N-benzyl-1,4-benzothiazin-3-one | 6431-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: N-benzyl-1,4-benzothiazin-3-one
• 英文别名: 4-benzyl-2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-one；4-benzyl-(2H)-1,4-benzothiazine-3(4H)-one；4-Benzyl-3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzothiazin；4-benzyl-4H-benzo[1,4]thiazin-3-one；4-(phenylmethyl)-2H-1,4-benzothiazin-3-(4H)-one；4-benzyl-2H-1,4-benzothiazin-3(4H)-one；4-benzyl-1,4-benzothiazin-3-one
• CAS: 6431-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NOS
• 分子量: 255.34
• InChiKey: WUADUZGHAFJRGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
• 沸点：
  491.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.266±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1,4-benzothiazin-3-one 在 diborane(6) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-benzyl-3,4-dihydro-2H-benzo[1,4]thiazine
  参考文献：
  名称：

  一些二氢-2H-1,4-苯并噻嗪衍生物的化学与合成

  摘要：

  研究了烷基 2-卤代乙酰胺基苯基硫化物 (I) 环化生成 3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (IIIa) 的过程；建议反应通过六元锍卤化物进行。描述了 IIIa 的 4-烷基衍生物及其还原产物 3,4-二氢-2H-1,4-苯并噻嗪 (Va) 的 4-烷基和 4-酰基衍生物的制备。显示出 Va 的酰化在没有打开噻嗪环的情况下进行。2-(β-羟乙基-巯基)苯胺 (VIII) 的 O-苯甲酰基、N-苯甲酰基和 O,N-二苯甲酰基衍生物的制备已允许澄清文献中关于 Va 和 VIII 衍生物的混淆. 化合物 XVIII，即 IIIa 的 1,1-二氧化物，在用卤代烷处理时​​在 2-位发生 C-烷基化，而不是如先前建议的 O-烷基化。

  DOI：

  10.1139/v66-186
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-N-(2-iodophenyl)-acetamide 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 、 硫代乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 13.25h， 以83%的产率得到N-benzyl-1,4-benzothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Cascade Syntheses of 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones and Quinoxalin-2(1H)-ones through Capturing S and N Atom Respectively from AcSH and TsNH₂

  摘要：

  A copper-catalyzed cascade method has been developed to synthesize the 2H-benzo[b][1,4]thiazin-3(4H)-ones from 2-halo-N-(2-halophenyl)-acetamides 1 and AcSH via the S(N)2/deacetylation/coupling process, and to synthesize the quinoxalin-2(1H)-ones from 1 and TsNH2 via the S(N)2/coupling/desulfonation process. The target products were obtained with diversity at three positions on their scaffolds.

  DOI：

  10.1021/jo101253a

文献信息

• Catechol diethers as selective PDE.sup.IV inhibitors
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05814651A1

  公开（公告）日：1998-09-29

  This invention relates to 4-substituted catechol diether compounds which are selective inhibitors of phosphodiesterase (PDE) type IV. The compounds of the present invention are useful in inhibiting PDE.sub.IV and in the treatment of AIDS, asthma, bronchitis, chronic obstructive airways disease, psoriasis, allergic rhinitis, dermatitis and other inflammatory diseases. This invention also relates to pharmaceutical compositions comprising the compounds hereof. ##STR1##

  这项发明涉及4-取代儿茶酚二醚化合物，这些化合物是选择性磷酸二酯酶（PDE）IV型抑制剂。本发明的化合物在抑制PDE.sub.IV和治疗艾滋病、哮喘、支气管炎、慢性阻塞性气道疾病、牛皮癣、过敏性鼻炎、皮炎和其他炎症性疾病方面具有用处。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物。
• Synergistic promoting effect of ball milling and KF–alumina support as a green tool for solvent-free synthesis of 2-arylidene-benzothiazinones
  作者：Ali Sharifi、Mohammad Ansari、Hossein Reza Darabi、M. Saeed Abaee

  DOI：10.1080/17415993.2016.1163699

  日期：2016.11.1

  benzaldehyde derivatives, where the solid KF–Al2O3 support and ball milling synergistically leads to a green and efficient synthesis of several 2-arylidene-benzothiazinones. Therefore, a cooperative effect of the solid support and ball milling leads to excellent yields of the target dienes, while the catalyst can be recycled for subsequent reactions without significant loss of its activity. GRAPHICAL

  摘要开发了一种苯并噻嗪酮与苯甲醛衍生物反应的无溶剂程序，其中固体 KF-Al2O3 载体和球磨协同导致几种 2-亚芳基-苯并噻嗪酮的绿色高效合成。因此，固体载体和球磨的协同作用导致目标二烯的优异产率，而催化剂可以循环用于后续反应而不会显着损失其活性。图形概要
• Synthesis of Chiral 2-Substituted 1,4-Benzoxazin-3-ones via Iridium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Benzoxazinones
  作者：Yu Nie、Jing Li、Jun Yan、Qianjia Yuan、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01701

  日期：2021.7.16

  An efficient iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of 2-alkylidene 1,4-benzoxazin-3-ones using our developed iPr-BiphPHOX as a ligand is reported. This method showed good functional group compatibility and delivered the corresponding reduced products in excellent yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee). The reaction proceeded very well on a gram scale with low

  报道了使用我们开发的i Pr-BiphPHOX 作为配体对 2-亚烷基 1,4-苯并恶嗪-3-酮进行有效的铱催化对映选择性氢化。该方法显示出良好的官能团兼容性，并以优异的产率（高达 99%）和优异的对映选择性（高达 99% ee）提供相应的还原产物。该反应在克级规模下以低催化剂负载量（0.1 mol%）进行得非常好，提供了对映选择性没有侵蚀的产物。此外，从还原产物中可以很容易地获得三种生物活性分子。
• GSK-3β抑制剂或其盐及其药物用途
  申请人：复旦大学

  公开号：CN104370853B

  公开（公告）日：2016-08-10

  本发明属于药物化学领域。公开了式I结构的抑制糖原合成酶激酶‑3β（GSK‑3β）的化合物，其药学上可接受的盐、或其药物组合物在预防或治疗与GSK‑3β相关疾病中的应用。该类化合物是GSK‑3β的小分子抑制剂，其作用模式是非ATP竞争抑制，可应用于制备预防或治疗与GSK‑3β相关疾病的药物，所述与GSK‑3β相关的疾病可以是糖尿病、阿尔茨海默氏病、胃癌、结肠癌、胰腺癌、肝癌、混合性白血病。所述的式I结构化合物，其中R1，R2,R3,X,Y与本发明内容中的详细描述一致。
• An Improved Alkylation of 2<i>H</i>-1,4-Benzothiazin-3(4<i>H</i>-one and Related Heterocyclic Anilides
  作者：Anthony Marfat、Michael P. Carta

  DOI：10.1055/s-1987-27990

  日期：——

  Various N-substituted derivatives of 2H-1, 4-benzothiazin-3(4H)-one are obtained in high yields employing functionalized alkyl halides and potassium tert-butoxide in dimethylformamide. The method is mild, regioselective and tolerates a variety of functional groups.

  利用二甲基甲酰胺中的官能化烷基卤化物和叔丁醇钾，高产率地获得了 2H-1，4-苯并噻嗪-3(4H)-酮的各种 N-取代衍生物。 该方法性质温和，具有区域选择性，可容忍多种官能团。