6-[(5-fluoro-2-methylbenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid | 180339-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(5-fluoro-2-methylbenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Carboxy-2-(2-methyl-5-fluorobenzoylamino)pyridine
• CAS: 180339-39-3
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 274.251
• InChiKey: PQPNUPQMXRCSQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  404.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.409±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(5-fluoro-2-methylbenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-[(5-fluoro-2-methylbenzoyl)amino]pyridine-3-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-甲基-N- [5-（5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂-10（11H）-基羰基）-2-吡啶基]苯甲酰胺（CL-385004）和类似物为口服活性的精氨酸加压素受体拮抗剂。

  摘要：

  讨论了口服活性精氨酸加压素（AVP）受体拮抗剂的合成及其构效关系（SAR）。当VPA-985的环A（1）被3-吡啶基单元（2b）取代时，会产生有效且具有口服活性的AVP受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00279-6
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基烟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-[(5-fluoro-2-methylbenzoyl)amino]pyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  5-氟-2-甲基-N- [5-（5H-吡咯并[2,1-c] [1,4]苯并二氮杂-10（11H）-基羰基）-2-吡啶基]苯甲酰胺（CL-385004）和类似物为口服活性的精氨酸加压素受体拮抗剂。

  摘要：

  讨论了口服活性精氨酸加压素（AVP）受体拮抗剂的合成及其构效关系（SAR）。当VPA-985的环A（1）被3-吡啶基单元（2b）取代时，会产生有效且具有口服活性的AVP受体拮抗剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00279-6

文献信息

• Tricyclic benzazepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05536718A1

  公开（公告）日：1996-07-16

  Tricyclic compound of the general Formula I: ##STR1## as defined herein which exhibit antagonist activity at V.sub.1 and/or V.sub.2 receptors and exhibit in vivo vasopressin antagonist activity, methods for using such compounds in treating diseases characterized by excess renal reabsorption of water, and process for preparing such compounds.

  三环化合物的一般公式I：##STR1##，如本文所述，具有V.sub.1和/或V.sub.2受体的拮抗剂活性，并在体内表现出抗利尿激素拮抗剂活性，使用这些化合物治疗以肾水过度重吸收为特征的疾病的方法，以及制备这些化合物的方法。
• Nonpeptide substituted benzothiazepines as vasopressin antagonists
  申请人：Ortho-McNeil Pharmaceutical, Inc.

  公开号：US06489321B1

  公开（公告）日：2002-12-03

  The invention is directed to nonpeptide substituted benzodiazepines of Formula I, wherein A, X, Z, Bp, W, n, R1 and R2 are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists for treating conditions involving increased vascular resistance and cardiac insufficiency. Pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and methods of treating conditions such as hypertension, congestive heart failure, cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, cerebral edema and ischemia, stroke, thrombosis, or water retention are also disclosed.

  该发明涉及一种非肽替代苯二氮䓬类化合物，其化学式为I，其中A、X、Z、Bp、W、n、R1和R2如规范中所述，这些化合物可用作抗利尿激素受体拮抗剂，用于治疗涉及增加血管阻力和心脏功能不全的病况。还公开了包含化合物I的药物组合物以及治疗高血压、充血性心力衰竭、心脏功能不全、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾血管痉挛、肾功能衰竭、脑水肿和缺血、中风、血栓或水潴留等病症的方法。
• Tricyclic thieno-azepine vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05654297A1

  公开（公告）日：1997-08-05

  This invention relates to new bicyclic non-peptide vasopressin antagonists which are useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, such as in congestive heart failure, in disease conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction.

  本发明涉及新的双环非肽类利尿激素拮抗剂，可用于治疗希望降低利尿激素水平的情况，例如充血性心力衰竭、肾脏过度水分重吸收的疾病状况以及血管阻力增加和冠状动脉收缩的情况。
• Fused heterocyclic azepines as vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US05696112A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  This invention relates to bicyclic non-peptide vasopressin antagonists useful in treating conditions where decreased vasopressin levels are desired, in conditions with excess renal water reabsorption and in conditions with increased vascular resistance and coronary vasoconstriction, the compounds of this invention having the core structure of ##STR1## wherein: E--Y is selected from the moieties --CH.dbd.CH--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, and ##STR2## the moiety ##STR3## includes an optionally substituted, fused 6-membered heterocyclic aromatic ring containing two nitrogen atoms, a fused 5-membered heterocyclic aromatic ring containing either a) one heteroatom selected from O, S or N; b) two N atoms; or one N atom and one O or S atom; and R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sub.b are as defined herein.

  本发明涉及双环非肽类加压素拮抗剂，用于治疗需要降低加压素水平的情况，以及肾脏过度水分重吸收和血管阻力增加和冠状血管收缩的情况。本发明化合物具有以下核心结构：##STR1## 其中：E-Y是选择自基团--CH.dbd.CH--，--CH.sub.2 CH.sub.2--和##STR2## 基团##STR3##包括一个可选取代的融合6元杂环芳香环，其中包含两个氮原子，一个融合的5元杂环芳香环，包含a）一个从O、S或N中选择的杂原子；b）两个N原子；或一个N原子和一个O或S原子；以及R1、R2、R3和Rb的定义如本文所述。
• BICYCLIC BENZAZEPINE DERIVATIVES AS VASOPRESSIN ANTAGONISTS
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0811008A1

  公开（公告）日：1997-12-10