然产物胃蛋白酶钠E可以有效地抑制蛋白质法呢基转移酶，并在治疗癌症和疟疾方面具有潜在的应用前景。胃泌素A包含一个罕见的N末端肉桂酰基部分以及几个非蛋白氨基酸，包括不常见的2-氯-3-羟基-4-甲氧基-N-甲基-L-苯丙氨酸。胃泌素A的生物合成仍未表征，因为不再有其原始的生产菌株。在这里，我们通过有针对性的重新发现策略，在新生产商放线菌细菌OK006中鉴定了此天然产物的基因簇（pcm）。我们证明了pcm簇负责putilininnamin E，一种非核糖体肽/聚酮化合物的杂合体的生物合成。我们还表征了修饰3,4-二羟基-1-苯丙氨酸的关键O-甲基转移酶。
• Formation of 3-hydroxy-4-methoxyphenylalanine from 3,4-dihydroxyphenylalanine by rat liver homogenate.
  作者：TADASHI ISHIMITSU、SHINGO HIROSE

  DOI：10.1248/cpb.28.2272

  日期：——

  The O-methylation of 3, 4-dihydrcxyphenylalanine with rat liver homogenate was investigated in the presence of S-adenosylmethionine and MgCl2 in vitro. By catechol-O-methyltransferase, it was found that 3, 4-dihydroxyphenylalanine was methylated to 3-hydroxy-4-methoxyphenylalanine.

  在 S-腺苷甲硫氨酸和 MgCl2 存在的情况下，体外研究了大鼠肝匀浆对 3, 4-二羟基苯丙氨酸的 O-甲基化。通过儿茶酚-O-甲基转移酶，发现3,4-二羟基苯丙氨酸被甲基化为3-羟基-4-甲氧基苯丙氨酸。
• [EN] AFMT ANALOGS AND THEIR USE IN METHODS OF TREATING PARKINSON'S DISEASE<br/>[FR] ANALOGUES DE L'AFMT ET LEUR UTILISATION DANS DES MÉTHODES DE TRAITEMENT DE LA MALADIE DE PARKINSON
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2021216781A1

  公开（公告）日：2021-10-28

  The present disclosure provides compounds of formula (I), (II), and (la): Methods of preparing these molecules and their use for treatment of Parkinson's Disease are described.

  本公开提供了式(I)、(II)和(la)的化合物：描述了制备这些分子的方法以及它们用于治疗帕金森病的用途。
• Overexpression of aminoacyl-tRNA synthetases for efficient production of engineered proteins containing amino acid analogues
  申请人：——

  公开号：US20020042097A1

  公开（公告）日：2002-04-11

  Methods for producing modified polypeptides containing amino acid analogues are disclosed. The invention further provides purified dihydrofolate reductase polypeptides, produced by the methods of the invention, in which the methionine residues have been replaced with homoallyglycine, homoproparglycine, norvaline, norleucine, cis-crotylglycine, trans-crotylglycine, 2-aminoheptanoic acid, 2-butynylglycine and allylglycine.

  本发明揭示了制备含有氨基酸类似物的修饰多肽的方法。本发明进一步提供了通过本发明的方法生产的纯化的二氢叶酸还原酶多肽，其中甲硫氨酸残基已被替换为同烯基甘氨酸、同丙炔基甘氨酸、正异戊氨酸、正异癸氨酸、顺-十四烷基甘氨酸、反-十四烷基甘氨酸、2-氨基庚酸、2-丁炔基甘氨酸和烯丙基甘氨酸。
• OVEREXPRESSION OF AMINOACYL-tRNA SYNTHETASES FOR EFFICIENT PRODUCTION OF ENGINEERED PROTEINS CONTAINING AMINO ACID ANALOGUES
  申请人：Tirrell David A.

  公开号：US20080160609A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  Methods for producing modified polypeptides containing amino acid analogues are disclosed. The invention further provides purified dihydrofolate reductase polypeptides, produced by the methods of the invention, in which the methionine residues have been replaced with homoallylglycine, homoproparglycine, norvaline, norleucine, cis-crotylglycine, trans-crotylglycine, 2-aminoheptanoic acid, 2-butynylglycine and allylglycine.

  本发明揭示了一种生产含有氨基酸类似物的改性多肽的方法。本发明进一步提供了经本发明方法生产的纯化的脱氢叶酸还原酶多肽，其中甲硫氨酸残基已被替换为同丙烯基甘氨酸，同丙炔基甘氨酸，正戊氨酸，正亮氨酸，顺-十四烯基甘氨酸，反-十四烯基甘氨酸，2-氨基庚酸，2-丁炔基甘氨酸和丙烯基甘氨酸。