(-)-(3S,4aS,8aS)-2-[(S)-3-(1H-indol-5-ylamino)-2-hydroxypropyl]-N-tert-butyl-decahydroisoquinoline-3-carboxamide | 1185258-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-(3S,4aS,8aS)-2-[(S)-3-(1H-indol-5-ylamino)-2-hydroxypropyl]-N-tert-butyl-decahydroisoquinoline-3-carboxamide
• 英文别名: (3S,4aS,8aS)-N-tert-butyl-2-[(2S)-2-hydroxy-3-(1H-indol-5-ylamino)propyl]-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-1H-isoquinoline-3-carboxamide
• CAS: 1185258-48-3
• 化学式: C₂₅H₃₈N₄O₂
• 分子量: 426.602
• InChiKey: YXEHEZFUCXYSBF-FTJYFCJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基-十氢异喹啉-3(S)-甲酰胺 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 (-)-(3S,4aS,8aS)-2-[(S)-3-(1H-indol-5-ylamino)-2-hydroxypropyl]-N-tert-butyl-decahydroisoquinoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  （S）-缩水甘油的新型吲哚类非肽类HIV蛋白酶抑制剂：合成和初步生物学活性

  摘要：

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.089

文献信息

• New indolic non-peptidic HIV protease inhibitors from (S)-glycidol: synthesis and preliminary biological activity
  作者：Lucia Chiummiento、Maria Funicello、Paolo Lupattelli、Francesco Tramutola、Pietro Campaner

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.089

  日期：2009.8

  A series of non-peptidic HIV protease inhibitors were synthesized starting from the same optically active precursor, (S)-glycidol. The substrate was easily converted into different indolic sulfonamides or amines by regioselective reactions. The preliminary inhibitory activity was evaluated.

  从相同的旋光前体（S）-缩水甘油开始合成了一系列非肽类HIV蛋白酶抑制剂。通过区域选择性反应，底物容易转化为不同的吲哚磺酰胺或胺。评价初步抑制活性。