(S)-N-allyl-2-amino-3-phenylpropanamide | 160555-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-allyl-2-amino-3-phenylpropanamide
• 英文别名: (2S)-2-amino-3-phenyl-N-prop-2-enylpropanamide
• CAS: 160555-66-8
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: TYTCVQJAYRXBGR-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-allyl-2-amino-3-phenylpropanamide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃复分解法将功能性客体分子掺入到内部可官能化的树枝状聚合物中

  摘要：

  已经使用会聚合成方法制备了在分子内部具有22个烯丙基的聚（芳基醚）树状聚合物。该树枝状聚合物的内部功能可用于通过烯烃复分解将小分子客体连接到树枝状聚合物的内部。钌基Grubbs催化剂用于通过交叉复分解共价连接烯丙基化的ene和咪唑烷酮。通过UV，NMR和元素分析数据估算了偶联程度。交叉复分解对一系列官能团的高度耐受性使得能够掺入多种分子，并从单一的树枝状聚合物来源一步就可以进入不同的内部环境。

  DOI：

  10.1021/ma050818a
• 作为产物：
  描述：

  (1-allylcarbamoyl-2-phenyl-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到(S)-N-allyl-2-amino-3-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  拓扑化学烯-叠氮化物环加成反应

  摘要：

  合理设计的具有活性基团叠氮化物和烯烃的单体采用合适的晶体堆积进行新型拓扑化学烯-叠氮化物环加成反应（TEAC）。自发地，单体进行聚合，以单晶到单晶的方式产生三唑啉连接的聚合物。通过简单的加热，三唑啉连接的聚合物转化为具有附加值的氮丙啶连接的聚合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202109344

文献信息

• Pd-Catalysed oxidative carbonylation of α-amino amides to hydantoins under mild conditions
  作者：Aleksandr Voronov、Vinayak Botla、Luca Montanari、Carla Carfagna、Raffaella Mancuso、Bartolo Gabriele、Giovanni Maestri、Elena Motti、Nicola Della Ca

  DOI：10.1039/d1cc04154a

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed oxidative carbonylation of unprotected α-amino amides to hydantoins is described here. The selective synthesis of the target compounds was achieved under mild conditions (1 atm of CO), without ligands and bases. The catalytic system overrode the common reaction pathway that usually leads instead to the formation of symmetrical ureas.

  这里描述了钯催化氧化羰基化未保护的 α-氨基酰胺为乙内酰脲的第一个例子。目标化合物的选择性合成是在温和条件下（1 atm CO）实现的，无需配体和碱。催化系统超越了通常导致形成对称尿素的常见反应途径。
• Chiral Hybrid Inorganic–Organic Materials: Synthesis, Characterization, and Application in Stereoselective Organocatalytic Cycloadditions
  作者：Alessandra Puglisi、Maurizio Benaglia、Rita Annunziata、Valerio Chiroli、Riccardo Porta、Antonella Gervasini

  DOI：10.1021/jo401852v

  日期：2013.11.15

  evaluation of surface areas, pore dimensions, and catalyst loading. They were used in organocatalyzed Diels–Alder cycloadditions between cyclopentadiene and different aldehydes, affording results comparable to those obtained with the nonsupported catalyst (up to 91% yield and 92% ee in the model reaction between cyclopentadiene and cinnamic aldehyde). The catalysts were recovered from the reaction mixture

  据报道，利用两个不同的锚定位点和两个不同的接头，在中孔二氧化硅纳米粒子上合成手性咪唑烷酮。催化剂1 - 4制备来自开始升-苯丙氨酸或升-酪氨酸甲基酯和通过接枝协议或叠氮化物-炔烃铜（I） -催化的环加成支撑所述咪唑啉酮在硅胶上。四种催化剂均通过固态NMR N 2进行了充分表征物理吸附，SEM和TGA，以提供结构评估，包括表面积，孔尺寸和催化剂载量的评估。它们用于环戊二烯与不同醛之间的有机催化Diels-Alder环加成反应，其结果可与无载体催化剂获得的结果相媲美（在环戊二烯与肉桂醛之间的模型反应中，收率高达91％，ee为92％）。通过简单的过滤或离心从反应混合物中回收催化剂。活性最高的催化剂循环使用两次，但催化效率有所降低，而ee的侵蚀也很小。
• Poly(methylhydrosiloxane)-supported chiral imidazolinones: new versatile, highly efficient and recyclable organocatalysts for stereoselective Diels–Alder cycloaddition reactions
  作者：Stefania Guizzetti、Maurizio Benaglia、Jay S. Siegel

  DOI：10.1039/c2cc17919a

  日期：——

  supported organic catalysts promoted the Diels-Alder reaction of dienes with alpha,beta-unsaturated aldehydes, also in pure water, in yields and enantiomeric excesses comparable to those observed with the non-supported catalysts (up to 93% ee). Recycling of the catalysts was performed with no loss of enantioselectivity for at least five reaction cycles.

  聚（甲基氢硅氧烷）（PMHS）负载的有机催化剂还促进了二烯与α，β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应，即使在纯水中也是如此，其收率和对映体过量可与无载体催化剂观察到的相比（最多93） ％ee）。在至少五个反应循环中，在不损失对映选择性的情况下进行催化剂的再循环。
• Synthesis of cyclic β-turn mimics from l-Pro-Phe/Phe-l-Pro derived di- and tripeptides via ring closing metathesis: the role of chirality of the Phe residue during cyclization
  作者：Biswadip Banerji、Madhushree Bhattacharya、Rajesh B Madhu、Saibal Kumar Das、Javed Iqbal

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01238-8

  日期：2002.9

  o-Gly-N-allyl/pent-4-enoyl-Gly-Pro-Phe-N-allyl amide derived di- and tripeptides can be cyclized leading to β-turn mimics via ring closing metathesis using Grubbs’ catalyst. The chirality of the Phe residue in these di- and tripeptides controls the cyclization during ring closing metathesis. The presence of pent-4-enoyl and allyl groups at the termini of these peptides leads to the concomitant formation

  Pent-4-enoyl-1-Pro-Phe-N-烯丙基/ pent-4-enoyl-Phe-1-Pro-N-烯丙基和pent-4-enoyl-1-Phe-Pro-Gly-N-烯丙基/戊-4-烯丙基-Gly-Pro-Phe-N-烯丙基酰胺衍生的二肽和三肽可以被环化，通过使用Grubbs的催化剂通过闭环复分解反应生成β-turn模拟物。这些二肽和三肽中Phe残基的手性控制着闭环复分解过程中的环化作用。在这些肽的末端存在戊-4-烯丙基和烯丙基会导致在环化过程中伴随着氨基酸4,5-脱氢-6-氨基己酸的形成。
• Synthesis of diketopiperazines
  申请人：Hayashi Yoshio

  公开号：US20060235226A1

  公开（公告）日：2006-10-19

  Disclosed herein are methods for synthesizing diketopiperazines with enantiomeric excess by inducing cyclization of an α-keto acid with an acid catalyst.

  本文揭示了一种通过在酸催化剂的作用下诱导α-酮酸发生环化来合成具有对映体过量的二酮哌啶的方法。