(S)-4-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one | 1269646-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-4-(4-fluorophenyl)-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1269646-18-5
• 化学式: C₉H₈FNO₂
• 分子量: 181.166
• InChiKey: ZDRCZUKZERPBIY-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-4-(5-(4-(4-fluorophenyl)-2-oxooxazolidin-3-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-yl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR

  摘要：

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。

  公开号：

  WO2011029027A1
• 作为产物：
  描述：

  在 C₄₈H₄₂F₆N₈Ru⁽²⁺⁾*2F₆P^(1-) 、 potassium carbonate 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到(S)-4-(4-fluorophenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  腈插入催化对映选择性合成β-氨基醇

  摘要：

  手性β-氨基醇是合成药物，天然产物，手性助剂，手性配体和手性有机催化剂的重要组成部分。醇的催化不对称β-氨基化提供了一种直接的策略来接近这类分子。在这里，我们报告了一般的分子内C（sp 3）-H氮烯插入方法，用于合成手性恶唑烷-2-酮作为手性β-氨基醇的前体。具体地，用2mol％的手性钌催化剂将N-苯甲酰氧基氨基甲酸酯的闭环C（sp 3）-H胺化提供环状氨基甲酸酯，产率高达99％，ee高达99％。该方法适用于苄基，烯丙基和炔丙基CH键，甚至可以应用于完全未活化的C（sp 3）-H键，尽管产率和立体选择性有所降低。随后可以将获得的环状氨基甲酸酯水解以获得手性β-氨基醇。该方法非常实用，因为该催化剂可以很容易地以克规模合成，并且可以在反应后再循环以进一步使用。新方法的合成价值通过不对称合成手性恶唑烷-2--2-酮作为中间体来合成天然产物金葡糖醇和手性β-氨基醇，它们是合成手性氨基酸的中间体，茚

  DOI：

  10.1007/s11426-020-9906-x

文献信息

• Efficient Access to Chiral 2-Oxazolidinones via Ni-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: Scope Study, Mechanistic Explanation, and Origin of Enantioselectivity
  作者：Yuanhua Liu、Zhiyuan Yi、Xuanliang Yang、Heng Wang、Congcong Yin、Minyan Wang、Xiu-Qin Dong、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.0c02569

  日期：2020.10.2

  Cheap transition metal Ni-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-oxazolones was successfully developed, which provided an efficient synthetic strategy to prepare various chiral 2-oxazolidinones with 95%–99% yields and 97%−>99% ee. The gram-scale hydrogenation could be proceeded well with >99% ee in the presence of low catalyst loading (up to 3350 TON). This Ni-catalyzed hydrogenation protocol demonstrated

  成功开发了廉价的过渡金属Ni催化的2-恶唑酮的不对称氢化反应，这为制备各种手性的2-恶唑烷酮提供了一种有效的合成策略，产率为95％-99％，ee为97％-> 99％。在催化剂负载量较低（最高3350 TON）的情况下，克级加氢可以在> 99％ee的条件下很好地进行。该Ni催化的氢化方案证明了其巨大的合成实用性，并且手性2-恶唑烷酮产品易于以良好的收率转化为多种其他重要分子，而不会损失ee值，例如手性二氢噻吩-2（3 H）-硫酮，氨基醇，恶唑啉配体和烯丙酰胺。此外，进行了一系列氘标记实验，对照实验和DFT计算，以说明该Ni催化的不对称氢化的合理催化机理，该过程涉及烯胺及其异构体亚胺之间的互变异构，然后经历不对称1,2 -向优选的亚胺中添加Ni（II）-H。
• Asymmetric catalysis with a chiral-at-osmium complex
  作者：Guanghui Wang、Zijun Zhou、Xiang Shen、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1039/d0cc03280h

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (rNHC) ligands. The octahedral coordination sphere is completed with one CO and one acetonitrile ligand. A monodentate chiral oxazoline ligand is used as a chiral auxiliary ligand to obtain enantiomerically pure chiral-at-osmium complexes (>99 : 1 e.r.). Finally, it is demonstrated that the developed chiral-at-osmium complex is suitable for ring-closing enantioselective C(sp3)–H aminations

  报告了手性催化剂的第一个实例，其中总体手性仅源自立体金属中心（金属中心手性），所有配位配体均为非手性。非C 2对称金属手性络合物包含两个环金属化的7-甲基-1,7-菲咯啉杂环，可以将其描述为两个螯合的亚吡啶基偏远的N-杂环卡宾（rNHC）配体。八面体配位球由一个CO和一个乙腈配体组成。将单齿手性恶唑啉配体用作手性辅助配体，以获得对映体纯的手性at配合物（> 99：1 er）。最后，证明了所开发的手性-配合物适用于闭环对映选择性C（sp 3）–H胺化反应，包括叠氮基甲酸酯催化手性2-恶唑烷酮的对映体选择性环化的第一个例子。
• PREVENTION AND TREATMENT OF COLON CANCER
  申请人：Rimando Agnes M.

  公开号：US20120178704A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Stilbene compounds for the prevention and treatment of colon cancer or colon inflammation and methods of using same are provided.

  提供了用于预防和治疗结肠癌或结肠炎的双苯乙烯化合物及其使用方法。
• SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US20120178715A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R 1 , R 2 , R 2a , R 3 , n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有规范中所给出的含义，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• Substituted pyrazolo[1,5-a]pyrimidine compounds as mTOR inhibitors
  申请人：Andrews Steven W.

  公开号：US08865726B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  式I的化合物及其盐，其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B的含义如规范中所述，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。